[гр. огнецветный + лат. ol(eum) масло] – хим. органическое соединение, бесцветная жидкость с запахом хлороформа, продукт перегонки костяного масла (окрашивает в красный цвет сосновую лучинку, смоченную в соляной кислоте); находит применение при получении различных органических соединений

Пиррол, пирролы, пиррола, пирролов, пирролу, пирролам, пиррол, пирролы, пирролом, пирролами, пирроле, пирролах

Гетероциклическое соединение, бесцветная жидкость, быстро темнеющая на воздухе; tnл — 23,42 °С, tкип 130 °C, плотность 0,9698 г/см3 (20°C), умеренно растворима в воде.



П. — очень слабая кислота; с калием или безводным едким кали образует соль.

ПИРРОЛ — бесцветная жидкость, tкип 130 °С. Содержится в каменноугольной смоле. Ядро пиррола — структурный фрагмент природных пигментов (гема, хлорофиллов) и витамина В12.

C4H5N. — Это соединение впервые открыл в 1834 г. в продуктах перегонки костяного масла Рунге. Название свое П. получил от греческого слова.

орф.

пиррол, -а

ПИРРОЛ (С4Н5N), гетероциклическое органическое химическое СОЕДИНЕНИЕ, состоящее из пятичленного кольца с четырьмя атомами УГЛЕРОДА и одним атомом азота.

ПИРРОЛ

мол. м. 67,09; бесцветная жидкость с запахом хлороформа, медленно темнеет при стоянии на воздухе; т. кип. 130 °C,т. пл.

сущ., кол-во синонимов: 1 гемопиррол 1

см. изоиндол

см. индол

См. Пиррол.

См. Пиррол.

См. Пиррол.

См. Пиррол.

См. Пиррол.

См. Пиррол.

См. Пиррол.

дипиррилкетон) (C4H3—NH)2CO — см. Пиррол.

сущ., кол-во синонимов: 1 пиррол 1

См. Бутиленгликоли. Т.-имин, или пирролидин, — см. Имины и Пиррол.

ФУРАН — бесцветная жидкость, tкип 31,4 °С. Применяется для получения тетрагидрофурана, пиррола

Петербургской АН (1912). Труды по химии пиррола, фото- и биохимии.

Петербургской Академии наук (1912). Труды по химии пиррола, фото- и биохимии.

и ретикулоэндотелиальной системы у экспериментальных животных путем введения им водного раствора пиррола или изоаминового синего.

Превращение фурана в его аналоги — пиррол (X = NH), тиофен (X = S), селенофен (X = Se

в 1935 советским химиком Ю. К. Юрьевым (1896—1965). Применяется в органическом синтезе для получения некоторых замещенных пирролов.



Юрьева реакция.

молекулы которых лежит кольцо порфина, построенное из четырех колец пиррола; входят в состав

ядра ГЕМОГЛОБИНА, ХЛОРОФИЛЛОВ а и b, а также энзимов каталазы и пероксидазы. см. также ПИРРОЛ.

синтеза пирролов. Ввёл (1986) в органическую химию концепцию сверхосновности.

пиридинов (1882), тиазолов (1888), пирролов (1890). Синтезировал ряд гетероциклических соединений

в пиррол, тиофен и селенофен (реакция Юрьева). Государственная премия СССР (1946).

имеются разные атомы, как, например, в пиридине (C5H5N) и пирроле (C4H5N).

Получение пирролов конденсацией α-аминокетонов с кетонами, содержащими активную метиленовую группу

4) Получение пирролов из γ-дикетонов и аммиака или первичных аминов:



К. р. широко применяются

1929—1937) каталитические р-ции гидро- и дегидрогенизации N-замещенных пиррола, пирролидина

и декагидрохинолина. Открыл (1936) и изучил р-ции взаимного каталитического превращения пиррола, тиофена

превращения фурана в пиррол, тиофен и селенофен (реакция Юрьева). Лауреат Государственной премии СССР (1946).

с NH3 или первичными аминами с образованием пирролов:



В реакцию вступают дикетоны, диальдегиды

в реакцию в момент выделения, напр.:



Выходы пирролов 70–90%. В качестве побочных продуктов могут

в результате отщепления H2O образуют пиррол.



При взаимодействии с 1,4-дикарбонильными соед

иногда также наз. П.-К. р.:



П. — К. р. используют в прспаративной практике. Синтез пирролов открыт

КНОРРА РЕАКЦИЯ

синтез пирролов взаимодействием α-аминокетонов с карбонильными соед., содержащими

Пример такого проведения К. р. — синтез т. наз. пиррола Кнорра через α-гидроксиминоацетоуксусный

образуются не пирролкарбальдегиды, а алкилзамещенные пирролы:



Подобным образом идет реакция с α

в 1884. К К. р. иногда относят также след, реакции: 1. Синтез пирролов из 1,4-дикарбонильных соед

Пиррола (реакцией с NH3 в присутствии A2O3). См. также Фурановые смолы.

