Токсичное соединение, образующееся из триптофана в кишечнике; представляет собой гетероциклическое основание, молекула которого состоит из бензольного и пиррольного колец; нейтрализуется в печени с образованием индоксила.

I

(хим., см. Имины) С8H7N — находится вместе со скатолом (см. ниже) в небольшом количестве в человеческих экскрементах, неприятный специфический запах которых и обусловливается присутствием в них обоих этих веществ.

ИНДОЛ, 2, 3 -бензопиррол, C8H7N, ароматич. соединение, образующееся в толстых кишках из триптофана при гниении белков. Ядовит. Всосавшийся из кишок И. обезвреживается в печени.

ИНДОЛ (бензо[b]пиррол)

мол. м. 117,18; бесцветные кристаллы со слабым запахом нафталина; т. пл. 52,5 °C, т. кип. 254 °C; d456 1,0718; возгоняется при нагр.

ИНДОЛ — бесцветные кристаллы, tпл 52,5 °С. Многие природные и синтетические биологически активные вещества (напр., триптофан, серотонин, резерпин) — производные индола. Душистое вещество в парфюмерии, сырье для получения индолилуксусной кислоты.

(2,3-бензопиррол)

бесцветные кристаллы с неприятным запахом; tпл 52 °С, tkип 254°C.



И. растворим в горячей воде и органических растворителях; содержится в каменноугольной смоле, из которой его выделяют в виде солей щелочных металлов...

Хим. вещество, имеющее вид бесцветных листочков, неприятного запаха; частично образуется при гниении белковых веществ; входит в состав душистого масла жасмина и применяется в парфюмерии для изготовления духов; находится в близком родстве с индиго

Индол, индолы, индола, индолов, индолу, индолам, индол, индолы, индолом, индолами, индоле, индолах

орф.

индол, -а

сущ., кол-во синонимов: 3 резерпин 3 серотонин 5 триптофан 2

см. триптофаназа

см. карболины

см. буфотенин

см. индол

см. триптофан

см. триптофан

сущ., кол-во синонимов: 2 аминокислота 36 индол 3

сущ., кол-во синонимов: 3 алкалоид 862 индол 3 лекарство 1413

И. происходит из индола, образующегося в кишечном канале при панкреатическом пищеварении; вспрыскивание

подкожное индола у млекопитающих вызывает появление И. в моче (Яффе). Индол, окисляясь, вероятнее

переходят в И., выделяемый мочой. Поэтому все условия, усиливающие образование индола, ведут

Производное индола, образующееся в печени; выводится с мочой в виде калиевой или натриевой соли индоксилсерной кислоты или индоксилглюкуроновой кислоты.

сущ., кол-во синонимов: 5 амин 12 гормон счастья 1 индол 3 лекарство 1413 медиатор 9

и фототропизма. Прир. А. — производные индола, напр. 3-(3-индолил)пропионовая кислота, 4-(3-индолил

масляная кислота (ИМК), (4-хлор-3-индолил)уксусная кислота; известен также неиндольный

А. — фенилуксусная кислота.



Наиб. распространен гетероауксин [(3-индолил)уксусная кислота, ИУК; формула I

индолил)пировиноградной кислоты, (З-индолил)этиламина [или β- (3-индолил)этанола] и (3-индолил

так и в виде неактивных соед. с аминокислотами и сахарами, напр. в виде (3-индолил)ацетил-b

ЛИЗЕРГИНОВАЯ КИСЛОТА — органическая кислота сложного строения, содержит остаток индола. Входит

производное индола. По действию (как и по строению) напоминает стрихнин, но менее ядовит

дифференцировку органов, ростовые реакции на свет и силу тяжести. По химической природе — производные индола. Основной представитель — индолилуксусная кислота.

триптофана и гиперкальциемией; характеризуется повышенным содержанием индикана и индол-β-уксусной кислоты

Продукт нейтрализации индола в печени, представляющий собой калиевую или натриевую соль

АУКСИНЫ — фитогормоны, преимущественно индольной природы: индолил-уксусная кислота и ее производные

СКАТОЛ (от греч. skor, род. падеж skatos — фекалии), гетероциклич. соединение (производное индола

АУКСИНЫ (от греч. auxo — выращиваю, увеличиваю), гормоны р-ний, производные индола. Образуются

и вызывают ряд др. эффектов. Наиб. распространённый А. — β-индолил-3-уксусная к-та

и мышечного вещества при известных степенях разложения последнего. 2) α-метилиндол (см. Индол).

