Гетероциклическое соединение, бесцветная жидкость с запахом, напоминающим запах бензола; tnл —38,3 °С, tкип 84,1 °С; плохо растворим в воде, хорошо — в органических растворителях.

ТИОФЕН

мол. м. 84,14; бесцветная жидкость с запахом бензола; т. пл. −38,2 °C, т. кип. 84,2 °C; 1,0649, 1,0873; 1,5289; tкрит 307,2 °C; tкрит 5,69 МПа; μ 1,766∙10−30 Кл∙м; Сp 63,8 Дж/(моль∙К); −82,13 кДж/моль, ΔHисп 33,483 кДж/моль...

(хим.) C4H4S. — Подобно бензолу, Т. является представителем большой группы соединений. По физическим и химическим свойствам Т. весьма сходен с бензолом, а производные...

орф.

тиофен, -а

ТИОФЕН — бесцветная жидкость, tкип 84,2 °С. Обладает ароматическими свойствами. Содержится вместе с бензолом в каменноугольной смоле. Значительные количества тиофена и его алкилпроизводных входят в состав сланцевой смолы.

сущ., кол-во синонимов: 1 тетрагидротиофен 1

см. дибензотиофен

См. Тиофен.

См. Тиофен.

См. Тиофен.

См. Тиофен.

См. Тиофен.

См. Тиофен.

См. Тиофен.

сущ., кол-во синонимов: 1 тиофен 1

ТИЕНОТИОФЕНЫ

мол. м. 140,23. Различают таено [2,3-b]тиофен (тиофтен, формула I), тиено[3,2-b]тиофен

II), тиено[3,4-b]тиофен (III) и тиено[3,4-с]тиофен (IV), который известен в виде

Кл∙м; для 1,3,4,6-тетрафенилтиено[3,4-с]тиофена т. пл. 245–248 °C; для 1H,3H-тиено[3,4

с]тиофена т. пл. 61–62 °C.

Т. представляют собой 10π-электронные ароматич. системы. По химическим

свойствам они во многом аналогичны тиофе-ну. Дают индофениновую реакцию с изатином, под действием конц

[в] тиофена (формула I) и бензо [с] тиофена (II).



Для бензо [в] тиофена (тионафтена) т. пл. 31,34 °C

алкилируют по S с образованием солей бензотиофения. Бензо [в] тиофены с группой NH2 во 2 или 3 положении

существуют только в виде оксопроизводных.

Бензо [в] тиофен и его алкильные производные обнаружены

Бензо [в] тиофен и его производные синтезируют циклизацией сульфидов PhSCH(R)COR' (R=H, Alk; R'= OH

напр.:



реакцией S с экзогалогенопроизводными алкилбензолов, напр.:



Бензо [в] тиофен используют

в пиррол, тиофен и селенофен (реакция Юрьева). Государственная премия СССР (1946).

промышленности синтетических красителей. Синтезировал тиофен (1883). Открыл реакцию введения атома галогена

1977—95) оригинальные методы синтеза производных тиофена.

открыл в 1872 носящую его имя реакцию), оксимам и др. Открыл тиофен (1882) и ароматические

Превращение фурана в его аналоги — пиррол (X = NH), тиофен (X = S), селенофен (X = Se

ароматических аминов с их нитро- и галоидопроизводными. Вместе с В. Мейером Г. установил строение тиофена

синтетическими методами. Некоторые гетероциклические соединения, напр., пиридин, хинолин, тиофен

смесь гомологов тиофена с примесью углеводородов; содержит не менее 9% серы. Применяют наружно

1955—85) методы превращения производных тиофена в алифатические, циклоалифатические, а также

фуран, тиофен, пиридин и др. Название связано с тем, что первые открытые представители ароматических

тиофен см. Тионафтен. Б.-триазины см. Триазины. Б.-фенол см. Фенолы. Б.-фурфуран см. Кумарон. Б.-хинон см. Хиноны.

и декагидрохинолина. Открыл (1936) и изучил р-ции взаимного каталитического превращения пиррола, тиофена

превращения фурана в пиррол, тиофен и селенофен (реакция Юрьева). Лауреат Государственной премии СССР (1946).

тиофен, смесь скоро принимает темно-красный, позже — кармуазиново-красный цвет, наблюдаемый в слое бензола (Клайзен).

П. Гр.

