БЕНЗОХИНОН — золотисто-желтые кристаллы; tпл 116 °C. Сырье в производстве гидрохинона, красителей; окислитель и дубящее вещество.

сущ., кол-во синонимов: 3 амбазон 3 гуанил 2 хинон 31

БЕНЗОХИНОНЫ

мол. м. 108,10. Существуют в виде двух изомеров-1,2- и 1,4-Б. (формулы соотв. I и II

1,2-Б. (3,5-циклогексадиен-1,2-дион; о-бензохинон; о-хинон) — ярко-красные кристаллы; т. разл. 70–80

неустойчив.



1,4-Б. (2,5-циклогексадиен-1,4-дион; n-бензохинон; хинон) — золотисто-желтые кристаллы с резким

восстановит. потенциал ниже, чем у Б. Так, с метанолом 1,4-Б. образует 2,5-диметокси-1,4-бензохинон

кат. — ZnCl2), с анилином — 2,5-дианилино-1,4-бензохинон. В реакции Дильса — Альдера 1,2-Б

ХИНГИДРОН, см. бензохиноны.

сущ., кол-во синонимов: 3 бензохинон 3 гуанил 2 лекарство 1413

сущ., кол-во синонимов: 2 амбазон 3 бензохинон 3

УБИХИНОН (кофермент Q) — производное бензохинона. В живых клетках участвует в окислительно-восстановительных реакциях тканевого дыхания.

ПЛАСТОХИНОНЫ — метилированные производные n-бензохинонов с различной длиной изопреновой цепи

бензохинон, антрахинон. Содержатся в природных пигментах; промежуточные продукты в синтезе красителей.

водорода замещены атомами кислорода. Парахинон (1,4-бензохинон, ОС6Н4О) — желтое твердое вещество

или CH3COOH). Так, 2,6-диметил-1,4-бензохинон вступает в Т.-В. р. в присутствии H2SO4

но не реагирует в присутствии эфирата BF3.

Монозамещенные 1,4-бензохиноны [заместители: Alk, Ar, Hal, OCH3, C(O

CH3] и 3-замещенные нафтохиноны сравнительно легко вступают в реакцию. Бензохиноны, замещенные

препятствует протеканию реакции.

1,4-Бензохиноны с электроотрицат. заместителями в положениях 2,5 и 2,6 (напр

CH3O или Cl), а также многие 2,3,5-замещенные бензохиноны (напр., 2-бром-3-метокси-5-метил

связей.



Х. — окрашенные, с резким запахом кристаллы, например n-бензохинон (I) и 1,4-нафтохинон (II

жёлтого цвета (tпл 116 и 128,5 °С соответственно), о-бензохинон (III; tпл 70—80 °С с разложением

мускафарин (красящее вещество красного мухомора — производное n-бензохинона). Х. легко восстанавливаются

Коферменты Q, группа замещённых бензохинонов. Присутствуют в тканях животных, растений

сущ., кол-во синонимов: 31 антрахинон 3 бензосемихинон 1 бензохинон 3 гидрохинон 2 диантрахинон 1

Наиб. практич. значение имеют бензохиноны, нафтохиноны, 9,10-антрахинон (см. антрахинон), а также

дианион, в кислой среде превращающийся в двухатомный фенол, напр. в случае 1,4-бензохинона:



СВОЙСТВА

восстановителей Х. легко превращаются в гидрохиноны, причем легче всего восстанавливаются бензохиноны, труднее

9,10-антрахинон. Х. легко образуют комплексы с донорами электронов, напр. 1,4-бензохинон

фталоилкарбазолов, орг. пигментов (см. пигменты): 1,4-бензохинон — окислитель в фотографии, дубящее средство

заряда хинона с гидрохиноном в соотношении 1:1), затем в n-бензохинон. При взаимодействии с водным

получают:

1. Окислением сульфата анилина MnO2 или H2CrO4 до n-бензохинона, который восстанавливают

синтезируют восстановлением n-бензохинона, напр. действием SO2 в воде.

Цветная реакция на Г.: при нагр

Обладает, подобно фенолу, слабым дезинфицирующим действием. В организме окисляется в n-бензохинон

и бензохинон. Большое значение для производства красок имел синтез ализарина, выполненный в 1868 г. Г

И. разлагаются до n-бензохинона и соответствующего N-замещенного n-фенилендиамина. Восстанавливаются Na2S

Подобно n-бензохинону взаимод. с NaHSO3, Na2S2O3, NaHS, ароматич. аминами, образуя продукты замещения

AgO, превращ. в 2-гидрокси-1,4-бензохинон, при действии амальгамы Na — в дигидрорезорцин (III

Взаимод. с избытком Br2 приводит к 2-гидрокси-3,5,6-трибром-1,4-бензохинону. При аммо-нолизе в водных

цветов.

1,2,4-Т. препаративно получают ацетилированием n-бензохинона с послед. гидролизом

–41.

2. Циклоконденсация 1,4-бензохинонов с эфирами N-монозамещенных производных b-аминокротоновой

[напр., ОC(O)CH3, CF3]. При взаимодействии бензохинонов с b-аминовинилкетонами образуются 3-ацил-5

гидроксииндолы.

