орф.

хинолин, -а

хинолин

, -а

C9H7N — был впервые получен Жераром при перегонке хинина и цинхонина с едким кали; он получается вместе с пиридиновыми основаниями. Эти органические основания находятся также и в каменноугольном дегте, как это было указано Гофманом. X.

ХИНОЛИН

мол. м. 129,15; бесцветная жидкость с запахом пиридина, во влажном воздухе на свету желтеет; т. пл. −15,2 °C, т. кип. 236,6 °C, 108,8/10 мм рт. ст.

2,3-бензопиридин, гетероциклическое соединение; бесцветная жидкость с характерным сладковатым запахом, tkип 238°C; плохо растворим в воде, хорошо — в спирте, эфире.

[< перуанск. kina кора] – производное бензола; находится в каменноугольной смоле; бледножёлтая маслянистая жидкость со жгучим горьким вкусом; применяется в органическом синтезе; некоторые соли применяются в медицине как антисептики

ХИНОЛИН — бесцветная жидкость, tкип 237 °С. Содержится вместе с изохинолином в каменноугольной смоле. Производные хинолина применяются как лекарственные средства, напр. атофан (цинхофен) — энтеросептол, хинозол.

сущ., кол-во синонимов: 3 антисептик 31 гетероцикл 49 лекарство 1413

См. Хинолин.

См. Хинолин.

См. Хинолины.

См. Хинолин.

См. Хинолин.

См. Хинолин.

См. Хинолин.

См. Хинолины.

хиналдон — см. Хинолин.

См. Хинолин.

См. Хинолин.

См. Хинолин.

См. Пиридин и Хинолин.

См. Хинолин.

См. Хинолин.

См. Терпены. Т.-нафтиламины — см. Нафтиламины. Т.-нафтолы — см. Фенолы. Т.-хинолин — см. Хинолин.

Жёлтый кристаллический порошок, препарат хинолина, антисептическое средство

I

(γ-метил-хинолин) — С9Н6(СН3)N содержит СН3-группу в пиридиновом кольце (см. Хинолин); находится

конденсируется в лепидиналкин (C9H6N)CH2CH2OH (γ-хинолин-этанол), представляющий маслообразную жидкость, и — в γ

хинолин-пропандиол (С9Н6N)СН(СН2ОН)2, с темп. плав. 128°.

П. Гр.

II

см. Метилхинолин.

ДЁБНЕРА — МИЛЛЕРА РЕАКЦИЯ

получение замещенных хинолина циклоконденсацией ароматич. аминов

у которых свободно орто-положение, с альдегидами или кетонами. 2,3-Дизамещенные хинолина получают с хорошим

на механизм реакции. Использование двух разл. альдегидов также приводит к 2,3-дизамещенным хинолина

Для получения 2,4-дизамещенных хинолина в реакции используют пировиноградную кислоту:



Из ароматич

альдегидов (R'-арил) образуются гл. обр. производные хинолина, из алифатических (R'- алкил) — пирролидоны

Пиридин. Г.-сорбиновая кислота — см. Сорбиновая кислота. Г.-флуорановая кислота — см. Флуоран. Г.-фурфурамид — см. Фуран. Г.-хинолины — см. Хинолин.

группы хинина, углеводов и белков. Предложил (1880) метод синтеза хинолина (реакция Скраупа).

в каменноугольном дёгте, откуда его выделяют вместе с Хинолином. И. — более сильное основание, чем хинолин

Ц. представляет искусственный органический пигмент, производное хинолина и лепидина

но находящий применение в изохроматической фотографии. Приготовляется из смеси хинолина и лепидина

с цинковой пылью превращается в изохинолин (см. Хинолин).

П. П. Р.

хинина, углеводов и белков. Предложил (1880) метод синтеза хинолина (реакция Скраупа).

СКРАУПА РЕАКЦИЯ (Скраупа синтез)

получение хинолинов взаимод. первичных ароматич. аминов

С. р. отщепляются]. Mo-но-орто-замещенные анилины обычно образуют 8-замещен-ные хинолины, пара

замещенные — хинолины с заместителем в положении 6. мета-Замещенные анилины образуют 5- и(или) 7

замещенные хинолины. При этом дезактивирующие и мета-ориентирующие заместители (напр., NO2

благоприятствуют замыканию цикла по положению 2 с образованием 5-замещенных хинолинов; сильные активирующие и орто

АЗАЛИН II а, м. azaline. Видоизменение цианина или хинолина. Краска употребляемая в фотографии

синтеза лекарственных препаратов (сульфаниламидов, производных хинолина и др.). Лауреат Государственной

производных хинолина и др.). Руководил разработкой адсорбционного метода извлечения йода из буровых вод нефтяных скважин. Государственная премия СССР (1941).

