(хим.). — H., нитрацией, или нитрированием, называется химическая реакция замещения атомов водорода органических веществ одноэквивалентными остатками азотной кислоты, или нитрогруппами, NO2...

НИТРОВАНИЕ, присоединение нитро-группы (-NО2) к атому углерода в органическом соединении, обычно вместо атома водорода. В качестве реактива используют концентрированную азотную кислоту или НИТРАТ с серной кислотой.

Введение нитрогрупп — NO2 в молекулы органических соединений при действии различных нитрующих агентов. В зависимости от строения нитруемого соединения и условий реакции Н. может сопровождаться введением в молекулу др.

нитрование

, -я

орф.

нитрование, -я

Нитр/ова́/ни/е [й/э].

НИТРОВАНИЕ

введение нитрогруппы —NO2 в молекулы орг. соединений. Может проходить по электроф., нуклеоф. и радикальному механизмам; активные частицы в этих реакциях — соотв. катион нитрония NO2, нитрит-ион NO2 и радикал NO2. H.

нитрование ср.

Химическая реакция замещения водорода нитрогруппой в органических соединениях.

НИТРОВАНИЕ — введение в молекулу органического соединения нитрогруппы (NO2) действием азотной кислоты HNO3, диоксида азота NO2, нитрующей смеси и др. При нитровании образуются нитросоединения.

сущ., кол-во синонимов: 3 азотизация 4 азотирование 3 нитрация 1

нитровать сов. перех.

Осуществлять нитрование, подвергать нитрованию.

См. Нитрование.

нитрация ж.

То же, что нитрование

сущ., кол-во синонимов: 1 нитрование 3

сущ., кол-во синонимов: 3 азотизация 4 нитрирование 3 нитрование 3

сущ., кол-во синонимов: 4 азотирование 3 нитрирование 3 нитрование 3 цианизация 4

жирноароматич. соед. на нитрогруппу при нитровании разб. азотной кислотой (жидкофазное нитрование):

RH+HNO3

активных нитросоединений. Оптимальная температура нитрования предельных углеводородов 110–140

С нитруются 9–10%-ной HNO3, незамещенные — 20%-ной. Нитрование жирно-ароматич. углеводородов протекает в α

которые могут подвергаться нитрованию. Спирты в условиях К. р. окисляются гл. обр. в кислоты

из альдегидов могут образовывать гем-динитросоединения. Нитрование кетонов приводит к динитрокетонам

[< соб.] – твёрдое кристаллическое вещество жёлтого цвета; получается нитрованием толуола

[< соб.] – твёрдое кристаллическое вещество жёлтого цвета; получается нитрованием толуола

2О). Применяется для нитрования органических соединений.

нитрование фенола с образованием орто-, мета- и пара- (См. Мета-, орто-, пара-)нитрофенола (одни и те

же исходные вещества), нитрование смеси бензола и толуола (общее исходное вещество — азотная кислота).

цвета, взрывчатое, ядовитое; получается нитрованием фенола; в сплавленном виде, под названием мелинита

Или тетранитрометан C(NO2)4 получается нитрованием нитроформа в нагретой смеси дымящей азотной

АН СССР. Труды по нитрованию, галогенированию, алкилированию и полимеризации углеводородов

и т. п.). Нитрование — действие по глаголу н. Крысин 1998. — Лекс. БАС-1: нитровать.

нитрованием молочной кислоты смесью крепких HNO3 и H2SO4 и последующим осаждением водой. Густое

нитрованием соответств. эфира молочной кислоты; тоже жидкость, кипит при 178°. Уд. вес = 1,1534 (при 13°).

П. Гр.

на фенолят калия. Служит исходным материалом при приготовлении многих пигментов. Нитрованием Ф. и последующим

Нитрование, сульфирование и хлорирование Н. происходят главным образом в мета (См. Мета-, орто-, пара

положение к нитрогруппе, например:



Получают Н. нитрованием бензола нитрующей смесью (См. Нитрующая

в боковой цепи жирно-ароматических соединений при прямом нитровании азотной кислотой:

R-H+HNO3→RNO2+H2O

Собственно К. р. — нитрование разбавленной азотной кислотой (12—20%-ной) в жидкой фазе при 100—150

°, сильно взрывчатых, а в 1902 г. Бланксма получил тетра- и пен-та-Н. нитрованием соответственно мета-Н

при нитровании мета-Н. должен получаться тетра-Н. такого же строения. Объяснение изомерии здесь возможно

маннозы, фруктозы и сорбинозы. Нитрование велось путем введения измельченной чистой гексозы в азотную

даже при самом нитровании. При нитровании галактозы получено две пентанитрогалактозы; α

