ИМИДАЗОЛ — бесцветные кристаллы, tпл 90 °С. Цикл имидазола — структурный фрагмент многих важных природных соединений, напр., гистидина, пуриновых оснований, витамина В12, а также синтетических лекарственных средств.

сущ., кол-во синонимов: 3 глиоксалин 1 лекарство 1413 фунгицид 25

ИМИДАЗОЛ (1,3-диазол, глиоксалин)

мол. м. 68,08; бесцветные кристаллы с моноклинной решеткой (а = 0,754 нм, b = 0,544 нм, с = 0,975 нм, β = 117°30'); т. пл. 90 °C, т. кип.

Глиоксалин, 1,3-диазол, бесцветные кристаллы, tкип 256 °С. И. хорошо растворим в воде и спирте, умеренно в эфире. И. ароматичен: легко галогенируется, нитруется, сульфируется и т.

Органическое соединение, представляющее собой пятичленный гетероцикл (1,3-диазол), входящее в состав некоторых аминокислот, алкалоидов, витаминов, ферментов и других физиологически активных веществ; некоторые производные И. используются в качестве лекарственных веществ.

См. Пирроазолы.

см. гистамин

см. имидазол

см. имидазол

сущ., кол-во синонимов: 1 имидазол 3

см. гистидин

мозга и угнетающее — на кору головного мозга; к А. относятся производные имидазола (антифеин, этимизол).

Заменимая для человека моноаминомонокарбоновая циклическая аминокислота (β‑имидазолил‑α

4 дитан 1 дитиокарбамат 1 имидазол 3 карбамат 2 крезилат 1 пестицид 29 пиримидинамин 1 поликарбацин

давая гликолевую кислоту; с аммиаком образует имидазол, с ароматическими о-диаминами — производные пиразина.

представители -оксазол (формула I), тиазол (II), имидазол (III), изоксазол (IV), изотиазол (V), пиразол (VI

кислотность возрастает в ряду имидазол < триазол < тетразол. В то же время все А. — основания

алкилированные имидазол и пиразол подвергаются С-депротонированию: 1,2-А.-по положению 5, 1,3

атомов Fe+2 в Нb объясняется электростатич. эффектом иона имидазолия C3N2H4+, к-рый, образуя

Β-имидазолил-4(5)-этиламин, тканевый гормон, обладает сильным биологическим действием, принадлежит

папаверин и др.), пурина (темисал, эуфиллин, теобромин), имидазола (дибазол), фенотиазина (хлорацизин

имидазолом. А. — иммунодепрессант, цитостатик; в организме нарушает синтез пуриновых оснований

имидазола и других природных биологически активных веществ.

Соч.: Abbau- und Aufbauversuche im Gebiete

Для незамещенного 2-И. положения 4 и 5 равноценны, как и в имидазоле. Кольцо 2-И. малоустойчиво и легко

 °C на Ni-катализаторе приводит к имидазолу. Из производных И. наиб. важны 2- и 4-имидазолиноны

ГИСТИДИН [2-амино-3-(4-имидазолил)пропионовая кислота, His, H]

мол. м. 155,16; бесцветные кристаллы

обусловленными присутствием в молекуле остатка имидазола. Образует окрашенные продукты в биуретовой

выделяют производные имидазола, три-азола, тиокарбаминовой кислоты, пиридина и пиримидина, а также

антиметаболиты (см. ниже). Производные имидазола характеризуются высокой специфичностью и активностью

препаратов местного применения относятся клотримазол (канестен, 1-[(2-хлорфенил)дифенилметил]имидазол, III

активность по сравнению с производными имидазола. Многие из них можно принимать внутрь. Механизм

ГИСТАМИН [2-(4-имидазолил)этиламин]

мол. м. 111,2, бесцветные кристаллы; т. пл. 75–80 °C, т

бигумаль), пиримидина (хлоридин) и др.; противотрихомонадные препараты группы имидазола

с имидазолом в среде ТГФ, а также взаимод. POCl3 с соед. формулы II. И. используют в биохимии

с o-фенилендиамином Д. дает производное хиноксалина, с NH3 и альдегидами — имидазола. При окислении

получены и при синтезе гетероциклич. альдегидов ряда пиридина, хинолина, изохинолина, пиримидина, имидазола

в имидазолы или тиазолы соотв., напр.:



С соед., содержащими активир. кратную связь, О. и его замещенные

образует имидазол, с ароматич. 1,2-диаминами-производные пиразина. При кипячении со щелочами превращ

реакции Дильса — Альдера. 1,3-Д. изучены мало. Их получают взаимод. производных имидазола

имидазолы.

В промышленности Б. получают окислением бензоина: а) O2 воздуха (кат. — соли Cu); выход 97

ряда пиримидина и имидазола.

