ЭТИЛЕНГЛИКОЛЬ — НОСН2СН2ОН, вязкая бесцветная жидкость, tкип 197,6 °С. Применяется в производстве полиэтилентерефталата, полиуретанов, взрывчатых и душистых веществ, как компонент антифризов.

сущ., кол-во синонимов: 1 спирт 101

орф.

этиленгликоль, -я

Этандиол-1,2, HOCH2CH2OH, простейший гликоль (См. Гликоли), бесцветная вязкая жидкость со сладким вкусом; tпл — 12,3°С, tkип 196°С, плотность 1,113 г/см3 (20°С); смешивается во всех соотношениях с водой, спиртом, ацетоном, плохо растворим в эфире...

ЭТИЛЕНГЛИКОЛЬ (1,2-этандиол) HOCH2CH2OH

мол. м. 62,07; бесцв. вязкая гигроскопич. жидкость без запаха, сладковатого вкуса; т. пл. −12,7 °C, т. кип. 197,6 °C, 100 °C/16 мм рт. ст.

см. этиленхлоргидрин

см. этиленгликоль

автомобилей обычно используют этандиол (этиленгликоль, НОС2Н4ОН).

акрилонитрила, этиленгликоля, этаноламинов, целлозольвов, красителей и др. Дезинфицирующее средство.

См. Углеводороды ароматич. Т.-мочевая кислота — см. Тетраметилоксипурин. Т.-этан — см. Гексаны. Т.-этиленгликоль — см. Гликоли и Пинаконы.

Гликольдинитрат, O2NOCH2—CH2ONO2, полный эфир этиленгликоля (См. Этиленгликоль) и азотной кислоты

смешивается с органическими растворителями. Н. получают нитрованием этиленгликоля нитрующей смесью (См

ХЛАДОНОСИТЕЛЬ — промежуточное вещество (вода, растворы хлорида натрия, этиленгликоль и др

получения этиленгликоля из метанола, гидразина из аммиака: отверждения мономеров, заменяющих пористые материалы).

C4H10O3 = HO.CH2.CH2.O.CH2.CH2.OH, представляет неполный простой эфир этиленгликоля (см. Гликоли

или с этиленгликолем (Вюрц и Луренсо). Д. спирт есть густая жидкость, кипящая при 250°, уд. в. 1,132 (при 0°), растворимая в воде.

П. П. Р.

ЦЕЛЛОЗОЛЬВЫ — техническое название простых моноэфиров этиленгликоля; бесцветные жидкости (напр

ГЛИКОЛЬ (этиленгликоль, этан-1,2-диол, СН2ОН2), содержащая две ГИДРОКСИЛЬНЫХ группы вязкая жидкость

Д.-пропил см. Гексаны. Д.-пропил-этиленгликоль см. Гликоли.

этиленгликоля, глицерина, неорганических солей и др.) — не замерзающие при низких температурах. Применяют

ацетоном, плохо растворим в эфире, бензоле; его химические свойства сходны со свойствами этиленгликоля

См. Этиленгликоль). Последний вместе с окисью этилена



и этиленхлоргидрином (ClCH2CH2OH) служит

способности к структурному набуханию с этиленгликолем после удаления алюминия межслоевого промежутка

ГЛИКОЛИ (диолы) — двухатомные алифатические спирты (простейший — этиленгликоль); бесцветные вязкие

этиленгликоля с терефталевой кислотой; твердое бесцветное вещество. Прочен, износостоек, хороший

удовлетворяют водные растворы этиленгликоля, глицерина, некоторых спиртов и других органических соединений

этиленгликоля, к которым для предотвращения коррозии добавляют антикоррозионные присадки (например

фосфорнокислый натрий). Можно получить смеси с температурой замерзания до —75°С (66,7% этиленгликоля и 33,3

приводит к этиленгликолю (См. Этиленгликоль) HOCH2CH2OH. Пиролиз или взаимодействие Д. со щёлочью даёт

Г. — этиленгликоль НОСН2—СН2ОН и другие низшие Г. — вязкие бесцветные жидкости, хорошо растворимые

Так, из этиленгликоля можно получить Ацетальдегид или Диоксан, из бутандиола-1,4 — Тетрагидрофуран

Наибольшее практическое применение имеют 1,2-Г. и их производные (см. Этиленгликоль). Сложные эфиры высших Г. применяют как пластификаторы.

Простые моноэфиры этиленгликоля (См. Этиленгликоль), имеющие общую формулу: ROCH2CH2OH (R

этиленгликоль, напр. моно-, ди- или триглим — соотв. диметиловые эфиры моно-, ди- или триэтиленгликоля

легко окисляется.

Получают Г. метилированием монометиловых эфиров этиленгликолей, напр

в 1870 (динитрат этиленгликоля). H. характеризуются высокими детонационными свойствами

ЭТИЛЕНХЛОРГИДРИН (2-хлорэтанол, β-хлорэтиловый спирт, хлоргидрин этиленгликоля) HOCH2CH2Cl

мол. м

гидролизуется до этиленгликоля. При окислении HNO3 или CrO3 превращается в ClCH2COOH; при кипячении

в RCOOCH2CH2C1; с алкоголятами образует моноэфир этиленгликоля; при действии гидроксидов Ca, Na, Ba

азеотропная смесь, затем безводный Э.

