орф.

ацетилирование, -я

Замещение атомов водорода в органических соединениях остатком уксусной кислоты CH3CO (ацетильной группой), частный случай ацилирования.

Ацет/ил/и́р/ова/ни/е [й/э].

для введения в органические соединения группы СН3СО (ацетилирования) — напр., в производстве лекарственных препаратов.

остатка карбоновой кислоты, напр. ацетила СН3С(О) (ацетилирование) — бензоила С6Н5С

в этаноле (1:5 при 20 °C), диэтиловом эфире и эфирных маслах. Получается ацетилированием

нафталина уксусным ангидридом в присутствии AlCl3 в растворе нитробензола; ацетилирование в хлорбензоле

А. применяют для ацетилирования в производстве красителей, лекарственных препаратов и многих других отраслях химической промышленности.

Получают действием фенола на изатин в присутствии H2SO4 с послед. ацетилированием промежут. продукта

кетоны и углеводороды. Получают ацетилированием ветиверового масла (см. эфирные масла) уксусным

ТИЛЕ — ВИНТЕРА РЕАКЦИЯ

ацетоксилирование и одновременное ацетилирование хинонов, сопровождающееся

ацетилированию (не исключено, что ацетилированию подвергается группа OH промежут. соед. I или II):



Т.-В. р

хлороформе (1:17), диэтиловом эфире (1:20). Получают ацетилированием салициловой кислоты уксусным

Содержится в некоторых эфирных маслах. Получается ацетилированием толуола уксусным ангидридом

Аморфные соед. белого цвета. Различают триацетат целлюлозы (конечный продукт ацетилирования целлюлозы, см

ацетилирование происходит в гетерог. среде; при использовании растворителя триацетилцеллюлозы (напр

в начале процесса) и 30–50 °C (в конце). При гетерог. ацетилировании полученный продукт

на переработку. При гомог. ацетилировании образовавшуюся триацетилцеллюлозу высаживают в водный раствор

так называемое Ацетилирование). Так, со спиртами ROH У. а. образует эфиры CH3COOR, с аминами RNH2 — амиды

ибо С. масло кипит выше 160°, а розмариновое масло — методом ацетилирования. В натуральном

жидкость с мускусным запахом. При ацетилировании (I) уксусным или пропионовым ангидридом получают

иногда ацетилирование проводят при комнатной температуре с добавкой HClO4 в качестве катализатора

Содержится в бобровой струе. Получается ацетилированием анизола уксусным ангидридом в присутствии

Получают ацетилированием α-фенилэтилового спирта уксусным ангидридом. Применяют для составления

Получают гидрированием 4-трет-бутилфенола и послед. ацетилированием образующегося 4-трет

ПОЛОНОВСКОГО РЕАКЦИЯ

деметилирование арилди-метиламинов путем ацетилирования их N-оксидов

продуктов ацетилирования осуществляют в водных растворах NaHCO3 или Na2CO3.

Иногда к П. р. относят

Образуется в организме при ацетилировании холина под действием фермента холинацетилтрансферазы

образуются продукты ацетилирования, например:

ROH + CH2 = C = O → ROCOCH3.

К. легко присоединяет воду

1,440–1,445; раств. в этаноле, не раств. в воде. Получают ацетилированием Э. уксусным ангидридом

КоА, кофермент ацетилирования (или ацилирования), важнейший из коферментов (См. Коферменты

процессах, связанных с ацетилированием, напр. в биосинтезе жирных кислот и ацетилхолина.

Лит

МПа, а также под действием H2 в присутствии никелевых кат. (n-А.). м-А. синтезируют ацетилированием

модификациям (напр., ацетилированию, фосфорилированию, метилированию), значение которых точно неизвестно

Ацетилирование Г. обычно связывают с транскрипционно-активным состоянием хромосом.

Предполагают, что Г

XII), получающийся последо-ват. бутилированием, ацетилированием и нитрованием м-ксилола; мускус

бутилбензола с изопреном в присутствии H2SO4 и ацетилированием образующегося 6-трет-бутил-1,1-димети-линдана

с диметилэтил-карбинолом в присутствии H2SO4 и ацетилированием образующегося 1,1,2,3,3,5-гексаметилиндана

получающийся конденсацией 2,5-ди-метил-2,5-дихлоргексана с этилбензолом и ацетилированием продукта

ацетилирование гидроксигруппы, реакции с бромсукцинимидом, цианурфторидом и диазониевыми соединениями

синтетич. путем) при дез-ацетилировании не снижается. Фрагменты 14–28 и 19–28 соотв. на 1 и 2 порядка

ацетильной группы CH3CO (так называемое Ацетилирование), например в производстве эфиров, применяемых

капелек на дно. Качество масла определяют обыкновенно ацетилированием; при этом, однако

же содержание гераниола в масле нетрудно при помощи метода ацетилирования. Главный рынок П. масла Бомбей

этой связи, напр. электроф. замещение атомов Н в кольце (ацетилирование, хлорметилирование

4-амино-3-нитроанизол (азоамин бордо О) — ацетилированием n-анизидина с послед. нитрованием 62%-ной

Содержится во мн. эфирных маслах. Получают его ацетилированием Л. в мягких условиях или гидрированием

ацетилированием 3-гидрокси-2-нафтойной кислоты уксусным ангидридом в хлорбензоле в присутствии пиридина

% за проход. Побочный продукт-ацетонитрил (до 3%). В лаб. практике А. получают ацетилированием NH3 уксусным

до нитробензола.

