о-диоксибензол, двухатомный Фенол; бесцветное, быстро темнеющее на воздухе кристаллическое вещество с фенольным запахом; tпл 104 °С, tкип 246 °С;



растворим в воде, спирте, эфире. При сплавлении с фталевым ангидридом (См. Фталевый ангидрид)...

орф.

пирокатехин, -а

Пирокатехин, пирокатехины, пирокатехина, пирокатехинов, пирокатехину, пирокатехинам, пирокатехин, пирокатехины, пирокатехином, пирокатехинами, пирокатехине, пирокатехинах

ПИРОКАТЕХИН (1 — 2-дигидроксибензол) — С6Н4(ОН)2, бесцветные кристаллы, tпл 105 °С. Сырье в производстве красителей, адреналина, стабилизаторов полимерных материалов и др.; реагент в аналитической химии; проявляющее вещество в фотографии.

ПИРОКАТЕХИН (1,2-дигидроксибензол)

формула I, мол. м. 110,11; бесцветные кристаллы с запахом фенола, на свету и воздухе окрашиваются в коричневый цвет; т. пл. 105 °C, т. кип. 240 °C, 176 °C/ 100 мм рт. ст.

См. Фенолы.

(син. о-диоксибензол)

двухатомный фенол, производные которого, синтезируемые в клетках мозгового слоя надпочечников из тирозина, являются физиологически активными соединениями, например дофамин, норадреналин, адреналин.

[гр. огонь + катеху] – хим. органическое соединение, получаемое при сухой перегонке дерева; содержится в некоторых смолах и др.; образует бесцветные горькие кристаллы; применяется для изготовления некоторых лекарств и проявителей для фотографии.

сущ., кол-во синонимов: 2 оксифенол 1 фенол 15

См. Пирокатехин.

см. пирокатехин

сущ., кол-во синонимов: 1 пирокатехин 2

см. норадреналин

[ам.] – метиловый эфир пирокатехина, добываемый из креозота; применяется при лечении болезней лёгких и дыхательных путей

Об орто-изомере см. пирокатехин, о мета-изомере - Резорцин, о пара-изомере — Гидрохинон.

Водородистый гваяцил, пирогваяковая кислота — метиловый эфир пирокатехина (ортодиоксибензола) С6Н4

при нагревании смеси пирокатехина и метил-сернокислого калия с едким кали до 160-170° и пр.; найден

° разлагается на иодистый метил и пирокатехин; при нагревании с фталевой и серной кислотами дает ализарин

названий некоторых соед., получаемых при нагр., напр. пирофосфорная кислота, пировиноградная кислота, пирокатехин, пирогаллол.

Органическое соединение с сильным характерным запахом. Г. — монометиловый эфир пирокатехина

и хвойных пород.

Синтетический Г. получают частичным метилированием пирокатехина или диазотированием

КАТЕХОЛАМИНЫ — производные пирокатехина. Природные катехоламины (адреналин, норадреналин, дофамин

кислота 171 крезорцин 1 ксилорцин 1 оксигидрохинон 2 орцеин 2 орцин 2 пирогаллол 2 пирокатехин 2 резорцин 4 флороглюцин 2

фенол) — двухатомные (гидрохинон, пирокатехин, резорцин) и т. д. Обладают слабокислотными

НОРАДРЕНАЛИН [4-(2-амино-1-гидроксиэтил)пирокатехин, артеренол, норэпинефрин]

мол. м. 169,18

для пирокатехинов (напр., окисляется до производного 0-хинона).

(R)-Н. — гормон мозгового слоя надпочечников

конденсацией пирокатехина с хлор-ацетилхлоридом с послед. аминированием и восстановлением карбонильной

в межклеточных взаимодействиях у животных; производные пирокатехина. Метаболич. предшественник

его стабилизируют добавками Пирогаллола или Пирокатехина). Получают Х. гидрохлорированием Винилацетилена при 0—20

в воде 0,4%. Получают из моноэтилового эфира пирокатехина по технологии синтеза ванилина из гваякола

обладают одновременно и дубящим действием, например Пирогаллол и пирокатехин) и наиболее часто

и Пирокатехином). В промышленности его обычно получают щелочным плавлением м-бензолдисульфокислоты. Р

Норэпинефрин, артеренол, аминоэтанол-пирокатехин:



Биологически активное вещество из группы

При метилировании Г. дает вератрол (1,2-диметоксибензол), а при деметилировании-пирокатехин. Г

метилированием пирокатехина метилсерной кислотой, диметилсульфатом или метанолом, а также

растворителей. Вступает в реакции, характерные для пирокатехинов, напр. окисляется до производных о-хинона

А. выделяют из надпочечников крупных животных или синтезируют, напр. взаимод. пирокатехина с хлоруксусной

к комплексообразованию. В качестве гидроксисоед. используют гл. обр. пирокатехин и резорцин, реже

или пирокатехином (80:20).

