орф.

бензилхлорид, -а

Бензил хлористый, органическое соединение C6H5CH2Cl; бесцветная жидкость с резким запахом; tкun 179,3°С. Б. в воде не растворяется; смешивается со спиртом, хлороформом и др. органическими растворителями. При нагревании с водой...

БЕНЗИЛХЛОРИД — C6H5CH2Cl, бесцветная жидкость с резким раздражающим запахом, tкип 179,3 °C. Применяют главным образом для получения бензилового спирта, эфиров бензойной кислоты, а также красителей.

БЕНЗИЛХЛОРИД [(хлорметил)бензол, α-хлортолуол] C6H5CH2Cl

мол. м. 126,59; бесцветная жидкость с резким запахом; т. пл. −39 °C, т. кип. 179,3 °C; плотн.

см. бензилхлорид

см. бензилхлорид

количеств бензилхлорида и тиомочевины в спирте. Применяют его как реагент на Со2+, Ni2+, для идентификации

например жасминном, гвоздичном, перуанском бальзаме и др. Получают Б. с. омылением Бензилхлорида

°С. Получают её взаимодействием Бензилхлорида с цианидом калия с последующим гидролизом бензилцианида C6H5CH2CN

алкилированием диметиламина бензилхлоридом (100–160 °C; 0,5–3 МПа):

(CH3)2NH + ClCH2C6H5 → (CH3

при хлорировании толуола до бензилхлорида. Лаб. метод получения: кипячение смеси толуола с SO2C12; выход ~ 80

получают реакцией бензилхлорида с небольшим избытком NaCN или KCN в водно-спиртовой среде при 75–85

соотв. мыши и крысы). Впервые Б. получен С. Канниццаро в 1855 взаимод. бензилхлорида с KCN.

Лит.: ЗильберманЕ.Н., Реакции нитрилов, М., 1972.

С. К. Смирнов

кипячение с бензилхлоридом в присутствии порошка церия — к 4-бензилфенетолу, кипячение с (CH3CO)2O в 85

CHCl3 или CCl4; аналогично из бензола или бензилхлорида получают ксилилендихлориды. Выделяют продукты

проявляется гл. обр. выраженной олигофренией.

Синтезируют Ф. из малонового эфира и бензилхлорида

при нагр. с Na или NaNH2 — 9-натрийпроизводное, с акрилонитрилом и бензилхлоридом в присутствии

с бензилхлоридом. Б. — промежуточный продукт в производстве катионных красителей, лекарственных веществ.

Г. И. Пуца

в воде 0,4% (др. характеристики приведены в табл.). Получают омылением бензилхлорида или бензилацетата

осуществлено путем замещения атома хлора, напр.:



Х. используют для получения бензилхлорида

по радикальному механизму. Например, хлорирование при УФ-облучении и нагревании приводит к Бензилхлориду

две стадии. 1. Хлорметилирование ароматических углеводородов или поликонденсация бензилхлорида:



2

При взаимодействии с этиленоксидом, аллилхлоридом и бензилхлоридом Ц. к. превращается соотв

кип. 192 °C;. 23% Б.), бензилхлоридом (177,9 °C; 54%), фенолом (185,6 °C; 46%) и др

бензальхлорид, бензилхлорид, бензотрихлорид.

Наиб. практич. интерес представляют метилхлорбензолы — гл. обр

в реакции по активной метиленовой группе: при действии 2 молей бензилхлорида (кат. — C2H5ONa) дает

C6HПС1, бензилхлорид C6H5CH2Cl. Для некоторых Г. у. приняты тривиальные названия, напр. хлороформ

в присутствии ZnCl2, получают бензилхлориды:



Г. у. находят широкое и разнообразное практич. применение

групп. Так, в промышленности Х. толуола получают хлортолуолы (в присутствии FeCl3) или бензилхлорид

цепь под действием УФ облучения превращ. в смесь бензилхлорида, α,α-дихлортолуола (бензальхлорид

с заместителями в алкильных группах, напр. бензилхлорид C6H5CH2Cl, фенилуксусная кислота C6H5CH2COOH

диарилметаны; в присутствии HCl бензол хлор-метилируется Ф. по Блана реакции, образуя бензилхлорид

Бензилхлорид используется для синтеза ряда соединений, содержащих бензильную группу (Бензиловый