Реакция открыта в 1926 В. М. Родионовым и Е. Ф. Малевинской.

Лит

диэтаноламин или имидазол, вместо I2 и пиридина — смесь CH3COONa с KI или NaI (т. наз. ацетатный Ф. р

ВИНИЛАЗОЛЫ

производные азолов (имидазола, пиразола, триазола, тетразола), содержащие винильную

к действию окислителей, но CrO3 в 80%-ной H2SO4 при 80 °C окисляет его до имидазол-4,5

или алкилизотиоцианатами RNCS приводят к производным имидазола напр.:



При превращениях N

и азаиндола. Ацетали диметилформамида — циклизующие агенты в синтезе производных имидазола, пиридина

производные пиразина или имидазола:



Для Р-К. RCOCR'R:CHO характерна высокая реакционная способность

Имидазол (IX), оксазол (X), тиазол (XI) и Пиридин (XII). Большое значение имеют также Г

имидазола, пиримидина, триазина и др.) и некоторых алкалоидов.

Ф. действует на нервную и сосудистую

важное биохим. значение, напр. в биосинтезе имидазолов, пуринов и пиримидинов. В живых организмах

конечностей, гипогликемия и др.

Б. синтезируют из производных имидазола или тиофена, наращивая соотв

тетраазаиндена, бенз-имидазола, бензотриазола или меркаптотетразола, содержащие Ag. Галогенсодержащими

утром и вечером на очаг поражения

● Толнафтат

● Мази с имидазолами (миконазол, клотримазол, эконазол

цисаприда и противогрибковых препаратов — производных имидазола (например, кетоконазола, флуконазола

могут повреждать надпочечные железы





7) Производные имидазола и триазола-азолы, к которым относят

и противогрибковых препаратов — производных имидазола (например, кетоконазола, флуконазола), а также

C3H7)2, ганглерон (IX)], производные изохинолина (папаверин, но-шпа; X), имидазола (дибазол

производным имидазола — метронидазолу (трихополу, флагилу), тинидазолу, орнидазолу — препаратам

на очаг поражения

— Толнафтат

— Мази с имидазолами (миконазол, клотримазол, эконазол, кетоконазол

вместе с тем является трикетотетрагидропроизводным имидазола, или глюксалина (см. Пирроазолы). Затем

и углекислоту. Гидантоин можно рассматривать как дикетотетрагидропроизводное глиоксалина, или имидазола

средства — производные имидазола и триазола, в зависимости от их активности и безопасности

Терконазол (особенно при рецидивирующем течении с развитием резистентности к производным имидазола) -в виде

Близки к триазолам по характеру действия производные имидазола; важнейшие из них — имазалил (ХХII

имидазолов, пиперазинов ингибируют биосинтез эргосте-рина — одного из важнейших компонентов клеточных

синтетические противогрибковые средства — производные имидазола и триазола, в зависимости

к производным имидазола) -в виде 0,4% крема интравагинально перед сном в течение 7 дней, 0,8% крема

противогрибковыми препаратами (производными имидазола и триазола), сердечными гликозидами, теофиллином

или простациклина), а имидазол — образование тромбоксана А2. Ряд лекарственных средств оказывает

● Другие производные имидазола.

✎ Хирургическое лечение показано при аспергилломах (при отсутствии

метилпроизводные бензотиазола и бенз-имидазола, а в качестве второго — альдегид Фишера (XVIII; R

препаратами (производными имидазола и триазола), сердечными гликозидами, теофиллином, непрямыми

производные имидазола. Хирургическое лечение показано при аспергилломах (при отсутствии эффекта

рецепторов уменьшают абсорбцию кетоконазола

— При комбинированном приёме производных имидазола и триазола

● При комбинированном приёме производных имидазола и триазола с терфенадином или астемизолом происходит

       |                          |

|                             | имидазола

NH-доноров наиб. сильные — HNCS, RNH(NO2), гетероциклич. соед. (типа пиразола, имидазола и др.), HN3

он не имеет преимуществ перед препаратами группы имидазола и обладает выраженными аллергизирующими

винкристин, или онковин, этопозид), синтетические препараты (прокарбазин, или натулан, имидазол-карбоксами

жирные имины, b' — имиды кислот.

Пирро-b-моноазолы, глиоксалины, имидазолы. История этих соединений

замещенных пиразолов, имидазолов, бензотиадиазолов и др.), обладающих гербицидной активностью, число

                        |                                    |                              |

|-------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------|

| Имидазол

бензотриазола, производные пир-ролидина, имидазола, пиперидина, морфолина, пиперазина,

бензоксазина и др.; 5

ивермектин 1 изадрин 1 изокссуприн 2 изометептен 2 изониазид 3 изопреналин 2 изотретиноин 3 имидазол 3