с т. пл. 81° — 82°; вращает вправо. При нитровании фруктозы получены два ангидридные, α- и β

так, чтобы температура в котле не поднималась выше 45° — 50°; для указанного количества нафталина нитрование

в расплавленном виде. Повышение температуры увеличивает скорость нитрования Н., но, с другой стороны, оно

способствует образованию продуктов дальнейшей нитрации. Когда нитрование кончилось, содержимое котла

при дальнейшем нитровании дает высшие нитропроизводные нафталина. Особенно легко образуется

Фавье. При нитровании нафталина азотной кислотой уд. в. 1,308 при нагревании получается ди-Н

в большинстве органических растворителей, оба динитронафталина — плохо. Получают Н. нитрованием нафталина

нитрующей смесью (См. Нитрующая смесь); смесь 1,5- и 1,8-Д. образуется также при нитровании α-Н. Н

Осн. труды Т. посвящены процессам нитрования, галогенирования, полимеризации и алкилирования

кремнийорганич. соединений. Его работы по нитрованию углеводородов окислами азота способствовали разработке

новых методов синтеза нитроуглеводородов. Им разработан удобный метод нитрования ароматич. соединений

найдены высокоэффективные катализаторы и разработан новый раздел контактных реакций нитрования

1949).

Соч.: Нитрование углеводородов и других органических соединений, М.—Л., 1949; Соединения

нефти. В промышленности каталитическим дегидрированием П. получают Пропилен, нитрованием

нитрованием гликолей смесью азотной и серной кислот c последующей отмывкой отработанных кислот. H

нитрованием сернокислых солей N-meтил-или N. N-диметиланилина, либо 2,4-динитро-N-meтиланилина. Т

галогенирование, нитрование, сульфирование и др. Окислением из А. получают Антрахинон — важный

хим.), 1-п.-нитрофенил-3-метил-4-нитро-5-пиразолон — получена Бертраном и Кнорром при нитровании

частицу NO+2 — катион нитрония:

2H2SO4 + HNO3 → NO+2 + H3O+ + 2HSO-4.

Применяется для нитрования

Динитромонохлоргидрин глицерина, С3Н5(ONO2)2Cl, получается при нитровании монохлоргидрина глицерина

окрашивается в желтый цвет. Окраска возникает в результате нитрования ароматич. колец аминокислотных

при нитровании толуола и разделяются фракционированной перегонкой. Нитрование при 550 дает выход пара-Н

в 5,5 раз больший, чем орто-Н.; нитрование дымящей HNO3, при высших темп. дает

нитрованием ацето-паратолуидида, СН3.С6Н4.NHCOCH3 и последующим замещением амидогруппы водородом (К. Buchka

1889). При дальнейшем нитровании моно-Н. (орто- и пара-) получаются: [2,4]- ди-Н. с т. пл. 70

64°) получается непосредственным нитрованием толуола. Для приготовления три-Н

исключительно по положению 2, напр. при алкилировании, нитровании или бромировании. В 3-Н. замещение протекает

бромирование — к смеси 4-бром и 4,6-дибромпроизводных, нитрование — к смеси 2,4- и 2,6-динитрофенолов

и давлении 0,2–0,6 МПа, а также нитрованием фенола разб. HNO3 (кат. — NaNO2) с послед

на гидроксигруппу.

Динитрофенолы в промышленности обычно получают нитрованием фенолов или мононитрофенолов. 2,4

из смеси динитроалкилфенолятов натрия. Получают их нитрованием алкилфенолов, выделенных из сланцевых смол

нитросоединений. Получают Т. нитрованием м-ксилола смесью HNO3 и H2SO4 (вы ход 80%). При нитровании

получают взаимод. динитрохлорбензола с анилином в спиртовой или водной среде с послед. нитрованием

образовавшегося динитродифениламина. Г. может быть получен также нитрованием дифениламина. Применяют

напр., SnCl2 в HCl) — дихлоранилины. Нитрование 2,5-Д. смесью HNO3 с H2SO4 приводит в осн. к 2,5

синтеза аналогичен. 2,5-Д. в промышленности получают нитрованием 1,4-дихлорбензола нитрующей смесью

при нагр.); в лаборатории — нитрованием 1,4-дихлорбензола дымящей HNO3 либо хлорированием 1,3- или 1,2

этого для нитрования обыкновенно берут ацетанилиды. Ацетильная группа защищает группу NH2

при чем получаются орто- и пара-Н. Если нитрование вести на холоде в присутствии конц. H2SO4, то кроме

°, получен нитрованием серноазотной смесью диэтил-анилина (также — этил-анилина, Ромбург

нитрованием 2,3,6- и 3,4,6- тринитро-диметиланилина. Бланксма получил (1902) метил-пента-нитрофенил

нитрамин, C6(NO2)5.N(NO2)CH3, нитрованием смеси динитро-метил- и динитродиметил-анилина азотной кислотой

смешивается с органическими растворителями. Н. получают нитрованием этиленгликоля нитрующей смесью (См

хлорирования, нитрования, окисления Э. — сырьё промышленного органического синтеза.

