ГИДРАЗОН
ГИДРАЗОН
ГИДРАЗОН, в органической химии — соединение, образуемое при реакции между гидразином (N2H4) и АЛЬДЕГИДОМ или КЕТОНОМ. Гидразоны — продукты РЕАКЦИИ КОНДЕНСАЦИИ, содержащие группы =C=NNH2.
Научно-технический словарь
Гидразоны
См. Глюкозы.
Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона
гидразоны
ГИДРАЗОНЫ, см. гидразина замещенные органические.
Химическая энциклопедия
Фенилгидразоны
Или просто гидразоны — см. Фенилгидразин, Глюкозы, Кетоны, Кетоноспирты, Кетонокислоты.
Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона
КИЖНЕР Николай Матвеевич
Открыл реакцию каталитического разложения гидразонов (1911, "реакция Кижнера-Вольфа") — способ синтеза циклопропанов (1912, "реакция Кижнера").
Большой энциклопедический словарь
Кижнера — Вольфа реакция
превращением их в гидразоны и разложением последних в присутствии сильных оснований:
Разложение
гидразонов можно осуществлять в среде спирта под давлением при 180–200 °C в присутствии C2H5ONa
NaOH или КОН; некоторые гидразоны (напр., моногидразон бензила) разлагаются при натр, в отсутствие
основания. Иногда для осуществления реакции достаточно нагревания гидразона с избытком гидразингидрата
восстанавливается в аминогруппу. Гидразоны α-гидрокси- или α-аминокетонов часто превращ. в олефины
Химическая энциклопедия
Нонозы
растворима в спирте, легко — в воде, обладает слабым правым вращением, неспособна бродить, дает гидразон
так же легко, как d-глюкоза; дает гидразон, мало растворимый в холодной воде, легко — в горячей, с темп. плав. 223° (с разлож.).
П. Гр.
Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона
Кижнера — Вольфа реакция
переводят в гидразон, который разлагают путём нагревания под давлением в присутствии оснований
Кетон Гидразин Гидразон
Впоследствии стали часто пользоваться др. вариантом К. — В. р.: альдегид
Большая советская энциклопедия
Яппа — Клингеманна реакция
монозамещенных производных ацетоуксусной кислоты, эфиры циануксусной кислоты (дают гидразоны кетонитрилов
в гидразон III:
Я. — К. р. используют в препаративной практике для синтеза α- аминокислот, напр
Некоторые типы гидразонов, получаемых по Я. — К. р., используют для получения индолов по Фишеру (см
Органические реакции, пер. с англ., сб. 10, М., 1963, с. 148; Китаев Ю. П., Бузыкин Б. И., Гидразоны, М., 1974
Химическая энциклопедия
Гантч А.
гидразонов и диазосоединений с производными. Г. установили применение физико-химических методов исследования
Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона
Фенилтетроза
°. Она представляет сироп, легко растворимый в воде, спирте и эфире; ее гидразон плавится при 154°.
В. И. Δ.
Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона
Фукоза
с соляной кислотой дает метилфурфурол. Гидразон плавится при 172—173° и дигидразон — при 158—159°.
В. И. Δ.
Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона
Пиридазины
или пиридазиноны. Получаются они из эфиров гидразонов γ-кетокислот:
В этих соединениях кольцо настолько
кали, подобно гидразонам, с выделением гидразина. Простейший представитель пиридазинон C4H6ON2 кипит
Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона
Октозы
при нагревании; неспособна к брожению; дает гидразон с т. плав. 190° (с выдел. газов) и озазон C8H14О6
= —3,3°, неспособна к брожению; дает гидразон с т. пл. 212° и озазон в виде тонких желтых игл с т
обнаруживает вращение α20D = —40°; неспособна к брожению; гидразон, плав. при 200° — 205°; озазон
Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона
Цианацетон
с фенилгидразином гидразон, анализ которого дал цифры, близкие к формуле C10Η11Ν3
что как раз отвечает гидразону
Клайзен и Ланцендёрфер получили подобный же жидкий продукт путем перегруппировки α
Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона
азины
Легко присоединяют Cl2, Br2, HCl. С гидразином образуют гидразоны. При нагр. превращаются
> алкилкетоны > > алкиларилкетоны > диарилкетоны. Несимметричные А. получают также взаимод. гидразонов
Химическая энциклопедия
Фенилиндолы
кип. 360°. Проще всего получается при нагревании в течение 5—10 минут гидразона толуилового альдегида
возгоняется и трудно перегоняется с водяным паром. β.-Ф.