Мейер показал, что реакция происходит не на счет бензола, а на счет содержания в нем тиофена C4H4S

К важнейшим ароматическим Г. с. относятся Фуран (V), Тиофен (VI), Пиррол (VII), пиразол (VIII

Акридин; XIX):



Ароматический характер фурана, тиофена, пиррола и их бензпроизводных определяется

с., как фуран, пиррол и индол, не выдерживают действия сильных кислот (тиофен устойчив к кислотам

взаимные превращения. Так, фуран, пиррол и тиофен переходят друг в друга при действии соответственно H2O

из производных тиофена или солей тиопирилия, напр.:



А-этиллитийдиазоацетат В-аллиллалладийхлорид

Бензо[b

]тиепины получают взаимод. бензо[b]тиофена с производными ацетилена; дибензотиепины, в частности

фуран (см.) и при R = S — тиофен (см.) Если теперь в этих трех соединениях замещать метинные группы CH

так как, по-видимому, от замещения азотом групп CH в пятиатомных кольцах тиофена, фурана и пиррола прочность колец

напоминают пиридины (см.), подобно тому, как тиофен напоминает по некоторым свойствам бензол. Фуро-П

применяется также для открытия и фотометрического определения тиофена в бензоле (так называемая индо

иностранцев, среди которых всегда есть русские. В органической химии ему принадлежат — открытие тиофена (1882

отд., 1895, Лпц.). Исследование тиофена и его производных послужило предметом книги: "Die Tiophen

и сернистые (H2S, CS2, тиофен с гомологами и т. д.) соед.; в виде примесей содержатся насыщенные

тиофен и его производные, нитрозо-соединения жирные и ароматические, азотистые эфиры, нитрозоамины

фуранового кольца. При действии H2S или NH3 (450–500 °C, Al2O3) Ф. превращается в тиофен или пиррол

в промышленности — декарбонилированием фурфурола:



Ф. применяют для получения ТГФ, тиофена, пиррола

и образующийся 5-бром-3-оксо-2-хлориндол конденсируют с соответствующим производным бензо[b]-тиофена

гетероциклич. соединений. В случае тиофена образуется смесь 2- и 3-арилтиофенов; арилирование фурана

кислот, а также гетероароматич. соединения, из которых важнейшие -тиофен и тиазол.

С. с., содержащие S

К соед. S(IV) и S(VI) относят также производные тиофена-S-оксиды, S-имины и S,S-диоксиды (последние

ДИБЕНЗОТИОФЕН (дибензо[b,d]тиофен, дифениленсульфид)

мол. м. 184,26; бесцветные кристаллы; т. пл

гидрокси-, алкокси- и диалкиламиноарены, пиррол, тиофен, фуран. В случае пятичленных гетероциклов

фуран, тиофен и др.).

Реакция открыта Л. Гаттерманом в 1898.

Модификация Адамса-использование Zn(CN)2

дегидратиру-ющих агентов или P2S5 образуются пятичленные гетероциклы (соотв. фураны и тиофены). Эти синтезы

главным образом толуол и ксилол, затем углеводороды жирного ряда, сероуглерод, тиофен и др. вещества

углеводородов (которые остаются неизмененными при нитровании) и тиофен. Этот последний легко открывается

даже следы тиофена, окрашивается упомянутым реактивом в интенсивный голубой цвет. Эта реакция (открытая

он получил 1944 гр. чистого тиофена, C4H4S. Этот последний кипит при 84°, а потому, понятно

о строении бензола, тиофена, вопросами изомерии в связи с своими термохимическими исследованиями. Число работ Т. — больше сотни.

П. Гр.

окисляется разб. H2O2 при 50–60 °C до (CH2CH2)2SO. Циклизуется в тиофен при 450–560 °C

получения: окисление и частичное гидрирование тиофена и его производных; окисление дигидро-тиофенов.

3

к соед., у которых двойная связь находится в гетероцикле (алкилзамещенных тиофена, фурана, пиридина

Гегероциклич. соед. (фуран, тиофен) металлируются в положение 2.

Реакцию обычно начинают при низких

циклопентадиенид-анион) или гетероароматич. Л. (пиррол, тиофен, метилпиридины). Важнейшая количеств

с теноилтрифторацетоном [2-(1,3-диоксо-4,4,4-трифторбутил)тиофен] и метилизобутилкетоном. Изотопы Л

алкилируют ClCH2COOH и сплавляют со щелочью; 2 молекулы образующегося бензо[b]тиофена (в виде Na-соли

агенты, которые используются для получения соед. ряда тиофена, селенофена, производных коричной

соед. Разработал методы синтеза мн. производных фурана, пиррола, тиофена, индола. Совм. с Е

определения тиофена в бензоле, катализатор разложения аминокислот. Производные И. — фунгициды

атома кислорода



Кольцо это построено, следовательно, аналогично кольцам пиррола (см.) и тиофена (см

тиофен, Ф. и их производные, отчасти разрушая, отчасти конденсируя их кольца. Сходство между собой

Р2S5 дают тиофены, а при действии NH3 — пирролы. Представив себе, что в данном случае дикетоны

трибутилфосфатом и теноилтрифторацетоном [2-(1,3-диоксо-4,4,4-трифторбутил)тиофен] из слабокислых растворов

например Cl —; см. Ониевые соединения), серосодержащие гетероциклы, например Тиофен, а также

извлекают тиофен, сероуглерод, частично сероокись углерода и дисульфиды. Для очистки газа

А. и к. получены производные фурана, кумарина, тиофена, пиррола, индола, пиридина, хинолина и мн. др

катализатор для селективного окисления, аммонолиза олефинов, обессе-ривания тиофена, в производстве

конечностей, гипогликемия и др.