NaNO2 в кислом спиртовом растворе с последующим поэтапным нитрованием HNO3 и нитрующей смесью

2S2O7 до три-хлорнитрозобензола с последующим его нитрованием в 1,3,5-тринитро-2,4,6-трихлорбензол

'-ди-нитростильбен.



Табл. 1 — СВОЙСТВА МОНОНИТРОТОЛУОЛОВ



При нитровании смесью HNO3 и H2SO4

−, OCH−3, N−3, CN− или алифатич. аминами.

В промышленности Н. получают гл. обр. жидкофазным нитрованием

смеси температуру повышают до 35–40 °C. Газофазное нитрование толуола под действием HNO3

или Al2O3).

Техн. продукт жидкофазного нитрования содержит обычно 55–60% 2-Н., 3–4% 3-Н. и 35–40% 4-Н

и разделяя 2- и 3-Н. перегонкой в вакууме. В продуктах газофазного нитрования соотношение 4- и 2-изомеров

воздействиям легко образующихся металлических солей Т. (см. Пикраты). Получают Т. нитрованием

эфире. Скорость детонации 7730 м/с (при плотн. 1,6 г/см3). Получают Д. нитрованием диэтаноламина смесью

все они получены из нафтенов (см.) методом М. Коновалова, состоящим в прямом нитровании углеводорода

может быть, ) получен Марковниковым и М. Коноваловым нитрованием порции нафтенов, кип. 69—71° и в которой

°. Описан еще другой нитрогексанафтен — С6H11NO2, полученный Марковниковым и Муравьевым при нитровании

нитробензойную кислоту получают нитрованием бензойной кислоты под действием KNO3 в конц. H2SO4 при 20–24 °C

фракционной кристаллизацией натриевых солей этих кислот. В лаборатории 3-Н. к. получают нитрованием

а также стеарата Со.

3,5-Динитробензойную кислоту в промышленности получают нитрованием бензойной

'-диметоксиазоксибензол. Нитрование конц. HNO3 при 0 °C приводит к образованию динитроанизолов (мол. м

и 2,3-динитропроизводных, из 4-Н.-2,4-ди-нитроанизол. Дальнейшее нитрование смесью HNO3 с H2SO4

получают обычно нитрованием соответствующих динитропроизводных.

2-, 4-Н. и 2,4-динитроанизолы применяют

нагревании, нитрование смесью HNO3 и H2SO4 при 0 °C или галогенирование в конц. H2SO4 без нагревания

в положение 6; нитрование с помощью Zr(NO3)4 протекает преим. в положение 7. Нитрование смесью HNO3 и H2SO4

к первой). Галогенирование X. в CCl4 и нитрование HNO3 в (CH3СО)2O или N2O4 протекает с хорошими

и лабораторных условиях нитрованием ароматических соединений нитрующими смесями (См. Нитрующая смесь

Алифатические Н. получают в промышленности главным образом нитрованием парафинов азотной кислотой

под ред. Г. Фойера, пер. с англ., М., 1972; Топчиев А. В., Нитрование углеводородов и других органических

Изучала хлорметилирование, нитрование, сульфирование ароматических соед., химию тиазола

Обладает хим. свойствами ароматич. нитросоединений. Получают Т. нитрованием динитробензола смесью олеума

фотогалогенирование предельных углеводородов (металепсия), радикальная полимеризация, нитрование алифатич

состав нефти; 2) нитрование в различных условиях различных классов органич. соединений; 3

исследование правильностей нитрования; 4) нитросоединения, изонитросоединения и их производные; 5) методы

по нитрованию); 18) сходство железных солей органич. кислот и и нитросоединений и др. Кроме того, напечатал

→ RC(O)OONO2 + HNO3;

нитрованием пероксикислот и фотохим. разложением алкилнитритов в присутствии O2

при сульфировании превращ. в 3-нитро-4-хлорбензолсульфокислоту. Нитрование Н. нитрующей смесью (56% H2SO4

30% HNO3 и 14% H2O) при 65 °C приводит к образованию динитрохлорбензолов. Так, при нитровании

при нитровании 4-Н.-2,4-динитрохлорбензол.

СВОЙСТВА МОНОНИТРОХЛОРБЕНЗОЛОВ



* Стабильная модификация

nD80 1,5374. ** nD100 1,5376.