Э. может быть получен также взаимод. этиленгликоля с HCl

для получения этиленгликоля и его производных, этаноламинов; для производства этилен-оксида утратил

не раств. в воде. Получается нагреванием 4-трет-бутилциклогексана с этиленгликолем в присутствии

острых базальных рефлексов в воздушно-сухом состоянии и в комплексах с этиленгликолем, уменьшение

распространены А. на основе водных растворов этиленгликоля (табл. 1). Однако такие растворы

% этиленгликоля и ряд противокоррозионных присадок. Известны А. на основе водно-глицериновых

ЭТИЛЕНГЛИКОЛЯ



Табл. 2 — СВОЙСТВА АНТИФРИЗОВ НА ОСНОВЕ ВОДНЫХ РАСТВОРОВ СОЛЕЙ



Лит.: Моторные и реактивные

из этиленгликоля (1), из хлорекса (2) и из окиси этилена (3):



Д. применяют во многих производствах

nD20,51,3826.

Г. получают дегидрогенизацией этиленгликоля НОСН2—СН2ОН над медным катализатором

имеющим d/ n, промежуточные d/n каолинита и галлуазита (d001 в пределах 7,2—10 Å). С этиленгликолем

бутадиен, изопрен, стирол, винил-хлорид, акрилонитрил, метилметакрилат, капролактам, те-рефталевую кислоту, этиленгликоль, фенол, формальдегид.

ЦЕЛЛОЗОЛЬВЫ

торговое назв. простых моноалкиловых эфиров этиленгликоля общей формулы ROCH2CH2OH

Иногда к Ц. относят также диалкиловые эфиры этиленгликоля ROCH2CH2OR'.

Ц. — горючие бесцв. жидкости

обладают хим. свойствами, характерными для этиленгликоля и простых эфиров. Металлы и их гидроксиды легко

при оксиэтилировании — эфиры ди-, три- и т. д. этиленгликолей.

СВОЙСТВА НЕКОТОРЫХ ЦЕЛЛОЗОЛЬВОВ

таблица

предотвращают образование в трубопроводах гидратов углеводородных газов. B качестве B. используют этиленгликоль

промышленности. Так, из диметилтерефталата и этиленгликоля получают Бис-β-оксиэтил-терефталат, нагревание

этиленгликоля (30 тыс. т), окиси этилена, полиэтилена (30 тыс. т), полипропилена (30 тыс. т), фенола (около 27 тыс. т), ацетона (18 тыс. т в год).

атомах углерода. Таковы, например: йодистый этилен СН2 J.СН2 J., полный Й., отвечающий этиленгликолю

этиленгликоля CH2J.CH2.ОН, полученный действием KJ из соотв. хлоргидрина (Бутлеров и Осокин) в виде

концентрация в крови 300 мг/л, смертельная — более 800 мг/л

● Этиленгликоль относят к дигид-роксильным

нефротоксическое, метаболическое (тяжёлый метаболический ацидоз)

● Этиленгликоль

● Быстро всасывается

щавелевоуксусной кислоты

● Продукты биотрансформации этиленгликоля проникают в клетки печени и почек, резко

падает.

● Этиленгликоль

● Иридоциклит (при попадании в глаза)

● Сначала лёгкое опьянение при хорошем

раорбитальное введение атропина, гидрокортизона

● При попадании в глаза этиленгликоля — промывание

концентрация в крови 300 мг/л, смертельная — более 800 мг/л

— Этиленгликоль относят к дигид-роксильным

нефротоксическое, метаболическое (тяжёлый метаболический ацидоз)

— Этиленгликоль

— Быстро всасывается

кислоты

— Продукты биотрансформации этиленгликоля проникают в клетки печени и почек, резко повышая

Этиленгликоль

— Иридоциклит (при попадании в глаза)

— Сначала лёгкое опьянение при хорошем

атропина, гидрокортизона

— При попадании в глаза этиленгликоля — промывание. Специфическая (антидотная

с этиленгликолем (См. Этиленгликоль).

П. — твёрдое вещество белого цвета без запаха, молекулярная масса

этиленгликоль. Со спиртами в присутствии минеральных кислот дает моно- и диацетали, с мочевиной при комнатной

в гликолевую и щавелевую кислоты.

Г. получают: из этиленгликоля — окислением в паровой фазе

Целлозольвы (моноэфиры этиленгликоля (См. Этиленгликоль)). Э. п., как правило, плохо растворимы

и этиленгликоля; устойчив к действию растворов щелочей. При хлорировании образует смесь 2- и 4

этиленгликоля с CH2O в присутствии кислотных кат. или с ацетиленом в присутствии BF3, HgO или CF3COOH

смесь).