Наиб. полно изучено окислит. крашение анилином с образованием анилинового

с резорцином или пирокатехином являются соотв. производные оксазина (I) и индоанилина (II). При крашении

серебряных солей и при сухой перегонке или при сплавлении с едким кали переходит в пирокатехин (см

что в ней группа атомов С6H5О2 имеет одинаковое строение с пирокатехином, а так как известно

того, в К. находятся катехиновая кислота и пирокатехин. К. употребляется в медицине как возбуждающее средство

с образованием гидрохинона, пирокатехина, фенола, бензойной кислоты и друг. продуктов. При окислении X. кислота

в присутствии NH4Cl.

Др. способы синтеза О.: 2-О. получают нагреванием пирокатехина с анилином при 180

1,3- и 1,4-дигидроксибензолов (соотв. пирокатехина, резорцина и гидрохинона), фенол-2,4

дисульфокислоту, которая при кислотном гидролизе превращается в пирокатехин. При действии алкилирующих

%). В состав фенолов входят фенол, крезолы, ксиленолы, о-этилфенол, псевдокуменолы, пирокатехин, гваякол

играющий важную роль в жизнедеятельности организма животного и человека. А. — производное пирокатехина

и щелочной средах; Амидол проявляет мягко во всех средах и образует мелкое зерно; пирокатехин

и пирокатехина, не дает окрашивания с хлорным железом, восстановляет Фелингову жидкость. В водном

некоторое значение в красильной технике, так как при конденсации с пирокатехином и его гомологами

углекислоту и переходит в пирокатехин (см. Фенолы). Дальнейшей разработкой вопроса о строении П. кислоты

H2O2 в нейтр. среде окисляется до салициловой кислоты, в щелочной-до пирокатехина (реакция Дейкина

кристаллизац. воды. Он плавится при 217°, разлагаясь при высших температурах на пирокатехин

НО.ОС.С(ОН):С(ОН).СО2H + Br2 + 2Н2О = HO2C.C(OH)2.C(OH)2.CO2H + 2HBr

и образуется из пирокатехина

предотвращающие электрохим. коррозию (алкилир. пирокатехин и др.); деактиваторы металлов, подавляющие

кольцо, напр.:



Б. получают нагреванием пирокатехина с CH2Cl2, CH2Br2, CH212, CH2BrС1

Производные пирокатехина, активно участвующие в физиологических и биохимических процессах

резорцин, пирокатехин легко карбоксилируются в водном растворе в присутствии K2CO3, напр

нафтол, n-метоксифенол, 2,6-ди-трет-бутил-4-метилфенол, пирокатехин и др.); тиофенолы, тионафтолы

Получают Ф. нагреванием о-аминофенола с его гидрохлоридом или пирокатехином в присутствии кислых

в присутствии антиокислителя, напр., пирокатехина. При окислении растворами KMnO4 2-К. превращ. в жидкую 3,3

сек.

В состав П. л. входят обычно ингибиторы (пирокатехин, гидрохинон), предупреждающие

пирокатехином, n-трет-бутилпирокатехином и др. (0,001–0,1% по массе).

По двойной связи Б. присоединяют H2

пирокатехина, гваякола и их алкилпроизводных) и 20–45% производных трехатомных фенолов (преим

эфиры алкилпирогаллолов и производные пирокатехина. Ингибитор используют для предотвращения

триазаиндолицина и др.), антиокислители (пирокатехин), антисептики (фенол, хлоркрезол), антивуалирующие вещества

салициловой кислоты или пирокатехина. Под действием Na в спирте или каталитич. гидрированием

азопроизводные пирокатехина и 8-оксихинолина, диалкил- и диарилдитиофосфорные кислоты, висмутолы

1,2-, 1,3- и 1,4-гидроксибензолы наз. соотв. пирокатехином, резорцином и гидрохиноном; 1,2,3-, 1,2,4

в иглах и шишках сосны, лишайниках; пирокатехин — в чешуе лука, плодах грейпфрута; флороглюцин — в шишках

ксиленол, гидрохинон — синее, β-нафтол и пирокатехин — зеленое. В качестве реагентов для обнаружения Ф

метильный эфир пирокатехина. В. получен также синтетически и представляет жидкость, кипящую при 205° — 206° B.

Р—о. Δ.

при соокислении с о-бензохиноном или пирокатехином — в др. бензотрополоны. В присут. Ni-Ренея

с 1,3,5-тринитробензолом (т. пл. 151–153 °C), пирокатехином (т. пл. 184 °C), резорцином (213,5

протеканию --■таи; очень низкой реакц. способностью обладают пирокатехин, гидрохинон и его эфиры.