получается при нагревании 1 ч. гидразона
Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона
гидразина замещенные органические
и диацилзамещенные Г., соотв. первичные RCONHNH2 и вторичные RCONHNHCOR; 3) гидразоны и азины-производные Г. соотв
красителей и лекарственных средств.
Большинство гидразонов и первичные гидразиды (напр., гидразид уксусной
Незамещенные гидразоны (не содержат орг. заместителей в группе NH2) в присутствии щелочей разлагаются
гидразоны и гидразиды кислот. Алкилирование Г. приводит сначала к монозамещенному продукту, который
%), напр.:
Моноалкилгидразины удобно получать каталитич. гидрированием гидразонов кетонов:
Азины
Химическая энциклопедия
ундеканаль
т. пл. 72 °C, семикарбазон, т. пл. 103 °C, 2,4-динитрофенил-гидразон, т. пл. 104 °C
Химическая энциклопедия
Ксантон
и гидразон К., впрочем, получены Гребе и Редером (1899) через посредство ксантиона. О(C6H4)2CS (темп
Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона
камфан
получения К.: перегонка гидразона камфоры в присутствии безводного КОН; восстановление борнилхлорида
Химическая энциклопедия
левулиновая кислота
сахарозу, крахмал, глюкозу напр.:
Л. к. используют в лаб. практике для расщепления оксимов и гидразонов
Химическая энциклопедия
Фруктоза
частицы фенилгидразина, гидразон d-Φ., отличается от гидразона глюкозы, но продукт действия двух
Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона
Карбонил
К. обусловлены способностью кислорода К. замещаться остатками: фенилгидразина, C6H5NH.N: (гидразоны
не действующей на гидразоны, и измерением объема выделившегося азота определяют количество избыточного
C6H5NH.NH2.HCl и, зная общее количество взятого фенилгидразина, узнают и количество гидразона
Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона
фенхон
для рацемата); гидразон, т. пл. 56–57 °C [для (+) и (- )-Ф.]. Ф. содержится в ани совом, фенхельном
Химическая энциклопедия
Ахрем, Афанасий Андреевич
в гидразонах 20-кетостероидов. Открыл (1965— 1967) новые типы перегруппировок стероидных соед. Разработал (1967
Большая биографическая энциклопедия
Гидразин
= 8,5 · 10-7). С кислотами образует соли гидразония, например N2H5Cl, N2H6Cl2. Г. характеризуется
Большая советская энциклопедия
мак-лафферти перегруппировка
гидразонов, азометинов, нитрилов и др. Перегруппировка региоселективна. Легкость протекания реакции
Химическая энциклопедия
Кижнер, Николай Матвеевич
производными гидразина привели его в 1911 к открытию реакции каталитич. разложения гидразонов, к-рая стала
после опубликования первых исследований К. по синтезу углеводородов через гидразоны в печати появилась
был признать приоритет К.; однако каталитич. метод разложения гидразонов получил в химич. литературе
наименование "метода Кижнера — Вольфа". Применяя открытый им каталитич. метод разложения гидразонов
Открыл (1910) р-цию каталитического разложения гидразонов с восстановлением карбонильной группы
Большая биографическая энциклопедия
Кижнер
каталитического разложения гидразонов, которая стала широко распространённым методом синтеза
Большая советская энциклопедия
Альдолаза
образуют гидразоны, окрашенные в щелочной среде. Интенсивность окраски пропорциональна активности
Медицинская энциклопедия
Гидразиды кислот
и альдегидами, образуя производные, соответствующие гидразонам; восстановляют фелингову жидкость
Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона
Кетоноспирты
до металла и т. п. С фенилгидразином сперва хотя и образуются соответственные гидразоны, например
в реакцию, карбонильную, которая снова реагирует с фенилгидразином и в результате получается гидразон α
Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона
Мезоксалевая кислота
Как кетонокислота, М. кислота дает оксим, гидразон и др. кетонные реакции; с другой стороны
с гидроксиламином дает оксим, с фенилгидразином — гидразон. Из полученных солей М. кислоты соли Ва
Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона
Глюкозы
альдегидного или кетонного кислорода; получающиеся при этом фенилгидразиды, так называемые гидразоны Г
Из образовавшегося в первый момент гидразона получается так назыв. озазон Г. или фруктозы, С11H22O4N4, вода
из этого следует, так как положение остатка фенилгидразина в обоих гидразонах определенное
потому что они хорошо кристаллизуются, в виде желтых иголочек, и мало растворимы; гидразоны иногда также удобны
Способность Г. и фруктозы восстановляться в спирты и образовать нитрилы и гидразоны объясняется
Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона
Фенилгидразин
так, с альдегидами и кетонами, выделяя частицу воды, образует хорошо кристаллизующиеся гидразоны
в парафенилендиамины. 5) Образование с альдегидами и кетонама гидразонов было уже упомянуто выше. 6
СН2СООН)—NH2, плав. при. 167°; гидразон ацетоуксусного эфира C6H5NH—N=C(CH3)CH2COOC2H5, плав. при 50
сахаристых веществ (в виде гидразонов и озазонов), 4) сахара в моче (качественно — под микроскопом
Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона
гидразин
В водном растворе Г. — слабое основание, образующее одно- и двухзарядные ионы гидразония:
Известно
большое число солей, отвечающих обеим ионным формам гидразония, свойства наиб. важных
из них приведены в таблице.