см. Хинолин, Ротхейт) или при действии на хинолин хлорноватистой кислоты (Эрленмейер, Эйнгорн

К. представляет лактам или лактим ортамидокоричной кислоты; в то же время К. есть Ру-2-оксихинолин (Ру-2-кетохинолин; см. Пиридин и Хинолин).

А. И. Горбов. Δ.

цинхонина с едким кали получил хинолин, а при перегонке хинина — 6-метоксихинолин. В 1880 высказал

и хинолина. Эта мысль на протяжении ряда лет служила руководящим началом в исследовании алкалоидов, т

действительно являются производными пиридина и хинолина. Впоследствии точка зрения В. оказалась

Бутлеровым); Исследование над восстановлением хинолина и этилпиридина, там же, 1880, т. 12, отд. 2

руководствуясь соображением, что все они являются производными пиридина и хинолина. Получил хинолин

О.-фенилуксусная кислота — см. Фенолы. О.-хинолин — см. Хинолин. О.-хризазин — см. Оксиантрахиноны. О.-этиламин — см. Этаноламин и Гидрамины.

РАЙССЕРТА РЕАКЦИЯ

получение альдегидов взаимод. хлорангидридов карбоновых кислот с хинолином

почти с количеств. выходом приводит к соответствующим альдегидам и хинальдиновой кислоте (II). Вместо хинолина

кислоты или хинолина (изохиноли-на) снижает выходы соед. Райссерта. P.p., являясь общим методом

гетероциклич. спиртов, а также алкилированных хинолинов и изохин-олинов. Реакция открыта

Синтез хинолина (III), его аналогов и производных взаимодействием анилина (1), соответственно

широких пределах (макс. — 70–80%).

Ф. с. имеет наиб. значение для синтеза хинолинов, замещенных

в пиридиновом кольце (прежде всего 3-замещенных хинолинов, которые трудно получить др. методами). В случае

несимметричных метилкетонов группа CH3 занимает в хинолине положение 2. В некоторых случаях строение

при синтезе хинолинов, замещенных в бензольном ядре., напр.:



Ф. с. применяют в лаб. практике. Открыта П

пиридинкарбоновых кислот и синтеза хинолина много способствовали выяснению свойств гетероциклических соединений.

производное хинолина. Угнетает центры терморегуляции; понижает возбудимость сердечной мышцы, удлиняет

синтетическими методами. Некоторые гетероциклические соединения, напр., пиридин, хинолин, тиофен

выяснению строения и синтезу алкалоидов группы хинина. В 1880 получил хинолин нагреванием смеси анилина

с Бутлеровым), "Ueber Aldehydcollidin" (1879), "Восстановление хинолина и этилпиридина" (1880). В последний

слабыми основаниями, по запаху напоминающими хинолин. Соединения эти весьма постоянны по отношению

трихлорфенол 1 уроантисептик 1 фенокситанол 3 флавин 1 хинолин 3 хлоргексидин 4 хлорокресол 1 хлороксиленол 2 хлорфенолкамфора 1

феназин 1 фолиевая кислота 2 хиназолин 1 хиноксалин 2 хинолин 3 хроман 2 эскулетин 2

и изучение пиридина и хинолина, привело с одной стороны к утверждению взгляда на органические

или даже вовсе не развитыми, как напр. в трифениламине (C6H5)3N. По аналогии строения с пиридином и хинолином

см. Пиридин, Хинолин) одновременно соединяют в себе и совершенно отчетливо проявляют как функцию

гуанидин, гликоциамин, креатин, креатинин, гуанамины; пиразолы, индазолы; пиридин, хинолин

Взаимодействие азотсодержащих гетероциклических соединений (главным образом пиридина, хинолина

которой получены различные производные хинолина и которая в некотором смысле обратна образованию изатина при окислении карбостирила.

А. И. Горбов. Δ.

хинолина (см.), А. 4-NH2C9Н6N получается при нагревании до 300° 1 части 4-оксихинолина с 3 частями Zn

хинолина и этилпиридина" (1880). В последний год жизни В. стал страдать сердечными припадками и, во время

в их структуры гетероциклам — индолу, пиридину, хинолину и др.) — а также в зависимости от источника выделения

кислота — см. Фталевые кислоты. И.-хинолин — см. Хинолин. И.-цинхомероновая кислота — см. Пиридин.