пиррол см. Индол и Карбазол. Б.-пурпурин см. Краски органич. искусств. Б.-тиазол см. Тиополиазолы. Б

гидрированием Пиррола или сукцинимида. Кольцо П.— структурный фрагмент молекул ряда биологически активных

консистенция которых послужила основанием для названия «С. к.». Применяется для синтеза Пиррола и других гетероциклических соединений.

реакции (См. Гриньяра реакция). Предложил методы синтеза ряда производных пиррола, α-кетокислот

университетов в Падуе (с 1887) и Болонье (с 1889). Основные работы посвящены изучению химии пиррола

К важнейшим ароматическим Г. с. относятся Фуран (V), Тиофен (VI), Пиррол (VII), пиразол (VIII

Акридин; XIX):



Ароматический характер фурана, тиофена, пиррола и их бензпроизводных определяется

с., как фуран, пиррол и индол, не выдерживают действия сильных кислот (тиофен устойчив к кислотам

более сильное основание, чем пиррол, и с кислотами образует устойчивые соли:



Некоторые важные Г

взаимные превращения. Так, фуран, пиррол и тиофен переходят друг в друга при действии соответственно H2O

фениновая реакция), пиррола и меркаптанов в воздухе, для открытия Cu и Ag. Изатин-β-оксим — продукт

Продукты метаболизма О. в организме — пиррол-2-карбоно-вая и глутаминовая кислоты.

Получают

нингидриновую реакцию или реакцию л-диметилами-нобензальдегида с пиррол-2-карбоновой кислотой

исследования по химии пиррола, фурана, индола и нек-рых других гетероциклич. соединений, работы в области

соед. Разработал методы синтеза мн. производных фурана, пиррола, тиофена, индола. Совм. с Е

митозана (8-карбамоилоксиметил-5-метил-1,1а,2,8,8а,8b-гексагидроазирино[2',3': 3,4]пирроло[1,2

S. Когда R = NH, мы имеем соединение, известное под названием пиррола (см.), при R = O получается

так как, по-видимому, от замещения азотом групп CH в пятиатомных кольцах тиофена, фурана и пиррола прочность колец

пирролидон, пиррол или γ-ами-номасляная кислота:



Галогенирование С. приводит к N-галогенсукцинимидам (см

бромсукцинимидов, а также для синтеза гетероциклич. соединений ряда пиррола. Некоторые производные

мол. воды и СО2 превращается в пиррол (см.).

П. П. Р.

дегидрировании П. превращ. в пиррол, при окислении хромовой кислотой — в γ-аминомасляную кислоту.

Получают П

каталитич. гидрированием пиррола или 3-пирролина, восстановлением сукцинимида, аммонолизом 1,4

в производные этилена с выделением азота. Обработка безводными кислотами дает пиразолины или пирролы, напр

ИЗОИНДОЛ (бензо[с]пиррол)

формула I, мол. м. 117,12; бесцветные кристаллы; устойчив при температуре

фуранового кольца. При действии H2S или NH3 (450–500 °C, Al2O3) Ф. превращается в тиофен или пиррол

в промышленности — декарбонилированием фурфурола:



Ф. применяют для получения ТГФ, тиофена, пиррола

ацетилацетона или ацетоуксусного эфира в т. наз. хромогены ряда пиррола, которые далее конденсируются с n

глюкозамина или галактозамина под действием HNO2. При действии индола (или пиррола) и соляной кислоты

ненасыщенные пятичленные Гетероциклические соединения типа Фурана, Тиофена, Пиррола. Ароматическими

> пиррол > Бензол → пиридин > тропилий; способность к реакциям нуклеофильного замещения изменяется

атома кислорода



Кольцо это построено, следовательно, аналогично кольцам пиррола (см.) и тиофена (см

в их отношениях к галоидоводородным кислотам, которые, не действуя на бензол и его аналоги, осмоляют пиррол

Р2S5 дают тиофены, а при действии NH3 — пирролы. Представив себе, что в данном случае дикетоны

кислоте он дает сине-фиолетовое окрашивание, подобно тиофену и пирролу. Гомологи Ф. получаются

гетероциклическим; к таковым относятся: пиррол (см.), пиридин (см.), хинолин (см.), их гомологи и различные

пер. с англ., сб. 6, М., 1953, с. 302-41

3) Получение пирролов циклоконденсацией α-галогенкетонов

тиазо-ла и др., напр.



