сущ., кол-во синонимов: 1 алкилирование 2

Замещение атомов водорода, металла или галогена в органич. соединении арильной группой (фенилом C6H5 —, нафтилом C10H7 — и др.).

АРИЛИРОВАНИЕ

замещение атома Н в орг. соед. на арильную группу; в широком смысле — замещение на арильную группу любого атома или атомной группировки, а также получение арильных производных хим. элементов.

орф.

арилирование, -я

АРИЛИРОВАНИЕ — см. Алкилирование.

Арил/и́р/ова/ни/е [й/э].

сущ., кол-во синонимов: 2 арилирование 1 реакция 33

топлива, поверхностно-активных веществ, антиокислителей, инсектицидов. Введение арила, напр. фенила C6H5, называется арилированием.

диарилов арилированием ароматич. соед. диазосоединениями или N-нитрозоацетиламинами:



В качестве

= OCOCH3) или диазоаминосоединения (X = NR2). При наличии заместителей в бензольном кольце арилирование

образование свободных радикалов:



Подобным образом, как в Г.-Б.-Х. р., происходит арилирование

гетероциклич. соединений. В случае тиофена образуется смесь 2- и 3-арилтиофенов; арилирование фурана

реакции Меервейна — Понндорфа — Верлея) и арилирования ненасыщенных соединений солями диазония в присутствии солей меди (1939, реакция Меервейна).

атоме углерода на арил (арилирование) или путем присоединения к кратной связи арила и галогена (т. наз

при арилировании, как правило, декарбоксилируются, образуя стильбены, напр.:



Особенно легко (в отсутствие кат

Разработал (1929) синтезы смешанных оловоорганических соед. различной степени арилирования. Совм

установил (1934) пути синтеза смешанных ртутьорганических соед. арилированием сулемы. Вместе с Несмеяновым

продукты их О-алкилирования (арилирования).

Получают ROSO2F обработкой фторсульфоновой кислотой простых

ХЕКА РЕАКЦИЯ

алкилирование, арилирование или алко-ксикарбонилирование олефинов, содержащих

хорошие (при арилировании и алкоксикарбонилировании простейших олефйнов близки к количественным

МИХАЭЛИСА — БЕККЕРА РЕАКЦИЯ

синтез фосфорорг. соед. алкилированием или арилированием солей

и арилирование толуола в среде CH3NO2 соотв. с помощью NO2BF4 и C6H5С1*AlCl3. Правило сформулировано Г

диалкилбензимидазолия (формула IV). Арилирование Б. в положение 1 с помощью галогенаренов протекает обычно

Крафтсу, арилировании и винилировании олефинов, алкилировании кетонов алкилгалогенидами. К. р. могут

соединениями. Эти В. с. синтезируют также алкилированием (арилированием) В1Cl3 ртуть-, цинк

и термич. распаде N-оксидов аминов, напр.:



О-Замещенные синтезируют алкилированием (арилированием) N

гидрокси-лом, галогеном, межмол. арилирование и др.

П. с. используют в лаб. практике для получения

от красного к фиолетовому и синему при алкилировании и особенно при арилировании аминогрупп, а также

О-три-алкилсилиловых эфиров, напр.:



При арилировании Т.к. активир. арилгалогенидами, в условиях

арилирование, металлирование. Реакции электроф. замещения для Ф. протекают легче, чем для бензола. Общее

алкилированием (арилированием) незамещенных Т. алкил- или арилгалогенидами в щелочной среде, алкилсульфатами

производных.

Нуклеоф. аминирование X. NaNH2 по Чичибабина реакции, алкилирование и арилирование

с дивинилбензолом; их получают арилированием хлорметилир. сополимера гидрохиноном, бензохиноном, диметоксибензолом

или арилирование (кат. — А1Hal3) и карбоксилирование (кат. — 8O3) приводят соотв. к 1-алкил- или 1

и некоторые производные способны к реакциям радикального замещения, напр. арилированию по Гомберга-Бахмана-Хея

реакции. Др. важнейший способ арилирования-УФ облучение иодтиофена в ароматич. растворителе

в зависимости от температуры реакции приводит к N- или S-ацилпроизводным:



S-Арилирование Т

арилированию; их катионы легко арилируют разл. нуклеофилы, напр.:



Подобно ароматич. солям диазония

при арилировании алкенов по Хеку, ацилировании аминов, димеризации ацетиленидов по Кадио-Ходкевичу

или арилировании Г. образуются алкил- и арилгидразины, при реакции с карбонильными соед.— гидразоны

дилитийсульфонилбензолов:



Меньшее значение имеет гомолитич. замещение А. с., напр. арилирование диазосоединениями

в присутствии ароматич. углеводорода в результате арилирования последнего образуются несимметричные

и арилировании средних эфиров кислот трехвалентного P образуется новая связь C-P (реакция Арбузова). Аналогично

не оказывает существ. влияния на свободно-радикальное алкилирование или арилирование ароматич. соед