сущ., кол-во синонимов: 1 соединение 277

ЕНАМИНЫ

орг. соединения общей формулы



Первичные (R = R' = Н) и вторичные (R = Н) Е. могут

на них вторичными аминами (с образованием енаминов), алкилирующими (ацилирующими) агентами и H2O, напр

Образующиеся продукты гидро-лизуют в присутствии кислот.

Для получения енаминов обычно используют пирроли

по атому С енамины, полученные из бутилизобутиламина и альдегидов, а некоторые активир. арилгалогениды

напр. 2,4-динитрохлорбензол, сравнительно легко арилируют ряд енаминов). При вовлечении в С. р

%. При использовании RC(O)Hal ацилирование иногда ведут в присутствии N(C2H5)3 или избытка енамина

со спиртами дает эфиры (CF3)2CHCF2OR и (CF3)2C=CFOR, с диметилами-ном енамин (CF3)2C=CFN(CH3)2 и аминаль

с образованием енаминов, напр.:



где Z = O или S.

А. — алкилирующие агенты, что обусловлено

соответствующие енамин и N-метилкапролактам:



Реакция электроф. реагентов, напр. алкил- или ацилгалогенидов

и имин-енаминная:



И. — основания, в безводной среде образуют с кислотами и алкилгалогенидами иминиевые

ускорители вулканизации.

В лаб. практике П. — реагент в синтезе енаминов, катализатор Манниха реакции

трудно реагирующих нитрилов-до 200 °C). Гидролиз имтотонитрила (в таутомерной форме енамина) гладко

кето-енольная (а), имино-енаминная (б), амидная (в), в том числе лактим-лактамная (г), трёхуглеродная

только по винильной группе с образованием коричного альдегида. Енамины в результате В. р. образуют кетоальдегиды

алкил-β-дикетонами.



В случае реакции аминомалонового эфира с β-кетоэфирами образуется енамин

с образованием енаминов, напр.:



М. получают по реакциям:



М. — конденсирующий агент основного характера в орг

взаимод. изоцианатов с S и енаминами, напр.:



О-Эфиры Т. к. получают из хлорангидридов тиоугольной

молекулы. Подобным образом амин VII легко превращается в бициклич. енамин VIII:



При электроф

1953) енамино-иминную таутомерию. Синтезировал противотуберкулезные (циклосерин и егр аналоги

Лёфлера реакции.

В лаб. практике П. применяют для синтеза енаминов, используемых в качестве промежут

получают конденсацией β-карбонильных соед. (или их эквивалентов, напр. ацеталей, енаминов и др

толуолсульфокислоты — енамины (формула I) или диенамины (II):



Для А. и к., имеющих другие функциональные

и 1,6-гидроксиаль-дегидов (или гидроксикетонов), см. также мутаротация; амино-енаминная (6

производных b-аминокротоновой кислоты реагируют енамины общей формулы RNHC(R')=CHR:. Замещенные

енаминами и др., напр.:



В реакции Фриделя — Крафтса И. образуют амиды, напр.:



И. вступают в 1,2

енаминам, не имеющим в β-положении атома Н, азометинам, виниловым эфирам приводит к различным

азометины) RCH=NR'; со вторичными аминами A. RCH2CHO дают енамины RCH=CHNR2. Из CH2O и NH3

в промышленности получают гексаметилентетрамин (уротропин). Образование ацеталей и енаминов используется в синтезе

гетероциклич. соед., напр. при взаимодействии с енаминами или при реакции с анионом глутаконового

β,β-дизамещенных енаминов с арилизоцианатами. 2-Пирролидон и его замещенные м. б. синтезированы

дисазосоединение 1 единение 16 енамин 1 енол 1 закольцовывание 2 замыкание 9 изатин 1

во избежание побочных реакций (восстановления, гетероциклиза-ции, глубокого осернения).

2) Реакции енаминов

диэтиламиды кислот. Реакция с альдегидами и кетонами приводит к шиффовым основаниям и енаминам

R2C=NR', со вторичными аминами — енамины. К. способны присоединять по карбонильной группе воду

при альдольной и кретоновой конденсации. Широко используют в А. с. азометины, енамины, енгидразины, напр