Изоэлектронные аналоги фенолов (пиррол, индол и их производные) реагируют

анионы нитроалканов, гетероциклич. соединений ряда пиррола и индола, цианид- и тиоцианат — ионы и др

образующегося 1,2-триметиленпиррола, конденсацией оснований Манниха, полученных из пиррола, с малоновым

гидрокси-, алкокси- и диалкиламиноарены, пиррол, тиофен, фуран. В случае пятичленных гетероциклов

с., вступают ароматические углеводороды (бензол, антрацен и др.) и некоторые гетероциклич. соед. (пиррол

фотоизомеризацией аддуктов диенового синтеза пирролов с ацетиленами:



Все известные производные ЗЯ

на пирролы (фиолетовое окрашивание) и мн. алкалоиды; для фотометрия, определения первичных ароматич. аминов

структура из четырёх колец Пиррола



Порфирин:

R1=R2=R3=R4=R5=R6=R7=R8=H

Протопорфирин:

R1=R3=R5=R8=CH3

R2=R4

циклопентадиенид-анион) или гетероароматич. Л. (пиррол, тиофен, метилпиридины). Важнейшая количеств

и натриймалонового эфира (реакция Ипатьева), синтез пирролов из 1,4-дикарбонильных соед. и аммиака или первичных

под действием карбонилов металлов VI гр., давая производные пиррола или индола. Реакционноспособная

производящихся от пиррола и его производных заменою в них атомами азота одной или нескольких групп СН ядра

или тетразолы; П.-тетразол N4—NH не получен. Отсюда видно, что П. составляют переходные ступени от пиррола

моноазолы весьма близко стоят к пирролу, они образуют с кислотами непрочные соли, водород их имидной

реагировать с йодистыми алкилами. П.-моноазолы труднее пирролов реагируют с галоидами, азотной и серной

пиррол напоминает фенолы, то П.-триазолы в этом отношении приближаются к тринитрофенолам; аналогия

окислением азотсодержащих гетероциклов (напр., сукцинимид — из пиррола), карбонилированием амидов b,g

характер пиррола, приготовив (1869) его калиевую соль. Изучал химию белка; разработал метод синтеза

и наличие в их молекулах двойных связей —N=CH—. Установил (1887) аналогию в ряду бензол—пиридин—пиррол

И. с непредельными R'' в составе суть: пиррол (см.) C4H4NH, индол (см.) С8H6NH, тетрагидрохинолин (см. Хинолин

ИНДОЛ (бензо[b]пиррол)

мол. м. 117,18; бесцветные кристаллы со слабым запахом нафталина; т. пл

между которыми внедрено пятичленное кольцо пиррола.

И. Л. Рубцов. Δ.

II

(дополнение к статье)

по своему строению есть дибензопиррол

Образующиеся продукты гидро-лизуют в присутствии кислот.

Для получения енаминов обычно используют пирроли

содержащими активную метилено-вую группу, образуются производные пиррола, напр.:



Реакции с роданидом Na

А. и к. получены производные фурана, кумарина, тиофена, пиррола, индола, пиридина, хинолина и мн. др

переходном состоянии. Этот эффе-кт обусловливает также плоскую геометрию пиррол лов и соед., содержащих

он дает при выделении воды производные пиррола. При нагревании с аммиаком переходит в диметилпиррол (см

Пиррол). Способность переходить с аммиаком в производные пиррола настолько характерна для γ-Д

и биливердин м. б. синтезированы конденсацией бромметилпирролинона VII с пирролом VIII с послед. окислением

уплотненного ядра, образованного соединением бензольного и пиррольного колец (см. Бензол и Пиррол

в числе органических оснований многими рассматриваются также пиррол, индол, карбазол и др. циклические

типа пиррола.

Кроме птеридиновых пигментов, бактерии рода Pseudomonas синтезируют красные пигменты

антибиотики, принадлежащие к веществам типа пиррола: пиолутеорин, пирролнитрин, изопирролнитрин

опилки, то последние краснеют, что указывает на присутствие пиррола. Ту же реакцию дает

гематопорфирин, который при восстановлении дает гемопиррол C8H13N, производное пиррола — C4H5N. Из продуктов

конденсацией двух молекул δ-аминолевулиновой кислоты с образованием порфобилиногена — производного пиррола

и образование смеси пирролов.

Под действием мягких окислителей или электрохимически П

пиррол, индол и др.), реактив Гриньяра получают обменной реакцией, напр.:



Активность RHal уменьшается