растворимостью в изооктане, толуоле и хинолине. Различают: α-фракцию, нерастворимую в толуоле; β-фракцию

α-фракцию разделяют на нерастворимую в хинолине и толуоле (α1) и растворимую в хинолине

ХИНОЛИНОВЫЕ АЛКАЛОИДЫ

содержат в молекуле остаток хинолина или некоторых его производных. Включают

хинолины (общая формула I; R = Н, OCH3, R' = алкил, арил), 4-хинолоны (II; R = Н, CH3, R' = Н, алкил

также соед., содержащие кроме хинолина остатки хинуклидина (в частности, хинин), -карболина

ароматических кислот происходит при нагревании и хинолине в присутствии порошка меди

Ферментативное Д

О продуктах действия галоидных соединений на пиридин и хинолин, М., 1902; Исследования по вопросу

хинолина (плазмоцид, хингамин, хиноцид, галохин и др.), акридина (акрихин, аминоакрихин), бигуанида

вступают также производные хинолина и изохинолина. Реакция открыта А. Ладенбургом в 1883.

Лит.: Брестер

атомом N в кольце (моноазинам) относятся, напр., пиридин и хинолин, к диазинам-пиридазин, пиримидин

см. Фуран. М.-хавикол — см. Хавикол. М.-хиназолин — см. Хиназолины. М.-хинолин (α) или хиналдин

см. Хинолин. γ-М.-хинолин — см. Лепидин. М. — хинохинолин — см. Хинолин. М.-циклобутан — см

и этанолом реагирует с образованием геля SiO2 и HI. Дает аддукты с пиридином, пиколином, хинолином

получены и при синтезе гетероциклич. альдегидов ряда пиридина, хинолина, изохинолина, пиримидина, имидазола

характеру представляющее сильное основание. Подобно хинолину и пиридину, Ц. способен соединяться

в среде высококипящего растворителя (напр., в триглиме или хинолине) или без него. Производные

также могут применяться Na2HPO4, хинолин, три-этаноламин. Общий выход циклопропанов 50–70%. По К. р

Получают Х. к. окислением хинолина или 2,3-диметилпиридина щелочным раствором KMnO4.

Лит

образуют хинолины (см.). Эти соединения легко образуются при действии сернистого ангидрида

можно представить себе, как производные хинолина, в котором группа —CH=СН— пиридинного ядра замещена серой

или окислением тиоанилидов. Бензотиазолы представляют слабоосновные вещества с хинолинным запахом, которые

тионафтен; XV), бензтиазол (XVI), бензпиридины — хинолин (XVII) и Изохинолин (XVIII), дибензпиридин

с. могут быть получены из каменноугольной смолы, например пиридин и его гомологи, хинолин, изохинолин

Молекулы Н. плоские.



Н. — более слабые основания, чем хинолин и изохинолин; для 1,5-Н. рKа 2,91, для 1,6

получают методами, аналогичными методам синтеза хинолинов. Незамещенные Н. могут быть получены

Так, при действии щелочи на соль хинолиния (формула I) образуется сначала истинное (ионное) основание (II

метильные производные хинолина. А.л. выделяют в виде перхлоратов. Некоторые А. л. получены

хинолина нитруются до 4-нитропроизводных. При реакции с POCl3, PCl5, SOCl2 образуются 1- и 4

гетероциклическим; к таковым относятся: пиррол (см.), пиридин (см.), хинолин (см.), их гомологи и различные

кислоты нагреванием с хинолином или пиридином, также смешением d-М. и l-M. кислот (или их лактонов

имеют два общих атома), напр. азулены, антрацен, нафталин, хинолин; мостиковые соед. (содержат фрагмент

воспитание. Газ. для женщин 1993 № 3. Ее <�г. Шанель> духи Cuir de Russie созданы с помощию хинолина с запахом кожи и дыма. Крестьянка 2000 1 47.

и изо-хинолинов. Присоединяет по двойной связи винильной группы алкилгалогениды, галогены и др

% по массе): в воде-0,04, этаноле-0,63, пиридине-10, хинолине-9,72; легко раств. в бензоле, толуоле

В реакцию, подобную Р.-Т.р., вступают также гидрокси-производные ряда нафталина, хинолина, трополона

ранее неизвестных алкил-, диалкил-, метокси-, азо-, нитро-, амино- и галогенопроизводных 3-оксипиридина, хинолина и изохинолина.

или изатинов в производные изохинолина или хинолина (реакция Габриеля — Кольмана), напр