органов, ростовые реакции на свет и силу тяжести. По химической природе – производные индола. Образуются

Органич. к-та, производное индола. Входит в состав алкалоидов спорыньи (эргоалкалоидов). Сокращение

до кислоты, образует индол; один из возбудителей дизентерии.

Β-(β-индолил)-α-аминопропионовая кислота, одна из важнейших природных аминокислот (См. Аминокислоты

аминокислоты Серина с Индолом, катализируемой ферментом триптофансинтазой. (Биосинтез Т. у кишечной палочки

процессах в кишечнике из Т. образуются Скатол и индол. При нормальном распаде в организме 6 из 11

Разрабатываются методы ферментативного синтеза Т. из индола, пировиноградной кислоты и аммиака.

Лит

ТРИПТОФАН [2-амино-3-(3-индолил)пропионовая кислота, β-(3-индолил)-α-аминопропионовая кислота, β-3

ароматич. аминокислота, обладает всеми свойствами 3-замещенных индолов: легко окисляется (напр

или 2-(2-нитрофенилсульфенил)-3-метил-3-бром-3H-индолом (т. наз. BNPS-скатол) в уксусной кислоте

В пептидном синтезе атом N индола иногда защищают формильной группой.

L-T. — кодируемая незаменимая

палочка, не образующая спор, сбраживающая глюкозу, мальтозу, сахарозу до кислоты, не образующая индола

Алкалоид, содержащийся в семенах тропич. растений из рода стрихнос; производное индола. Возбуждает

Алкалоиды спорыньи; производные индола. Ок. 30 представителей. 2 группы: производные лизергиновой

АДАМКЕВИЧА РЕАКЦИЯ (реакция Адамкевича — Гопкинса)

цветная реакция на производные индола

Кавказа (Индоло-Кубанскому и Терско-Каспийскому ). Первые продуктивные скважины пробурены в 1864 г.

может быть выделен гидролизом.

И. — важный промежуточный продукт в синтезе индиго — красителя, образующегося при окислении И.; при восстановлении И. образуется Индол.

среди которых имеются ядовитые (агматин, кадаверин, путресцин) и неприятно пахнущие (индол, скатол

процессах в кишечнике из триптофана образуются скатол и индол. Незаменимая аминокислота. Нарушения

пиррол см. Индол и Карбазол. Б.-пурпурин см. Краски органич. искусств. Б.-тиазол см. Тиополиазолы. Б

БУФОТЕНИН [N,N-диметилсеротонин, 5-гидрокси-3-(2-диметиламиноэтил)индол]

мол. м. 204; бесцветные

цветные реакции, характерные для индолов.

Б. содержится в листьях Amanita mappa, семенах Piptadenia

БИШЛЕРА РЕАКЦИЯ (Бишлера — Мёлау реакция)

получение замещенных индолов взаимод. α-галоген- или α

В случаях, когда R" не равно R'", как правило, образуется смесь двух изомерных индолов. Это происходит

Гормоны растений, производные индола. Образуются в апикальных меристемах и стимулируют клеточное

растяжение. Один из наиболее распространённых А.— Р-индолил-3-уксусная к-та (ИУК), или гетероауксин

С14Н11N. — Эти соединения являются гомологами индола (см.), который имеет формулу строения

происходят через замещение фенильной группой атомов водорода пиррольного кольца индола и известны в 3

альдегида C6H5NH—N=CHC2H5 с ZnCl2; применяют в парфюмерии (см. также Индол).

Органическая кислота сложного строения, C16H16O2N2, содержащая остаток Индола. Кристаллы с tпл 238

флушпирилен (ИМАП), пимозид (орап), пенфлюридол (семап)); производные индола (карбидин); нейролептики разных

в ней после подкожного впрыскивания (или же приема внутрь) индола (Яффе, Бауман, Бригер, см. Кетол

с А. Байером получил (1877) Индол; совместно с К. Гребе и К. Либерманом разработал производственный

соединений. Разработал методы синтеза замещенных пиримидинов, индолов и др. Награжден 2 орденами.

и неприятно пахнущие (индол, скатол, меркаптаны) вещества. Г. происходит в почве, водоёмах

тетрагидроизохинолина (важнейший представитель тубокурарин) или сильно токсичные алкалоиды группы индола, близкие

Эзерин, алкалоид, производное индола. Содержится в семенах (т. н. калабарских бобах) африканского

резорбционная А. продуктами брожения и гниения в кишечнике (фенолом, скатолом, индолом и др

ни индола, ни фенола. Не дает также ни глутаминовой кислоты, ни аспарагиновой, в отличие от белка.

