(хим.). Судя по названию (см. Гидроксил), это вещество есть продукт замещения водорода аммиака гидроксилом, NH2(OH) = NH3.O. Действительно, Г. обладает основными свойствами подобно настоящим аминам или алкалоидным аммиачным производным, напр.

сущ., кол-во синонимов: 1 соединение 277

ГИДРОКСИЛАМИН — NH2OH, бесцветные кристаллы; tпл 32 °С. Неограниченно растворим в воде. Ядовит. Взаимодействуя с кислотами, образует соли, напр. (NH3OH)2SO4. Применяют в производстве капролактама, в аналитической химии.

ГИДРОКСИЛАМИН NH2OH

мол. м. 33,0298; бесцветные кристаллы. Конфигурация молекулы:



Кристаллич. решетка ромбическая; т. пл. 32 °C; плотн.

H2NOH, продукт замещения группой OH одного атома водорода в молекуле аммиака NH3: бесцветные кристаллы игольчатой формы. Плотность 1204,4 кг/м3 (при 23,5°С), tпл 33—34 °С, tkип 58 °С при 2,933 кн/м2 (22 мм pm. ст.). При 0°С...

Биологически активное вещество, представляющее собой продукт замещения одного атома водорода в молекуле аммиака на гидроксил; является метгемоглобинообразователем; может вызывать аллергические дерматозы; Г. и его производные применяются в медицине как лекарственные средства.

ГИДРОКСИЛАМИНА ПРОИЗВОДНЫЕ ОРГАНИЧЕСКИЕ

Среди производных ациклич. ряда (физ. свойства см. в табл

RNHOR' и RR'NOR") гидроксиламина. Существуют также циклич. Г. п. о. (формулы I и II, R-H, орг. остаток

СВОЙСТВА ПРОИЗВОДНЫХ ГИДРОКСИЛАМИНА



* В скобках приведена температура плавления гидрохлорида

N

Алкил(арил)- и N,N-диалкил(арил)гидроксиламины легко окисляются соотв. до нитрозосоединений

замещенных гидроксиламина, а также из нитроксильных радикалов.

Циклич. N, О-замещенные синтезируют

См. Гидроксиламин.

Производные альдегидов и гидроксиламина, впервые открыты и исследованы Виктором Мейером

на солянокислую соль гидроксиламина, разлагаемого во время реакции содой:

RCHO + NH2OH = R-CH=N(OH) + H2O

слабых кислот, дают гидроксиламин и альдегиды. — По своим физич. свойствам они в зависимости

остаток которого определяют колориметрически с помощью цветной реакции с гидроксиламином и хлорным железом.

аминов. Уснановил (1862) эмпирическую формулу кокаина. Открыл (1865) гидроксиламин, предложил (1872) реакцию получения изоцианатов, названную его именем.

соответствующего нитрила, в данном случае синильной кислоты HCN, с гидроксиламином NH2—OH при выпаривании

а при нагревании с ними разлагается на муравьиную кислоту, аммиак и гидроксиламин. По строению своему Ф. является изомером мочевины



П. П. Р. Δ.

и кислотах; не соединяется с гидроксиламином (Кневенагель).

ОКСИМЫ, в органической химии — соединение, образующееся между гидроксиламином и АЛЬДЕГИДОМ

I

так называются в органической химии продукты действия гидроксиламина на кетоны (см. это сл

и гидроксиламин (см. Альдоксимы).

II

(дополнение к статье)

(СН3)2С:N.ОН — простейший из кетоксимов

соляно-кислого гидроксиламина в сильно концентрированном растворе и при слабом нагревании. X. плав

гидроксиламина в присутствии избытка щелочи получается хлорглиоксим CCl(NOH).CH(NOH), который кристаллизуется

в реакции 1,3-присоединения с нуклеофилами, образуя производные М,М-дизамещенных гидроксиламина

при гидролизе образуются карбонильные соед. и гидроксиламины:



Атомы водорода С-алкильных групп обладают

гидроксиламина, а при каталитич. восстановлении образуются азометины и вторичные амины:



Н

ловушек:



Осн. методы синтеза Н.: 1) конденсация карбонильных соед. с N-замещенными гидроксиламина:



2

дизамещенного гидроксиламина:



Благодаря доступности и многообразию превращений Н. широко

что образованию закиси азота предшествует образование гидроксиламина и азотистой кислоты (В. Мейер

по уравнению:



,

а затем гидроксиламин с азотистой кислотой выделяет закись азота: H2N.OH+HNO2=N2О

гидроксиламин или азотистая кислота, смотря по условиям), но кроме того образуются в небольшом количестве

гидроксиламина на дибромопроизводные первичных нитросоединений (см.):



.

