орф.

диметиланилин, -а

сущ., кол-во синонимов: 1 ксилидин 3

C6H5N(CH3)2, третичный жирноароматический амин, бесцветная жидкость; tkип 192,5—193,5°С, плотность 0,9557 г/см3 (20°С), показатель преломления n20D 1,55819. Д. смешивается с большинством органических растворителей; растворимость в воде 1—1,4% (12°С).

ДИМЕТИЛАНИЛИН — C6H5N(CH3)2, бесцветная жидкость, tкип 194 °С. Применяется в производстве красителей, взрывчатых веществ (тетрил) — проявителей в цветной фотографии.

[гр. дважды + метил + анилин] – бесцветная маслянистая жидкость с сильным дегтярным запахом, получаемая из анилина; применяется в производстве красок, взрывчатых веществ (тетрил) и др.

см. ксилидины

см. n-нитрозодиметиланилин

сущ., кол-во синонимов: 3 антиоксидант 26 вспениватель 2 диметиланилин 1

–109 °C). При обычном давлении перегоняется с разл. на диметиланилин и формальдегид. Под действием

N-диметиланилином (кат. — HCl) образуется лейкооснование красителя кристаллич. фиолетового (см

арилметановые красители). В промышленности Д. получают конденсацией N,N-диметиланилина с формальдегидом

и n-нитрозо-N,N-диметиланилином с послед. расщеплением образовавшегося основания Шиффа

формальдегидом в присутствии CH3COOH. Препаративный синтез: формилирование N,N-диметиланилина действием ДМФА

диметиланилина и тиосульфата окисляют бихроматом натрия — образуется о-амино-м

диметиламинобензолтиосульфокислый натрий. Затем прибавляют N,N-диметиланилин и, продолжая окисление, получают «индамин

нитрованием сернокислых солей N-meтил-или N. N-диметиланилина, либо 2,4-динитро-N-meтиланилина. Т

получают действием фосгена (1) на диметиланилин (II):



М. к. — важный полупродукт в производстве

применяется, напр., для пром. получения диметиланилина из анилина и метанола, алканоламинов из анилина

положения. Нитрованием избытком HNO3 в H2SO4 N-метил- или Ы,Ы-диметиланилина получают Н-метил-Н,2,4,6

Диметиланилин при взаимодействии с COCl2 дает кетон Михлера [n-(CH3)2NC6H4]2CO.

В промышленности смесь моно

Диметиланилин-ускоритель отверждения полиэфирных смол, промежут. продукт в производстве красителей

N-метиланилина З мг/м3, N,N-диметиланилина 0,2 мг/м3. О С-алкиланилинах см., напр., толуидины, ксилидины, мезидин.

Н. Б. Карпова

приготавливается действием парадиазобензола серной кислоты на диметиланилин. Употребляется преимущественно

дегидрогалогенированием 3-хлорциклогексена в присуг. диметиланилина либо 1,2-дибромциклогексана

с диметиланилином в присутствии POCl3. Кислотно-основной индикатор в водной среде (при pH 0,8–2,6 переход

Крафтса реакция). Метиланилин и диметиланилин в промышленности получают М. анилина метанолом над Al2O3

конденсацией p-диазосульфобензоловой кислоты с фенолами и диметиланилином:

HSO3.С6Н4.N:Ν.Cl + C6H5N

диазосульфобензоловой кисл. на холоду вливается в щелочной раствор фенола или слабокислый раствор диметиланилина

n-НИТРОЗОДИМЕТИЛАНИЛИН (1-диметиламино-4-нитрозобензол, 4-нитрозо-N,N-диметиланилин) ONC6H4N(CH3)2

Получают Н. нитрозированием N,N-диметиланилина нитритом Na в растворе HCl. Продукт реакции

положение. С N,N-диметиланилином 3- и 4-фенил-1,2-Д. с. образуют неустойчивые лейкодитиолы (IV), которые

легко окисляются в соед. V, способные образовать с др. молекулой N,N-диметиланилина краситель VI, напр

конденсацией бензальдегида с диметиланилином в присутствии HCl с послед. окислением лейкооснования

диметиланилином и послед. гидролизом образующихся нитронов:



Четвертичную соль обрабатывают

диметиланилин. Натрий легко отнимает галоид, чем пользуются для разнообразных синтезов (Фиттиг

КСИЛИДИНЫ (диметиланилины)

мол. м. 121,18; бесцветные кристаллы или жидкости (см. табл.) с запахом

превращающегося в присутствии акцепторов HCl (оксида кальция, диметиланилина, пиридина

с диметиланилином дает краситель малахитовый зеленый. При нагр. Б. с Cu при 100 °C и при гидрировании

% диметиланилина и 1,4% дифениламина), а затем смесь формуют в червячном прессе при 50—100

гидролизом [CH2O образуется в ходе реакции из уротропина, ArNHOH — из 4-нитрозо-N,N-диметиланилина

нафтоловый синий (формула IV) получают нитрозированием диметиланилина действием NaNO2 в солянокислом

в присутствии POCl3- кристаллический фиолетовый.



В промышленности М.к. получают конденсацией диметиланилина

реакции (k*104, с −1) при 80 °C в ксилоле, уксусной кислоте, диметиланилине, додецилмеркаптане

замещение протекает в положении 2 лишь с N-производными Б. При нагревании с NaNH2 в диметиланилине

радикалами, или двухатомным и одноатомным, или одним трехатомным, напр. триметиламин N(CH3)3, диметиланилин

диметилацетамидом, диметиланилином О. образует мол. комплексы.

О. химически относительно инертен

и Диметиланилины, широко применяемые в производстве красителей и взрывчатых веществ:

C6H5NH2 + (CH3)2 О → C6H5N

с диметиланилином дает гербицид моноурон.

СВОЙСТВА ХЛОРАНИЛИНОВ

таблица в процессе добавления

аТ. пл

нитрованием 2,3,6- и 3,4,6- тринитро-диметиланилина. Бланксма получил (1902) метил-пента-нитрофенил

или, что лучше, окислением 1 молекулы диметил-p-фенилендиамина и 1 молекулы диметиланилина

R' = N(CH3)2; R" = H; R'" = л-этиламинонафтил], окислением диметиланилина в присутствии CuSO4

C6H5—NH—CH3 и дифениламин (C6H5)2NH, из третичных диметиланилин C6H5N(CH3)2, трифениламин (C6H5)3N

°                   |

|---------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------|

| Диметиланилин

метилфиолетом или парижским фиолетом, предложенным Лаутом и получаемым из диметиланилина. Последний

диметиланилин отделяют от примеси монометиланилина и неизмененного анилина вымораживанием

диметиланилина смешивают с 1/2 частью медного купороса и с 6 частями поваренной соли, прибавляют немного фенола

°; при этом через посредство медной соли кислород воздуха окисляет диметиланилин. Подробности течения

весьма своеобразным приемом, именно при действии фосгена COCl2 на диметиланилин, причем сначала

спирта, идущего на приготовление диметиланилина, вредной примесью является диметилацеталь СН3.СН(ОСН3

диметиланилина примесью является и ацетон. Количество его определяют, встряхивая 1 или 2 куб. стм древесного

с диметиланилином, образуя лейкооснование зеленой краски, аналогичной малахитовой зелени. Подобно тому

C6H5.N2.HN.C6H5 = C6H5.N2.C6H4.HN2.

Трехзамещенные амины, напр. диметиланилин C6H5.N(CH3)2

         |

|-----------------------------------------------------------------------------------------------|

| Диметиланилин