И. Т.

сероводорода и индола не образует, восстанавливает нитраты. Факультативный аэроб (См. Аэробы

анальгин, бутадион и др.), индола (индометацин) и др., которые используются для лечения ревматизма

скатола, индола, летучих жирных к-т и др. в-в, образующихся преим. в результате гнилостного разложения

трипептид — у рачков Cypridina, производное индола — у морских перьев Renilla), но ими могут

неприятного запаха таких веществ, как аммиак, метан, сероводород, индол, скатол, меркаптан, летучие

замещения в ряду индола. Открыл новый метод получения аминов индольного ряда циклизацией

в их структуры гетероциклам — индолу, пиридину, хинолину и др.) — а также в зависимости от источника выделения

названия; напр., соед. II наз. 2,3'-бис-индолиндиго, III — 2-индол-2'-тионафтениндиго, IV — 2-тионафтен

2'-аценафтениндиго, V — 5,7-дибром-2-индол-2'-антрацениндиго. Симметричные И. к. синтезируют

исследования по химии пиррола, фурана, индола и нек-рых других гетероциклич. соединений, работы в области

соед. Разработал методы синтеза мн. производных фурана, пиррола, тиофена, индола. Совм. с Е

перекристаллизацией, возгонкой или с помощью зонной плавки. Выходы индолов 20–75%.

Аналогично эфирам N-монозамещенных

Получение индолов восстановит. циклизацией 2,b-ди-нитростиролов:



Обычно реакцию проводят при нагр

или перекристаллизацией. Выходы индолов 20–85% (при использовании кат. Pd/C выходы возрастают).

Реакцию применяют

с., конденсированные с бензольными ядрами, — бензофуран (кумарон; XIII), бензпиррол (Индол; XIV), бензтиофен

с., как фуран, пиррол и индол, не выдерживают действия сильных кислот (тиофен устойчив к кислотам

индол, акридин, карбазол и др.; гидролизом растительных отходов (шелуха подсолнечника, солома и т. п

а]индол-4,7-дион, в формуле R = R' = R: = Н). Наиб. изучен митомицин С (R = NH2, R' = OCH3, R: = Н)-сине

Синтез Л. к. д. из 1-бензоил-3-(β-карбоксиэтил)индола осуществлен В 1954 Р. Вудвордом.

В. И. Емельянов

ФИШЕРА РЕАКЦИЯ

синтез индолов внутримол. конденсацией арилгидразонов в присутствии кислых агентов

фенилгидразонов приводит к смеси изомерных 4- и 6-замещенных индолов.

Считается общепринятым, что ключевой

не разжижают, молоко не свёртывают. Большинство С. продуцирует сероводород, индола не образует, сбраживает

в процессе обезвреживания производных индола. У здоровых лиц его концентрация в плазме крови

салициловой кислоты, пиразолона, анилина, индола, которые обладают кроме болеутоляющего жаропонижающим

в организме ряда токсических соединений: скатола, крезола, фенола, индола. У многих бактерий, особенно

углеводороды ацетиленового ряда и другие. Ниже приведены уравнения реакций для ацетона и индола

или шафрана — светло-желтый и т. д. Запах К. объяснялся присутствием в нем индола и скатола; однако вещества

аминопиридинов аналогично синтезу индолов по Фишеру:



Для синтеза 5- и 7-А. используют также

нитраты до нитритов. Сероводород и индол не образуют. Распространены в воде, почве, сточных водах

сахара, органические кислоты. Восстанавливают нитраты до нитритов. Сероводород и индол не образуют

аэробы. Восстанавливают и потребляют нитраты. Гидролизуют крахмал. Образуют сероводород и индол

колонии, часто с ме-таллич. блеском. К. п. ферментирует глюкозу, лактозу, маннит, образует индол

получением 5-алкокси-3-индолил-ацетонитрила (действием KCN), его восстановлением и снятием защитной группы

В присут. Na или NaH в среде ДМСО взаимод. с ароматич. аминами и индолами, образуя N-2-(6-метил-3-пиридил

тиазо-ла и др., напр.



Изоэлектронные аналоги фенолов (пиррол, индол и их производные) реагируют