Более характеризованы

и стеароноксим. Стеароноксим (С17Н35)2С=NOH — белый аморфный порошок, плавящийся при 62—63°, образуется действием гидроксиламина на стеарон.

Н. И. Ш. Δ.

реакция между КЕТОНОМ и гидроксиламином, с образованием ОКСИМА и воды. Аналогичный процесс

предложен в 1905 Л. А. Чугаевым. Д. получают действием гидроксиламина NH2OH на диацетил CH3COCOCH3 и др. способами.

гидроксиламина, соляной и угольной кислот; щёлочи и аммиак быстро и полностью разрушают Ф. Получают

Она получена (Schröter, 1898) при взаимодействии частичных количеств муравьиного эфира и гидроксиламина

на гидроксиламин и муравьиную кислоту и в водном растворе с большой легкостью обратно превращается

гидроксиламина на амиды (Гофман), сложные эфиры и хлорангидриды кислот (см. Изонитрозосоединения

° и получается, как и предыдущая, при действии гидроксиламина на хлористый бензоил. Другой изомер ее C6H5.C

N.O.CO.C6H5 получается при действии хлористоводородного гидроксиламина на хлористый бензоил в виде трех

на них хлористоводородного гидроксиламина и известны в 2 видоизменениях, которые различаются

нитрозофенол. Реагирует с гидроксиламином с образованием n-бензохинондиоксима.

Получают 4-Н. обычно

нитрозированием фенола нитритом Na в кислой среде при пониж. температуре или взаимод. гидроксиламина с n

гидроксиламина H2NOH и называют соответственно альдоксимами RHC = N – OH (I) и кетоксимами RR'C = N – OH (II

для аналитического определения никеля; образование О. из солей гидроксиламина и карбонильных

Продукты замещения кислорода карбонильной группы кислотных амидов остатком гидроксиламина. Общая

изонитрозогруппу. А. получаются действием гидроксиламина на тиоамиды (Тиманн), амидины и нитрилы (Лоссен

пропусканием циана в охлажденный раствор хлористоводородного гидроксиламина, также из циананилина

азотнокислого серебра. С гидроксиламином Л. образует оксим — С10Н16:NOH — ароматически пахнущий

C7H12O4 + O3 = С7Н12О4; с гидроксиламином образует субероксим. Приведенные реакции доказывают кетонные свойства С.

Д. Монастырский. Δ.

взаимодействия И. с гидроксиламином — применяют для обнаружения и определения U, для обнаружения Ag, Co и многих других элементов.

или четыреххлористый толан (см. это сл.); с аммиаком дает целый ряд соединений, с гидроксиламином

Гидроксиламин изомери-зует П. в изопулегон (8-n-ментен-3-он), который м. б. идентифицирован в виде оксима

темп. плавл. 315°). Подобно флавонам, К. не реагирует с гидроксиламином и фенилгидразином [оксим

восстановителей (S2−, SO32−, SnO22−, гидразин, гидрохинон, гидроксиламин, Cr(II) и др.) под действием

II), Mo (V), азотсодержащих (гидроксиламин, нитриты), фосфорсодержащих (гипофосфиты, фосфиты

не соединяется ни с гидроксиламином, ни с фенилгидразином. При нагревании Э. с цинковой пылью (восстановление

темнеет. С хлорным железом дает красное окрашивание. С гидроксиламином дает соединение С13Н9NO4

у которых с атомом N связан Ar) под действием пентахлорида фосфора



Гидроксиламины могут содержать

> O2NC6H4 (заместители в пара-положении).

