орф.

таутомерия, -и

ТАУТОМЕРИЯ (от греч. tautos — тот же самый и meros — доля, часть) — явление обратимой изомерии, при которой два или более структурных изомера (таутомера) находятся между собой в подвижном равновесии.

Таутомерия, таутомерии, таутомерии, таутомерий, таутомерии, таутомериям, таутомерию, таутомерии, таутомерией, таутомериею, таутомериями, таутомерии, таутомериях

[гр. тот же самый + часть] – хим. явление, состоящее в том, что некоторые химические вещества могут существовать в двух формах, отличающихся друг от друга структурой молекулы и физико-химическими свойствами...

сущ., кол-во синонимов: 2 десмотропия 1 катионотропия 1

(от греч. tautós — тот же самый и méros — доля, часть)

быстрая обратимая структурная Изомеризация; способные к Т. вещества при установившемся равновесии представляют собой смеси двух (или нескольких) взаимопревращающихся изомеров — таутомеров (см.

См. Химическое строение.

ТАУТОМЕРИЯ, свойство, проявляемое СОЕДИНЕНИЕМ, которое существует как смесь двух ИЗОМЕРОВ в РАВНОВЕСИИ. Если один из двух изомеров убрать из смеси, равновесие моментально нарушится...

ТАУТОМЕРИЯ

изомерия, при которой происходит быстрое обратимое самопроизвольное взаимопревращение структурных изомеров-таутомеров. При установившемся равно-весии вещество содержит одновременно молекулы таутомеров в определенном соотношении.

сущ., кол-во синонимов: 1 таутометр 1

Один из видов таутомерии (См. Таутомерия).

См. Таутомерия.

сущ., кол-во синонимов: 1 таутомерия 2

сущ., кол-во синонимов: 1 таутомер 1

сущ., кол-во синонимов: 1 таутомерия 2

Обладает амфотерными (и кислотными, и основными) свойствами, способен к таутомерии (См. Таутомерия

СССР с 1958) — Герой Социалистического Труда (1978). Труды по фосфорорганическим соединениям, таутомерии. Государственная премия СССР (1946, 1985).

этиловый спирт CH3CH2OH и диметиловый эфир CH3OCH3. Особый случай структурной изомерии — таутомерия.

по таутомерии, химической технологии, истории отечественной органической химии. Государственная премия СССР (1943, 1947).

исследования К. относятся к изучению вопросов таутомерии органич. соединений. Ряд работ посвящен

и таутомерия, "Журнал общей химии", 1955, т. 25, вып. 1 (совм. с А. Н. Несмеяновым); О некоторых проблемах

таутомерии. Доклад..., 17 апр. 1955 г., "Успехи химии", 1956, т. 25, вып. 2; Новые пути

аминокислоты:

Группа —СО—NH— в белках находится в состоянии кето-енольной таутомерии (См. Таутомерия

Фишером и затем подтверждено химическими и физическими данными. Благодаря таутомерии П. с. имеет частично

в состоянии кетоенольной таутомерии (существование нек-рых химич. соединений в виде структурных

изомеров, способных свободно переходить друг в друга). Благодаря таутомерии П. с. имеет на 40% характер

в области таутомерии, строения и реакционной способности фосфорорганических соединений, изучено

орденами, а также медалями.

Соч.: Таутомерия некоторых фосфорорганических соединений, в сборнике

существующие в виде двух таутомеров (равновесие сдвинуто влево):



Г.о. — жидкости, растворимые

таутомерных формах, но практически обнаружены только четыре (в формулах I-IV R = H):



Таутомер III

более устойчив, чем II. В неполярных растворите-лях преобладают таутомеры I и III, в полярных апротонных

растворителях — таутомер III, а в протонных растворителях — III и IV. N-Замещенные П. (в формулах I-IV

антипирин и амидопирин — производные таутомера IV (см. анальгетические средства).

Получено большое

пикролоновую кислоту (VI) — производное таутомера II.

∙

ФМП восстанавливается только в очень жестких

равновесии (см. таутомерия).