В промышленности 2- и 4-Н. получают нитрованием хлорбензола при 40–70

краску. Кенигс получил этот изомер также из нитрохинолина, приготовленного непосредственным нитрованием

получают нитрованием толуола нитрующей смесью (См. Нитрующая смесь); о-Н. и м-Н. — светло-жёлтые

Сернистые красители). Динитротолуол получают нитрованием главным образом технической смеси

гексан).



При нитровании 2-А. нитрогруппа вступает гл. обр. в положение 1, причем с удлинением алкильной

цепи выход продуктов нитрования уменьшается из-за окисления. Так, из 2-метилантрахинона получают 1

О) — нитрованием 2-аминоанизола 10%-ной HNO3 после предварит. защиты аминогруппы тозильной группой CH3C6H4SO3

4-амино-3-нитроанизол (азоамин бордо О) — ацетилированием n-анизидина с послед. нитрованием 62%-ной

газообразных продуктов взрыва 713 л/кг, температура вспышки ~200°С.

Н. получают нитрованием

деструктивным нитрованием пропана; применяют главным образом в качестве растворителя (например

электрофильного замещения (например, галогенирования, сульфирования, нитрования); с магнийорганическими

Получают нитрованием Пентаэритрита концентрированной азотной кислотой или смесью её с серной кислотой

легко вступает в реакции электрофильного замещения (например, галогенирования, нитрования

Нитрование Н. даёт (α-нитронафталин; β-изомер получается обходными путями.

Гидрирование Н. даёт

нитрованию и иодированию в ароматич. цикл, образуя 3- и 3,5-производные.

Для модификации остатков Т

в молекулах белков используют нитрование тетранитрометаном и иодирование ароматич. кольца

три-бром-2-гидроксибифенилов, при нитровании в среде CH3COOH — в 3,5-динитропроизвод-ное. 4-Ф

бромируется одним эквивалентом Br2 по положению 3, двумя эквивалентами — по положениям 3 и 5; при нитровании

 °C) и воды (400–460 °C, кат. — Al2O3) превращ. в соответствующие нафтолы. При нитровании

Н. получают нитрованием нафталина с послед. гидрированием образовавшегося нитронафталина (кат. — Ni

Полит. Инст." по след вопросам: 1) состав нефти; 2) нитрование в различных условиях различных

классов органич. соединений; 3) исследование правильностей нитрования; 4) нитросоединения

гидролиз солей азотной кислоты (по нитрованию); 18) сходство железных солей органич. кислот

д., использовал реакцию нитрования для определения строения углеводородов, создал метод разделения

нитрования для определения строения углеводородов. Разработал (1889) методы выделения и очистки различных нафтенов.

Моноалкилнитрамины получают нитрованием N-ацилпр

1. 
   нитрование
   
   • nitrace
   
   • nitrování
   
   Русско-чешский словарь
   

   ---

   
   


2. 
   нитрование
   
   Нітраванне
   
   Русско-белорусский словарь
   

   ---

   
   


3. 
   нитрование
   
   Nitreerimine
   
   Русско-эстонский словарь
   

   ---

   
   


4. 
   нитрование
   
   Ср.; хим. nitration
   
   Полный русско-английский словарь
   

   ---

   
   


5. 
   nitrování
   
   • нитрация
   
   • нитрование
   
   
   
   Чешско-русский словарь
   

   ---

   
   


6. 
   nitrace
   
   • нитрация
   
   • нитрование
   
   
   
   Чешско-русский словарь
   

   ---

   
   


7. 
   nitration
   
   [naɪˈtreɪʃən] сущ.; хим. 1) нитрация; нитрование 2) азотирование (специальное) азотирование
   
   нитрация nitration хим. азотирование ~ хим. нитрация; нитрование
   
   
   
   Полный англо-русский словарь
   

   ---

   
   


8. 
   nitreerimine
   
   Нитрирование,
   
   нитрование
   
   
   
   Эстонско-русский словарь
   

   ---

   
   


9. 
   nitration
   
   Nitration [naɪˊtreɪʃn] n
   
   хим. нитрация; нитрование
   
   
   
   Англо-русский словарь Мюллера
   

   ---

   
   


10. 
    nitrating
    
    1) нитрующий 2) нитрационный 3) нитрирующий 4) нитрование
    
    
    
    Полный англо-русский словарь
    

    ---

    
    


11. 
    nitratación
    
    f
    
    1) хим. нитрование, нитрация
    
    2) хим. получение нитрата
    
    3) с.-х. внесение в почву азотных удобрений
    
    4) окрашивание ляписом (нитратом серебра)
    
    
    
    Большой испанско-русский словарь
    

    ---