Обычно смесь гидроксиламина и PCl5 в инертном органическом

гидроксиламины (перегруппировка Майзенхаймера) или олефины (перегруппировка Коупа), напр.:



где R — Alk, Ar; R

исчерпывающее алкилирование гидроксиламина и его производных, циклизация нитро- и нитрозосоединений. Методы

гидроксиламина. Соединяясь с двумя частицами фенилгидразина, К. образуют озазоны (см.). Кетодиальдегидов, т. е

СН3)СНО, полученный из пропиона и муравьиного эфира (Клайзен и Мейерович). С гидроксиламином

действием гидроксиламина на диметилпиррол С4Н2(СН3)2NH.

Ф. Ворожейкин. Δ.

или гидроксиламины), сравнительно легко конденсируются (подобно альдегидам и кетонам) с аминами. Н. получают

При действии (при нагревании на водяной бане) солянокислого гидроксиламина (см.) Л. кисл. дает

соответственные производные с гидроксиламином, фенилгидразином (озазон, т. пл. 170°) и пр., легко полимеризуется

при действии щелочного раствора гидроксиламина обратно восстановляются в кетоксимы (Р. Шолль

и спирте), получаемый восстановлением кумароксима амальгамой натрия и при нагревании с соляной кислотой распадающийся на М. кислоту и гидроксиламин.

П. Рубцов. Δ.

МАЙЗЕНХАЙМЕРА ПЕРЕГРУППИРОВКА

изомеризация N-оксидов третичных аминов в О-замещенные гидроксиламины

аммония, гидроксиламина и гидразина" ("Журн. Русск. физ.-хим. общ.", 1899) и др.

{Брокгауз

изомерии

неорганич. соединений (производных гидразина, гидроксиламина и т. п.). Широко применил криоскопич

Изомерия солей аммония, гидроксиламина и гидразина, там же, 1898, т. 30, стр.403—15.

♦

Сабанеев

изомерию производных гидразина, гидроксиламина и подобных неорг. соед. Первым применил (1889— 1893

от 50 000 до 240 000. Ингибиторами Ц. являются цианид, азид, CO, гидроксиламин. См. также Окисление биологическое.

В. В. Зуевский

гидроксиламина), применению криоскопического метода для определения молекулярных масс ряда коллоидов.

II

к.

Способы получения Г. к.: ацилирование гидроксиламина эфирами, ангидридами или галогенангидридами

что О. не реагирует с гидроксиламином (ср. Кетоны), для О. принимается только данная выше окисная

и ингибиторам (О-замещенные гидроксиламины) различна.

Цистатион--лиазная активность не проявляется

и гидроксиламина (1902); электролизом получил соли надборной и надугольной кислот (1898—99). Открыл соединения

Источником азота в конструктивных процессах могут быть, кроме аммония, гидроксиламин и нитриты.

Показано

окисленности.

Первым продуктом окисления аммония является гидроксиламин, который, возможно, образуется

окисления аммония до гидроксиламина не выяснен. Превращение гидроксиламина в нитрит:

как предполагают

обнаруживаемой при окислении Nitrosomonas europaea аммония и гидроксиламина, то большинство

из аммония гидроксиламина, последующие стадии обеспечивают организмы энергией в виде аденозинтрифосфата (АТФ

", а в 1900 г. в Моск. унив. — докторскую: "О действии окиси серебра и гидроксиламина на бромамины

диссертация, ib., 1890); "О превращении бромаминов под влиянием окиси серебра и гидроксиламина" (ib

ингибиторами (См. Ингибиторы) дыхания — цианидом, гидроксиламином, семикарбазидом.

А. А. Болдырев, Е. В. Петушкова.

группа (амиды кислот, уретаны, гуанидины, гидроксиламины).

Реакцию проводят без растворителя при нагр

= (СООС2H5)'. Так:



Но гораздо чаще И. получают (В. Мейер) при помощи гидроксиламина H2N(OH), который

кислорода. В то время, как ON(HO) реагирует с веществами общей формулы RCH2R, гидроксиламин

реагировать (К. Гофман) с гидроксиламином, превращаясь в гидроксамовые кислоты, при чем выделяется

аммиак:



Реакция гидроксиламина с альдегидами и кетонами столь обща, что служит для определения строения

и глиоксим H(HON)C — C(NOH)H. Первый получен (Роланд Шолль, 1891) при действии гидроксиламина на 40

образования соды в природе" (ib., 1896, т. 28), "Продукты разложения фумарового гидроксиламина" (ib

