ИЗАТИН (2,3-индолиндион)

формула I, мол. м. 147,12; красные кристаллы; т. пл. 205 °C; плотн. 1,51 г/см3; μ 18,9∙10−30 Кл∙м (бензол, 25 °C).



Трудно раств. в воде, хорошо — в водных растворах щелочей, этаноле, хлороформе.

сущ., кол-во синонимов: 1 соединение 277

орф.

изатин, -а

Гетероциклическое соединение; кристаллы жёлто-красного цвета, tпл 203,5 С. И. свойственна Таутомерия; он существует как в лактамной (I), так и в лактимной (II) форме:...

Изатин, изатины, изатина, изатинов, изатину, изатинам, изатин, изатины, изатином, изатинами, изатине, изатинах

(химич.), С6Н5NO2, получен одновременно Лораном и Эрдманом при окислении индиго: первым — при помощи азотной кислоты, вторым — при помощи хромовой кислоты. Кроме того, И. образуется: при кипячении со щелочами ортонитрофенилпропиоловой кислоты (см.

изатин

, -а

См. Изатин.

см. изатин

при кипячении изатина с концентрированным едким кали (Лоран, Эрдман). Синтетически она образуется

выделяют кристаллы ангидрида И. кислоты, т. е. изатина — С8Н5NO2 (см.). Известны соли, эфиры

изатина по способу Лорана и Эрдмана. С ацетоном в щелочном растворе И. кислота дает метил (Ру2

которой получены различные производные хинолина и которая в некотором смысле обратна образованию изатина при окислении карбостирила.

А. И. Горбов. Δ.

хим.) — И. получен Байером и Фридлендером при взбалтывании изатина C8H5NO2 (см.) с крепкой серной

окрашивать в густой синий цвет при взбалтывании раствор изатина в крепкой серной кислоте (очень

И., полученных взбалтыванием с крепкой серной кислотой соответственных производных изатина с тиофеном, растворенным в бензоле.

А. И. Горбов. Δ.

в ароматические соединения (1884) — а также реакцию получения изатина (1903) — названные его именем.

кислоты на ортонитрофенилпропиоловую кислоту, но уже при стоянии ее растворы распадаются с образованием изатина (см.): C9Н3NO4-CO2=C8Н3NO2.

А. И. Горбов. Δ.

Получают действием фенола на изатин в присутствии H2SO4 с послед. ацетилированием промежут. продукта

синтез Изатина. В 1887 исследовал реакцию конденсации, названную его именем (см. Клайзена конденсация

исходя из изатина. Так, для получения тиоиндиго черного изатин бромируют, вводят в реакцию с PCl5

Конденсация изатина с бензо[b]тиофеном по карбонильной группе приводит к V.

Т. к. применяют для печати

же последнее, окисляясь, переходит в изатин (см.), вещество, легко получаемое окислением синего индиго

в восстановлении из атинхлорида (см. соотв. статью); нужный для реакции изатин был получен из И. В 1870 же году

статью). В 1878 г. Байер синтезировал изатин, исходя из о.-нитрофенилуксусной кисл

азотистой кислотой в изонитрозооксиндол (β-изатиноксим):



а оксим — в изатин действием Fe2Cl6, CuCl2

или ON(OH):



[Почему β-изатиноксим (кетоксим) не дает изатина (α-дикетона) при действии одной кислоты

с Шадвеллем, 1879) показал, что еще проще изатин получается восстановлением

калиевой соли К. окисляется в изатин (см.) и оксалиламидобензойную кислоту (карбостириловая кислота

О. дает желтое окрашивание, с изатином-синее. С солью Рейнеке NH4[Cr(NH3)2(SCN)4]∙H2O образует

гетероатомом. Мало чувствителен к действию кислот, щелочей, окислителей и восстанови телей; с изатином

из каменноугольной смолы ряд веществ; открыл фталевую кислоту (1836); окислением индиго получил изатин (1841

или изатинов в производные изохинолина или хинолина (реакция Габриеля — Кольмана), напр

в нингидриновой реакции, с изатином дает синее окрашивание (характерная реакция на П.). При окислении П

свойствам они во многом аналогичны тиофе-ну. Дают индофениновую реакцию с изатином, под действием конц

"О действии анилина на изатин", "О действии хлор- и броманилина на изатин", "Об изомерных крезолах

от прибавки изатина и серной кислоты происходит на счет примеси к бензолу Т. в количестве около 0,5

%. Бензол, полученный перегонкой соли бензойной кислоты, не обнаруживает реакции с изатином. Выделение

определения Т. в бензоле. Кроме упомянутой уже индофенинной реакции (изатин и серная кислота), Т

названной теорией ядер. Далее следуют работы Л. над действием хлора на изатин. Полученные данные

Эрлиха) П. дает красную окраску, с SeO2 в водном растворе — фиолетовую, с изатином образует синий осадок

изатина и N,N-дифенилгуанидина; каптакс, альтакс и дифенилгуанидин — ускорители вулканизации

дисазосоединение 1 единение 16 енамин 1 енол 1 закольцовывание 2 замыкание 9 изатин 1

реакцию: небольшое количество 1% раствора изатина в серной кислоте смешивают с несколькими куб. стм

И., дает изатин, нитросалициловую кислоту (см. Салициловая кислота) и наконец пикриновую кислоту (см

Влажные хлор и бром дают хлоро— и бромопроизводные изатина и анилина (Эрдман). При осторожном

распадается на изатин и углекислоту. Изатин, представляющий первый продукт окисления индиготина

ортонитрофенилпропиоловой кислоты вести в присутствии декстрозы или ксантогеновых солей, образующийся изатин превращается

повременных изданий. Целый ряд ученых исследований ("О действии анилина на изатин", "О действии хлор

и броманилина на изатин", "Об изомерных крезолах", "О производных тимола" и "О нитросоединениях

анилина на изатин", "О действии хлор- и броманилина на изатин", "Об изомерных крезолах", "О производных

от паров Ф. окрашивается в зеленый цвет. С изатином и фенантренхиноном в растворе в крепкой соляной

параксантин, метилксантин, изатин; фосфорсодержащие органические соединения леитин, нуклеотид-аденин

при помощи очень чувствительной реакции с раствором изатина в серной кислоте; бензол, содержащий

не определенного еще строения при растворении П. в крепкой серной кислоте в присутствии изатина

работы Лорана над действием хлора на многие органические вещества, как, напр., нафталин, изатин

даже нескольких атомов водорода атомами хлора: напр. изатин — C8H5NO2 представляет красно-оранжевые призмы

цветом в спирте и эфире и т. д.; свойства дихлоризатина С8Н3ClNO2 тождественны; как изатин

°) стоит в близком отношении к изатину и оксиндолу (см.) и только при нагревании переходит в γ-лактон

состава и разложения гремучей ртути (1855), работы Энгельгардта — о соединениях анилина с изатином

и приготовлял в ней такие сложны" препараты, как, напр., кофеин, изатин, аллоксантин и мн. др

в бензойную кислоту, обесцвечивает синее индиго, превращая его в изатин и т. п. Концентрированная азотная