Правило сформулировано А. П. Эльтековым в 1877 и независимо от него Э. Эрленмейером в 1880.

Г. И. Дрозд

устанавливается динамич. равновесие между неск. таутомерами: α- и β-формами D-глюкофуранозы (формулы соотв

глюкопираноз составляет соотв. ок. 64 и 36%, др. таутомеров — менее 1%. Равновесное +52,7°. Самый

устойчивый таутомер--глюкопираноза в конформации кресла (формула VII).

При восстановлении D-Г

формами устанавливается динамическое равновесие (так называемая кетоенольная Таутомерия). Устойчивы

и циклической (пиранозной или фуранозной) формах, находящихся в таутомерном (см. Таутомерия) равновесии

Обе формы находятся в состоянии равновесия, т. н. кето-енольной таутомерии:



Состояние равновесия

моносахаридов до установления динамического равновесия между ними (см. Таутомерия). Так, раствор глюкозы (См

Таутомерия; он существует как в лактамной (I), так и в лактимной (II) форме:



И. растворим в ацетоне, бензоле

тем, что они находятся в таутомерном равновесии с соответствующими карбонильными соединениями:



(см. Таутомерия

1953). Исследовала таутомерию орг. монотиокислот фосфора. Разработала новый метод определения констант

фосфорилоксиилидную и др. виды таутомерии (1977—1989). Исследовала и обобщила закономерности двойственной реакционной

Для них характерна таутомерия, напр.:



Для соед. IV и V образование таутомерией формы наблюдается лишь

между строением таутомеров и положением равновесия (1950— 1960-е). Разработал новые методы синтеза

таутомерии. Автор научных трудов. Академик АН СССР с 1958 г., РАН с 1991 г. Дважды лауреат

как правило, в виде смеси двух таутомеров-нитрозоформы и хиноноксимной формы (формула II).

Обладает

Исследовал таутомерию амино-и оксипиридинов. Установил строение ряда алкалоидов и других

ДИМЕТИЛФОСФИТ (диметиловый эфир фосфористой кислоты)

мол. м. 110. Существует в виде двух таутомеров

монозамещенные и конденсированные О. находятся в равновесии со своими валентными таутомерами, напр

Для них характерна таутомерия:



К Г. с. относятся неполные эфиры, тиоэфиры и амиды фосфористой (Х

и ее производных, характерна кетоенольная и лактам-лактимная таутомерия.

СВОЙСТВА НЕКОТОРЫХ УРЕИДОВ

и аминоальдегидов, т. к. существует в виде двух таутомеров. Биогенетич. предшественник А. — триптофан

активности орг. соед., таутомерии, теории цветности, влиянию пространственных факторов

более устойчив анти-изомер:



Для И. характерны два вида триадной прототропной таутомерии — имин-иминная

красителей. Исследовал вопросы цветности, строения и таутомерии красящих веществ, строение азиновых

Исследовал (1904) вопросы цветности, старения и таутомерии красителей, строение азиновых

таутомерии (см.), с особенною полнотою изученные для них Пехманом (1894). Явления

или Х = СН3, а Y = С6H5 или С10Н7, или же Х = С6H5, а Y = NH.С6H5 или CH2.С6H5 (ср. о таутомерии

способствующие 1,3-переносу протона (таутомерия). Из-за таутомерии продукты гидролиза могут не отвечать

Большинство Ф. к. существует в таутомерией форме вторичных фосфиноксидов R2P(O)H (см. фосфиноксиды

возможны 4 таутомера, напр., для 1,2-Д. 1Н-, 3Н-(формула I), 4Н- и 5Н-изомеры. Незамещенные Д

равновесие, см. таутомерия). Наиб. характерно образование Е. для β-дикарбонильных соед

средах преобладает П.