Б. синтезируют из производных имидазола или тиофена, наращивая соотв

В условиях С. р. аминопроизводные ряда тиофена, фурана и пиридина частично разлагаются и обычно дают

случаях до 20% и более), COS, CS2, меркаптаны, тиофены, Не, Ar, а также пары H2O.

СОСТАВ НЕФТЯНЫХ

–28% в расчете на кероген) отличается высоким содержанием сераорганич. соединений-тиофена

ненасыщенные пятичленные Гетероциклические соединения типа Фурана, Тиофена, Пиррола. Ароматическими

гетероциклич. соед. — производных тиофена, фурана, индола, для получения соед., меченных дейтерием

в алкилгидроксиламины и амины. В 1882 открыл в бензольной фракции каменноугольной смолы тиофен; изучил свойства тиофена

разносторонняя: широко известны его работы по химии тиофена, стереохимии органических двуосновных кислот

гетероароматич. соед. (напр., тиофен, фуран и их производные). Реакцию проводят в растворителе

разносторонней и многообразной. Изучение изомерии в ряду производных тиофена привело его к синтезу новых

гомологов тиофена и отвечающих им карбоновых кислот (1888). Его исследования стереоизомерии предельных

и аминокислот. Вначале занимался исследованием изомерии производных тиофена и получил (1887) ряд

оксидов Fe (III) или Pb (3), каталитич. аммонолизом фурана или тиофена в присутствии Al2O3 (реакция

содержат сероводород, сероуглерод и др. органических соединения серы (тиофен, меркаптаны и пр.), которая

газов от органических соединений серы (сероуглерода, сероокиси углерода, тиофена, меркаптанов

дихлор-1,3-бензодиоксола тиофено-лами-эфиры ортодитиоугольной кислоты; при реакции иодида 2-метилтио

амиды кислот, сложные эфиры, кетоны, сульфоксиды, тиофен (по атому серы):



С помощью третичных

атомов азота. Подобно тому, как тиофен (см.) мы можем рассматривать, как бензол (см.), в котором одна

происхождения; для отделения поглотителя используют перегонку с водяным паром. От примесей (напр., тиофена

назв., напр. пиррол (формула I), фуран (II), тиофен (III). Систематич. назв. моноциклич. Т.е

замещенные фураны, тиофены или пирролы:



(X = О, S, NH). Внутримол. реакция типа кротоновой

хлористому сукцинилу (см. Лактоны) и о превращении его при действии P2S3 в тиофен (см.)



]

и Глутаровая

фуран—тиофен.

Изучал химию белка.

Разработал (1880) способ синтеза аминокислот взаимодействием

Генингер), а с P2S5 — тиофен (см. Пааль и Тафель).

А. И. Горбов. Δ.

и гидросульфидов Na, NH4 ), сераорг. соед. (тиофены, тиолы и т. п.), тяжелой воды, для приготовления лечебных

нафталинсульфокислоты).

Для С. гетероциклич. соединений (фуран, пиррол, тиофен, индол и др.) используют комплексы SO3

Примеры последнего варианта замещения реакция Юрьева для взаимных превращ. пиррола, фурана и тиофена

от тиофена) и разб. щелочью (от фенола), перегоняют. Из нефти Н. выделяют при переработке масла

отличается от вышеупомянутых тио

1. 
   тиофен
   
   • thiofen
   
   • thiofén
   
   • tiofén
   
   Русско-чешский словарь
   

   ---

   
   


2. 
   тиофен
   
   Thiophene
   
   Полный русско-английский словарь
   

   ---

   
   


3. 
   thiofen
   
   • тиофен
   
   
   
   Чешско-русский словарь
   

   ---

   
   


4. 
   tiofén
   
   • тиофен
   
   
   
   Чешско-русский словарь
   

   ---

   
   


5. 
   thiofén
   
   • тиофен
   
   
   
   Чешско-русский словарь
   

   ---

   
   


6. 
   thiophene
   
   Тиофен
   
   
   
   Полный англо-русский словарь
   

   ---