В реакцию

C6H4(OH)2 (Гидрохинон, Пирокатехин, Резорцин), многоатомные, например Пирогаллол, Флороглюцин. Ф

пирокатехин.



Выделяют Т. гл. обр. из коры акации, ели, каштана в виде водного экстракта, содержащего

с тем дающие при сухой перегонке пирокатехин и не дающие галловой кислоты при кипячении с слабой

условиях (Etti). Кислота C17H16O9 при сухой перегонке дает пирокатехин и вератрол С6Н4(ОСН3)2

при плавлении с едким кали пирокатехин, протокатеховую кислоту и флороглюцин, при кипячении с слабой H2SO4

кислота с соляной кислотой в запаянной трубке при 120°—130° распадаются на пирокатехин, галловую

кислоту, а при сухой перегонке образуют пирокатехин. Для катехина С21Н21О9 получены двуацетильный

%); во всех органах – дубильные вещества, пирокатехин, флобафен; в ишшкоягоде – аскорбиновая кислота

алломеланинов — ди-фенолы (пирокатехин и др.); из них образуются М., не содержащие азота

и пирокатехина разделяют ректификацией.

3. Окислением 1,4-диизопропилбензола O2 воздуха с послед

100° и дающей при сухой перегонке подвижное желтое масло и пирокатехин, но не умбеллиферон

пирокатехина; арбутин (до 1,6%), гидрохинон (1%), аморфный гликозид миртиллин (1%), гликозид неомиртиллин (2

процессы. Так, на ММК из сплава Pd (15%) и Rh (85%) 1,2-циклогександиол дегидрируется в пирокатехин

и его алкилпроизводные получают из соответствующих пирокатехинов окислением Ag2O в сухом эфире в присутствии Na2SO4

как окислитель в ракетных топливах; при получении эпоксидов, гидрохинона, пирокатехина, этиленгликоля

он по реакции Реймера и Тиманна из пирокатехина в виде кристаллов, плавящихся при 153°, водный раствор

КАТЕХОЛАМИНЫ

группа биогенных аминов производных пирокатехина (катехола), осуществляющая регуляцию

солей неорг. кислот); фенолы — одноатомные (фенол, крезол, ксиленолы) и двухатомные (пирокатехин

положениях, напр., гидрохинон, пирокатехин, л-ами-нофенол, метол (сульфат N-метил-n-аминофенола), глицин (n

и термостойкость. Используя резорцин, пирогаллол, пирокатехин и формальдегид, осуществляют

сигаретных фильтров, задерживающих 30–50% никотина, до 80% фенола и пирокатехина, 30–40% 3,4-бензпирена

Действуя хлороформом и едким кали на гуаякол, монометильный эфир пирокатехина, С6Н4(ОН)(ОСН3), Тиманн

или оксибензол), С6Н4(ОН)2 (три изомерн. оксифенола — гидрохинон, резорпин и пирокатехин), C6H5

красят в насыщ. светостойкий коричневый цвет, смесью черного Д с пирокатехином — в прочный черный

с пирокатехином — феноксазин (см.) и пр.; p-амидофенолы, подобно р-диаминам, при окислении хромовой кислотой

Так, напр., о-диоксибензол, или пирокатехин C6H4(OH)2 был получен в первый раз при сухой перегонке катехина

плавится при 28° и кипит при 250°. Диметильный эфир пирокатехина C6H4(OCH3)2, или вератрол (см

Легкость, с которой пирокатехин конденсируется с образованием различных сложных кольчатых

как и пирокатехин, из различных смол — гальбана, Assa foetida и пр., теперь же его технически готовят сплавлением m

распадается с образованием углекислого газа, небольших количеств пирокатехина (Гоппе-Зейлер, Мунк) и некот

а между конечными установлены молочная кислота и пирокатехин (Гоппе-Зейлер, Ненцкий и Зибер). Известь

слой содержит обычно стеарат Fe и комплекс пирокатехина с гексаметилен-тетрамином; защитный слой

стеарат Fe плавится и диссоциирует на ионы Fe3+ и C17H35COO−, пирокатехин освобождается из комплекса

может быть также заменен пирокатехином, в присутствии соляной кислоты окрашивает лигноклетчатку в красно

обилие при реакции Линдсея побочных продуктов (кроме пирокатехина и протокатеховой кислоты получаются

и пирокатехин, получающийся также рядом с протокатеховой кислотой, подобно флороглюцину из некоторых

количества воды образование близкого к пирокатехину тела, из чего заключил о нахождении в ее составе

с пирокатехином, пирролом. Количественно С. определяют фотометрическими или флуорометрическими методами с 3,3