Получают А. ацетилированием анилина уксусной кислотой или уксусным ангидридом

ацетилирование изониазида происходит медленно, в связи с чем в этих случаях чаще и в более выраженной

невриты и др.). Полиморфизм реакции ацетилирования в организме характерен не только для изониазида

предложенное Шиффом. Павлевский предлагает употреблять Т. для ацетилирования различных органических

эфирных маслах. Получают ацетилированием синтетического Т. уксусным ангидридом; т. всп. 95 °C

ацетилдифениламин образуется при ацетилировании Д. уксусным ангидридом в присутствии HClO4 при 80–100

алкилирование — активными алкилгалогенидами. Ацетилирование в уксусной кислоте также идет в положение 3

путем эпимериза-ции остатков D-глюкуроновой кислоты в L-идуроновую, N-де-ацетилирования и послед. N

ацетилирование мембран тромбоцитов, ингибируя синтез простаг-ландинов, необходимых для нормального

синтезе Т.к. используют для модификации α,β-не-насыщ. 3-кетостероидов, S-ацетилирования кофермента

ацетилированием и гидролизом. Его действие связано с замещением никотинамида в ферментах

дисфункция тромбоцитов — наиболее частая причина тромбоцитопатий

— Аспирин вызывает ацетилирование

ацетилированием ментола. ЛД50 5 г/кг (крысы, перорально); т. всп. 93 °C, т. самовоспл. 274 °C

в присутствии ZnCl2 П. гладко ацилируется в соед. IV, при ацетилировании превращ. в галлоацетофенон

аминогруппе используют реакции ацетилирования, трифторацетилирования и реакцию с пиродоксальфосфатом. L

при которой вводится формильная группа (НСО), наз. формилированием, ацетильная (CH3СО) — ацетилированием

цветов.

1,2,4-Т. препаративно получают ацетилированием n-бензохинона с послед. гидролизом

Ацетилирование 1-метиламиноантрахинона с послед. циклизацией в водной щелочи приводит к 1

дисульфокислоты, Na-соли которых — красители синего цвета. Ацетилированием 1,4-диариламиноантрахинонов

на формальдегид (Ф.). Поэтому П. стабилизируют, блокируя концевые группы OH путем ацетилирования

происходят и при сульфировании, галогенировании, ацетилировании А. с., которые при этом ведут

или сильноосновные ионообменные смолы. Препаративно Д. синтезируют ацетилированием диметиламина уксусным

не очень значительны (напр., присоединение к осн. цепи дополнит. остатка моносахарида, О-ацетилирование

как глюкозилирование или О-ацетилирование. Л. играют важную роль в жизнедеятельности бактерий

их ацетилирования и выведение их с мочой) и др. побочных явлений.

Лит.: Падейская Е. Н., Полухина Л. М

кислотой и послед, анализом RI методом бромометрии или ГЖХ, алкоксигруппы до C8-ацетилированием Ал

древесина темнеет, благодаря чему улучшаются и ее декоративные свойства. Ацетилированию подвергают

при его обработке (NH4)2S с послед. диазотированием и кипячением с этанолом, З-Н. — ацетилированием n

ацетилированием:



Образующиеся ацетилир. альдононитрилы удобны для анализа с использованием ГЖХ. Распад таких

вторичных. Ацетилирование широко применяют для временной неизбират. защиты всех групп OH в молекуле М

и моносахарида. Ацетилирование NH2-групп кристаллина (например, ацетилсалициловой кислотой

теряют антимикробную активность. Дальнейший метаболизм Н. происходит путем ацетилирования.

Назначают

гидролиз, дезаминирование, ацетилирование и т.п.), путей введения (внутрь, подкожно, внутривенно

значения параметров генетически детерминированы, например скорость ацетилирования изониазида

димеризации и тримеризации бутадиена, ацетилировании олефинов и аллена.

Лит.: Методы

при ацетилировании целлюлозы (т. наз. сиропы). Несмотря на ряд существенных недостатков (необходимость

также нафталинсульфокислоты).

Н. легко вступает в реакцию Фриделя — Крафтса. Так, при ацетилировании

путем ацетилирования активных центров данного фермента. В результате этого блокируется образование

проводимости; как катализатор полимеризации (напр., изопрена), ацетилирования и др. Жидкий Л. — теплоноситель

крови не влияет. Метаболизируется С. п. в печени в основном путем ацетилирования. Образующиеся

метгемоглобинемией и др. Вследствие плохой растворимости в воде С. п. и продукты их ацетилирования в организме

смеси (титруются все амины), смеси после ацетилирования уксусным ангидридом (титруются только третичные

Н гидроксильных групп на ацильные остатки (ацетилирование, сульфатирование), присоединение боковых

ацетилированием, конкурентоспособность ее уменьшается, длинноволновая полоса поглощения снова смещается

аналоги.

Замещенные П. могут быть получены также ацетилированием незамещенных линейных П. уксусным

или ацетилирования. Окисление является основным путем биотрансформации многих лекарственных средств

инактивируются преимущественно путем ацетилирования.

Применяют А. в основном при различных депрессивных

состоянии применяется метод ацетилирования. Масло нагревают с избытком уксусного ангидрида

продукта. Ацетилирование лучше всего производить в небольших колбочках (фиг. 11), снабженных

пришлифованными тонкостенными холодильными трубками.



11. Колбочка для ацетилирования эфирного масла

предварительно в спирт и затем ацетилированием и омылением определяют количество этого последнего

ферментами, метилирование и ацетилирование аминогруппы боковой цепи, связывание белком плазмы крови

вещество — оксиколхицин; сульфаниламиды после ацетилирования в П. становятся менее растворимыми, вследствие

к действию многих лекарственных препаратов), N-ацетилтрансфераза (ацетилирование некоторых

 ацетилирования

что этому предшествует гидролитическое изменение молекулы Ц., вызываемое условиями ацетилирования