1896, т. 28), "Янтарный гидроксиламин и продукты его разложения" (ib., 1897, т. 29), "К теории

Как производные нафтохинона Н. реагируют с гидроксиламином с образованием нафтохинондиоксимов, с бисульфитами

среде при пониж. температуре; соед. I и III м. б. также получены взаимод. гидроксиламина с 1,2- и 1,4

гидроксиламина, ОН.N: (оксимы), семикарбазида, NH2.CO.NH.N: (семикарбазоны). Образование этих тел

титрование избытка гидроксиламина, взятого для получения оксима данного К.-соединения; 3) йодометрический

фумарового гидроксиламина" (ib., 1896, т. 28), "Янтарный гидроксиламин и продукты его разложения" (ib

докторскую: "О действии окиси серебра и гидроксиламина на бромамины. О строении гексагидробензола

"О превращении бромаминов под влиянием окиси серебра и гидроксиламина" (ib., 1899); "О действии окиси серебра

и гидроксиламина на бромамины. О строении гексагидробензола" (1900) К. разработал метод получения

замещенных гидразинов; проводя реакцию свободного гидроксиламина с дибромаминами, К. впервые

Последний при взаимодействии с гидроксиламином превращается в циклогексаноноксим (III):

Наиболее

Stickstoffwasserstoffsäure" (ib., 1899, т. 20), "Изомерия солей аммония, гидроксиламина и гидразина" ("Журн. Русск. физ.-хим. общ.", 1899) и др.

на отсутствие гидроксильных групп), с гидроксиламином и фенилгидразином (отсутствие групп 'СНО

и аминоальдегидов, напр. в реакции Канниццаро и Гриньяра, взаимод. с гидроксиламином с образованием

хлористые соединения фосфора, хлорангидриды кислот, гидроксиламин и фенилгидразин с Ц. не реагируют

дитиоацетон в дисульфон:



с гидроксиламином он не соединяется, но дает продукт присоединения с йодистым

гидразингидра-та, гидроксиламина или их солей) и протонодонорных агентов (вода, этанол) позволяет

с формальдегидом и арильным производным гидроксиламина и послед. разложением шиффова основания, напр

получили его действием дихлорметиламина на гидроксиламин ("В. В.", 28, 1684): H3C.NCl2 + H2N.OH

ее AgC3N3H2O3 при кипячении с крепкой соляной кислотой один атом азота отщепляет в форме гидроксиламина

белые кристаллы — с NaHE снова дают О. мезитила). — С гидроксиламином О. мезитила (как кетон) дает мезитилоксим — (СН3)2С:CH.C(NOH).СН3.

Ф. Ю. В. Δ.

а также взаимод. альдегидов (кетонов) с ал-килхлораминами или гидроксиламин-О-сульфокислотой, напр

пиразола, с гидроксиламином — к образованию замещенного оксазола, с азидами и HN3-K 1,2,3-триазолам

как цветообразующие компоненты для кинофотоматериалов:



Аналогично Б.э. реагирует с гидроксиламином

°) при действии гидроксиламина на П. Восстановлением П. получается пинаколиновый спирт: (CH3)3C—CO—H3 + H2

Ингибиторы Л. — соед., реагирующие с группой SH, и гидроксиламин. Определение спектра изоферментного состава

этого процесса в 200–1000 раз меньше, чем в основной реакции.

Ингибируется А. гидроксиламином, гидразином

1. 
   гидроксиламин
   
   Hydroxylamine
   
   Полный русско-английский словарь
   

   ---

   
   


2. 
   гидроксиламин
   
   • hydroxylamin
   
   Русско-чешский словарь
   

   ---

   
   


3. 
   сернокислый гидроксиламин
   
   Hydroxylamine sulfate
   
   Полный русско-английский словарь
   

   ---

   
   


4. 
   hydroxylamin
   
   • гидроксиламин
   
   
   
   Чешско-русский словарь
   

   ---

   
   


5. 
   hydroxylamine
   
   Гидроксиламин
   
   
   
   Полный англо-русский словарь
   

   ---

   
   


6. 
   hydroxylamine sulfate
   
   Сернокислый гидроксиламин
   
   
   
   Полный англо-русский словарь
   

   ---