СВОЙСТВА ГИДРАЗИНА И СОЛЕЙ ГИДРАЗОНИЯ
* Плотн. твердого 1,146 г/см3.
При алкилировании
или арилировании Г. образуются алкил- и арилгидразины, при реакции с карбонильными соед.— гидразоны
Химическая энциклопедия
Вильсмайера реакция
а образуются пурины:
Гидразоны метилкетонов в условиях В. р. циклизуются в 1,2-диазолы:
Реакция
Химическая энциклопедия
бензофенон
чем в жирноароматич. кетонах: Б. не присоединяет HCN и NaHSO3, а оксим и гидразон образуются только при нагревании
Химическая энциклопедия
фенилгидразин
реактивом. С соед., содержащими карбонильную группу, образует фенил-гидразоны (формула I
Химическая энциклопедия
Альдегидоспирты
А. легко полимеризуются, образуют соединения с NH3, гидразоны, оксимы, ацетали, восстановляют серебро
Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона
диазиридин
Ацилдиазиридины легко перегруппировываются в гидразоны. При кислотном гидролизе Д. и мн
Химическая энциклопедия
Кетоны
продуктов замещения кислорода (например, гидразонов, 2,4-динитро-фенилгидразонов) применяют
Большая советская энциклопедия
Альдегидокислоты
способны давать оксимы, гидразоны, соединения с двусернистокислыми щелочами, распадаться
Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона
азосочетание
гидразинов или гидразонов с азосоставляющими в присутствии окислителей. Эта реакция используется гл
Химическая энциклопедия
тиосемикарбазоны
обменной реакцией альдегидов с доступным Т. ацетона либо обработкой гидразонов альдегидов
Химическая энциклопедия
ацетали и кетали
гидразинами или гидроксиламином в кислой среде образуются соотв. альдимины (или кетимины), гидразоны
Химическая энциклопедия
Альдегиды
соответственно оксимы RCH = NOH и гидразоны RCH = N—NH3.
А. широко применяют в производстве феноло-альдегидных
Большая советская энциклопедия
карбонильные соединения
сопровождаются дальнейшим отщеплением воды с образованием производных К. с., напр., гидразонов, шиффовых
Химическая энциклопедия
трополоны
группу (не образуют гидразонов и семикарбазонов), трудно гидрируются. Вследствие электро
Химическая энциклопедия
защитные группы
Cu. Азотсодержащие группы защищают карбонильную функцию с образованием оксимов, гидразонов
Химическая энциклопедия
Индол
Э. Фишером (1886) и состоят в отнятии частицы аммиака от гидразонов альдегидов и кетонов действием
Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона
дибензопираны
для карбонильной группы, не вступает, лишь с гидразином образует гидразон. Окисление алкилксантонов KMnO4
Химическая энциклопедия
анзамицины
и послед. кислотным гидролизом образовавшегося аминометильного производного. Оксимы и гидразоны
Химическая энциклопедия
Биротация (хим.)