При циклизации 1,4-бензохинонов с эфирами N,N-диал-киламинокротоновой кислоты

при изменении pH среды:



Подобно n-бензохинону И. присоединяют в орто-положение к центр. атому N разл

от лат. ubique — везде, повсюду и хинон (См. Хиноны)

бензохиноны,



коферменты Q, KoQ, производные

бензохиноном.

Для обнаружения используют реакцию Либермана (см. нитрозосоединения); количественно

комплекс бензохинона и гидрохинона — хин-гидрон:



Димеризация С. приводит к образованию пероксидных

арилируются бензо-хиноны с образованием моноарил-n-бензохинонов, выходы которых достигают 90

 °C с образованием 2,6-диметил-1,4-бензохинона (м-ксилохинона), бромируется Br2 в соляной кислоте

в о-бензохинон, по гомолитическому, напр. O2 воздуха, — в хинон формулы П.



Сплавление П. с фталевым ангидридом

можно использовать соед. Fe3+, PbO2 или бензохинон. В последнем случае воду добавляют к смеси реагентов и ДМФА

восстановитель; легко окисляется до n-бензохинона.



В промышленности м-А. получают из натриевой соли

с раствором бензохинона.

А. — пластификатор и увлажняющий агент в производстве кожи, бумаги, пленок

циклоприсоединение с бензохинонами. При взаимодействии Д. с Li образуется 1,4-дилитийтетрафенил-1,3-бутадиен

при кислотном гидролизе образуют n-бензохинон и соответствующее N,N-дизамещенное n-фенилендиамина

угля и др. В качестве акцепторов водорода при Д. используют обычно 2,3-дициано-1,4-бензохинон

при соокислении с о-бензохиноном или пирокатехином — в др. бензотрополоны. В присут. Ni-Ренея

в воде; соед. II перегоняется с паром.

Н. по химическим свойствам аналогичны бензохинонам. Сильные

PbO2 в бензоле, соед. IV-действием 2,3-дихлор-5,6-дициано-1,4-бензохинона на 3,7-бис-(трет-бутил)-1,5

Ф. в n-бензохинон; при окислении о-Ф. FeCl3 в CH3COOH образуется 2,3-диамино-феназин. Окисление n-Ф

фотографии.



При действии Cl2 в CH3COOH или KClO4 в HCl n-Ф. превращается в тетрахлор-n-бензохинон

из диоксима о-бензохинона.

Производные Ф. — ингибиторы полимеризации и коррозии, сенсибилизаторы

и сополимеризуется, при хранении в него вводят ингибиторы (0,01%), напр. гидрохинон, 1,2-бензохинон. Атомы С1

бензохинон), можно проводить окисление при невозможности использования др. вариантов О. р. (напр

В некоторых случаях реакция протекает аномально, напр. при взаимодействии 1,4-бензохинона

При использовании бензохинона получаются производные бензофурана:



Общий метод синтеза А. — взаимод. α

при окислении 2,3-дихлор-5,6-дициано-1,4-бензохиноном, трифенилметильная — наряду с гидрогенолизом

и полигидроксисоединений, реагентов в аналит. химии и др. Гидроксилсодержащие производные бензохинона

диариламинопроизводного бензохинона (VII) 20%-ным олеумом при 55 °C и гидролизом полученного сульфата

с дивинилбензолом; их получают арилированием хлорметилир. сополимера гидрохиноном, бензохиноном, диметоксибензолом

в тетрахлор-n-бензохинон (хлоранил). При взаимодействии с алкилгалогенидами в спиртово-щелочной среде

1,4,4а,9а-тетрагидроантрахинона воздухом. Возможен синтез из 1,4-бензохинона и бутадиена (молярное

халкона C6H5CH=CHCOC6H5 и хинонов-1,4-бензохинона, 1,4- и 1,2-нафтохинонов, антрахинона, а также

куркумин, коферменты типа убихинона (2,3-диме-токси-5-метил-6-полиизопренил-1,4-бензохиноны

бензохинон азотной кислотой при нагревании окисляется в щавелевую кислоту. Что касается реакций

Так, раствор бензохинона в хлороформе настолько энергично присоединяет хлор, что приходится охлаждать

изученным из них является р-бензохинон, или просто X. С6Н4О2. В первый раз он был получен в 1838 г

как антагонисты убихинона (замещенного 1,4-бензохинона), играющего ключевую роль во мн. стадиях переноса

с производными малеиновой и фумаровой кислот, 1,4-бензохиноном и др. h2-Олефиновые комплексы Pd(0

полимеров:



Карбонилирование м. б. использовано также для синтеза бензохинона:



Под влиянием солей Cu(I

бензохинон). Среди них — бис-(акрилонитрил)никель, получаемый реакцией [Ni(CO)4] с CH2=CHCN, которому

от хинонов можно перейти к соответственным паранитропроизводным, напр. от бензохинона C6H4O2

только фиолетовый диоксазиновый П. из тетрахлор-n-бензохинона и 3-амино-N-этилкарбазола, по красящей

19 — анизол (4); 20 — бензохинон.

Концепция граничных орбиталей. Оценки Р.с. особенно просты