Многим гетероциклическим П. свойственна кольчато-цеп-ная таутомерия

в виде смеси таутомеров:



В твердом виде преобладает тиокетонная форма I. Р. к. — слабая кислота; Kа

и лактамлактимнои таутомерией:





Титруется Б. к. щелочами как одноосновная кислота. Под действием дымящей

можно получить соответствующую соль. Б. способен к амидной таутомерии: при действии CH31 на бензамид

таутомерия:



Р-пия Т.е. с алифатич. аминами протекает по α-положению с размыканием цикла и возможной послед

А. подтверждены современной теорией гомогенного катализа. Ряд работ А. посвятил таутомерии (См. Таутомерия

от таутомерии (см. Псевдомерия), и его следовало бы отличить особым названием и, как смену фаз

ее вида, и тогда может наступить изомерия или таутомерия". Аншютц (Richters "Ch. der Kohlenstoffverb

название таутомерии (См. Таутомерия) (Бутлеров, 1862; немецкий химик К. Лаар, 1885).

Правильность

группы СОН и СООН в γ-положении одна относительно другой, представляют явления таутомерии и дают

редкий вид таутомерии, при которой происходит лишь перераспределение электронной плотности

только соед., способные к кето-енольной таутомерии, в т. ч. производные гидрохинона и резорцина

NH...NH=. Положения 4 и 7, а также 5 и 6 равноценны вследствие равновесия между таутомерами I и II

с. могут находиться в состоянии равновесия с линейной таутомерной формой (кольчатоцепная таутомерия), напр

характерна прототропная таутомерия. Такие А. — довольно сильные кислоты, образуют соли с ионами металлов

оказаться находящимися в равновесии таутомерами (см. таутомерия). Например, 1-бромпропан и 2-бромпропан

равновесие, характерное для таутомеров. Изомеры, превращающиеся друг в друга при температуре ниже

из метанола. В водном растворе Ф. существует в виде смеси таутомеров, в которой содержится до 15

исследовал таутомерию аминопиридинов и оксипиридинов. Выяснил строение и разработал синтез ряда

Исследовал таутомерию амино- и оксипиридинов, ввел представление об амино-иминной таутомерии. Изучил (1902

фенолов и нафтохинонов. О., имеющие гидроксигруппы в положениях 5 или 8, проявляют пери-таутомерию

орто-пара-таутомерию:



2-Гидрокси-1,4-нафтохинон-кислота, рKа 4,0 (25 °C, вода); в растворах

прототропная таутомерия, вследствие чего положения 4 и 5 равноценны (так, 4- и 5-метилимидазолы идентичны

при азохинонгидразонной таутомерии) или образованием солей (в среде растворителей типа пиридина или CH3COOH) (см

перегруппировок и таутомерии.

Систематика типов Т. основана на концепции топных отношений-сравнении

Для димера П. характерна прототропная таутомерия, приводящая к полной идентичности 3- и 5-замещенных

реакциях, а также при таутомерных превращениях, см. Таутомерия), либо изменением конфигурации атомов

1953) енамино-иминную таутомерию. Синтезировал противотуберкулезные (циклосерин и егр аналоги

и уксусной кислоты. Для А. характерна кето-енольная таутомерия:



(в зависимости от растворителя

енольная таутомерия:



Как кетон 1,3,5-Т. дает оксимы с NH2OH и присоединяет NaHSO3, как фенол образует

нафтол (формулы I-III соотв.)



Существуют, как правило, в виде смеси двух таутомеров — нитрозоформы

способны к кетоеноль-ной таутомерии и образованию хелатных соед.:



К 1,3-гидроксикетонам м. б

β-гидроксиметиленкарбонильных соед. (см. таутомерия):



Они неустойчивы и очень легко тримеризуются

 °C, d420 1,0368 и 1,0119, nD20 1,4425 и 1,4480. Соотношение таутомеров зависит от природы

и явления таутомерии, "Доклады АН СССР", 1948, т. 59, № 4 (совм. с И. Ф. Луценко); О сохранении

гиперконъюгации и таутомерии, "Известия АН СССР. Отделение химических наук", 1949, № 4 (совм

способность и таутомерия, "Журнал общей химии", 1955, т. 25, вып. 1 (совм. с М. И. Кабачником

растворителях и горячей воде, плохо раств. в холодной воде. Для Н. в протонных растворителях возможна таутомерия