Получают П. поликонденсацией терефталевой кислоты или ее диметилового эфира с этиленгликолем

непрерывный процесс получения П. из кислоты и этиленгликоля. Этерификацию кислоты этиленгликолем

В промышленности Д. получают: 1) оксиэтилированием этиленгликоля в присутствии щелочи при 160–180 °C

1,1–2,0 МПа и мольном соотношении этиленоксид : этиленгликоль = 1:2 (выход Д. 60%):



2) как побочный

продукт в производстве этиленгликоля гидратацией этиленоксида в присутствии щелочи или кислоты

и этиленгликоль, с HBrO — 1,2-дибромэтан, при кипячении с H2SO4 — ацетальдегид и этиленгликоль. Термич

бромирующего, сульфирующего и фосфорилирующего агентов. Получают 1,4-Д. перегонкой этиленгликоля с H2SO4

аминах, ацетоне, этиленгликоле, ограниченно раств. в бензоле. При смешении его с Водой или аминами

полиолов при 200–240 °C и 20 МПа-смесь пропилен- и этиленгликолей, глицерина и др. многоатомных

с заменой эфиров этиленгликоля менее токсичными соед. возрастает применение эфиров 1,2-П. 1,2-П. — горючая

Токсичность 1,2-П. (ЛД50 34,6 мг/кг, крысы) ниже, чем у этиленгликоля.

Мировое производство 1,2-П

или гидраминам. Получается при действии аммиака на хлоргидрин этиленгликоля CH2ClCH2OH

в этиленгликоле, циклогексаноне, петролей-ном эфире, хорошо — в этаноле, простых эфирах, хлоругле-водородах

в этиленгликоле или в смеси три-этаноламина и спирта при соотношении от (1:1) до (4:1) устойчивы два года

диэтиловом эфире, диоксане, этиленгликоле, хорошо — в этаноле, этилацетате. Обладает высокой

СnH2n(ОН)2. Низшие Г. — этиленгликоль (ЭГ), диэтиленгликоль (ДЭГ), триэтиленгликоль (ТЭГ

и Фреоны: водные растворы пропиленгликоля (до —47 °С) и этиленгликоля (до —60 °С), фреон-30 (до —90

диэтаноламид Л. к., лаурат ДЭГ (смесь 90% моно- и 10% диэфиров Л. к. и этиленгликоля); последний

фениленизофталамид, и Полиарилаты. Взаимодействием п-Ф. к. или её диметилового эфира с этиленгликолем получают

в 50%-ном водном растворе этиленгликоля или H2 в присутствии катализатора (Ni-Ti); выход 87–98%. Д

их арилсульфонилгидразидов:



Разложение арилсульфонилгидразидов проводят в этиленгликоле при 150–165 °C

с водой, низшими спиртами, слабо токсичен. Получается при взаимодействии этиленгликоля с окисью этилена

 °C. Растворимость в воде 50% по массе; раств. в этаноле и этиленгликоле. Образует моногидрат

или основных катализаторов приводит к этиленгликолю:



При взаимодействии Э. с галогеноводородами в водной

с орг. кислотами или их ангидридами приводят к моно- и диэфирам этиленгликоля; с альдегидами

в производстве этиленгликолей, галогенгидринов, этаноламинов, диоксана, фенилэтанола, полиэтиленгликолей

мыслимо образование данного Г.; так, приведенный выше Г. называется этиленгликолем, СН3.СН (ОН).СН2

уксусный эфир — С2Н5О. OC2H3, a для этиленгликоля известны два хлорангидрида: СН2Cl.СН2

O2C2H3) — хлороацетин Г. и т. д. Точно так же и при окислении напр. этиленгликоля СН2(ОН).СН2(ОН), смотря

случаев не окиси, а изомерные с ними альдегиды или кетоны (Вюрц, Эльтеков); так из этиленгликоля

бромистого этилена с этиленгликолем, и относящиеся к классу ангидрогидратных соединений, играющих

" или "гликоль", напр. HOCH2CH2OH-1,2-этандиол или этиленгликоль, HOCH2CH2CH2OH-1,3-пропандиол или 1,3

пропиленгликоль (триметиленгликоль).

Наиб. практич. значение имеют этиленгликоль, пропиленгликоли

Так, при взаимодействии с водой образуется этиленгликоль, с NH3-этилендиамин, с NaCN — динитрил янтарной кислоты

этиленгликоля, полисульфидных каучуков; как растворитель, фумигант. Т. всп. 9 °C (в открытом

Этиленциангидрина (взаимодействием с синильной кислотой (См. Синильная кислота)), этиленгликоля (См. Этиленгликоль

диметилоктил)-азелаинат — масло для диффузионных насосов. Полиэфиры на основе А.к. и этиленгликоля

растворе — стойкое соед.; в нейтральной и кислой средах разлагается с образованием этиленгликоля

В. синтезировал этиленгликоль — первый из двухатомных спиртов, или гликолей, в 1859 — этиленхлоргидрин

и этиленгликоля или др. двухатомных спиртов). Сложные Л.— комплексы Л. с белками (липопротеиды), производные

метилцеллозольв и метилкарбитол. К. могут быть также получены из этиленгликоля и этиленхлоргидрина