установлено: для мальтозы (Мейссль), для α-рамнозы (Толленс и Шнелле), для гидразона глюкозы и рамнозооксима
Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона
формазаны
с гидразонами альдегидов е щелочной среде:
Ф. могут быть получены окислит. сочетанием производных
Химическая энциклопедия
кетоальдегиды
получение монооксимов и диоксимов, гидразонов и др.). Специфич. хим. свойства К. обусловлены взаимным
Химическая энциклопедия
Поверхностно-активные вещества
соли первичных, вторичных и третичных аминов, алкилгидразинов, гидразонов, гуанидинов, четвертичные
Горная энциклопедия
олефинов тиооксиды
образуют тиазолины, с азометинами и гидразонами — тиазолидины, напр.:
При нагр. в присутствии
Химическая энциклопедия
Гидразин
Они реагируют также с альдегидами и кетонами, образуя гидразоны, а с глюкозами (см. Глюкозы) и озазоны
Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона
иононы
для кетонов: при восстановлении карбонильной группы дают спирты, образуют семикарбазоны, гидразоны и т. д
Химическая энциклопедия
азосоединения
и хинонгидразонной форм (азо-гидразонная таутомерия), напр.:
Положение равновесия зависит от хим. строения
сильных минеральных кислот азогруппа способна присоединять протон и превращаться в гидразонную группу
Химическая энциклопедия
Пировиноградная кислота
Кетонная натура П. кислоты проявляется в образовании оксима, гидразона, соединений с синильной
на др. гидразоны, например: (CH3)2—C=N—NHC6H5 + CH3—CO—COHO = (CH3)2—СО + CH3—C(=N—NH—C6H5—COHO (E
Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона
хлораты
и гидразония могут самовоспламеняться при хранении.
Х. магния Mg(ClO3)2 очень гигроскопичен; растворимость
Химическая энциклопедия
Штаудингера реакции
гидразоны; ароматич. альдегиды и иминофосфораны типа Ar3Р = NN = РAr3 дают азины ArСН = NN = СНAr
Химическая энциклопедия
фторобораты
Известны T. азотсодержащих оснований — нитрозила NOBF4, нитрозония NO2BF4, гидразония N2H5BF4
Химическая энциклопедия
Гидратация
с помощью кислот альдоксимов, кетоксимов и гидроксамовых кислот, гидразонов и озазонов, которые
Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона
Аминотрансферазы
при взаимодействии с 2,4-динитрофенил-гидразином в щелочной среде образуют окрашенные гидразоны. Интенсивность
Медицинская энциклопедия
гипохлориты
7-до IO3, при pH>7-до IO4. Нитриты в водных растворах окисляются до нитратов, соли гидразония
Химическая энциклопедия
альдегидо- и кетокислоты
и гидразонов кето-нов.
α- Кетокислоты получают окислением α-гидроксикислот. Важнейшая
Химическая энциклопедия
Пирроазолы
из сукцинимида:
5) из гидразонов некот. кетонов при нагревании с ангидридами кислот: (СН3)2С=N—NH—C6Н5
их алкилированием, или же отнятием воды от гидразонов эфиров β-кетокислот при помощи HCl, CH2COCl и др
отнятием спирта от гидразонов эфиров β-кетокислот: CH3.C(N.HN.C6H5).СО2С2Н5 — С2Н5ОН = CH3.C3H2N2O.C6H5
2) при действии гидразонов β,β-дикетодикарбоновых кислот и 3) окислением соответствующих
Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона
Этиламин
гидразона амальгамой натрия и уксусной кислотой получается Э.:
CH3.CH(N.NH.C6H5) + 4H = СН3СН2NH2
Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона
Кетоны
фенилгидразина (гидразоны):
>C = O + H2NOH = >C = NOH + H2O и
>С = О + Н2NNHC6Н5
С6Н5)2С.NCl дает изомерный хлористый бензанилид C6H5CClNC6H5. Гидразоны перегоняются
Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона
кортикоиды
не образуются гидразоны и семикарбазоны, IIb — гидроксильная группа в обычных условиях не ацилируется
Химическая энциклопедия
Фиалковое масло
давлением и окончательно очищают переводом через оксим или гидразон. От степени очищения ионона зависит
Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона
нитрилы
к амидоксимам RC(NH2)=NOH, с гидразоном — к амидразонам RC(NH2)=NNH2.
При взаимодействии Н
Химическая энциклопедия
диазосоединения
гидразонов:
3) обработкой оксимов хлорамином или О-сульфонилгидроксиламином (HO3SONH2):
4) действием HNO2
Химическая энциклопедия
Аминокислоты
восстановление оксимов или гидразонов, кето- или альдегидокислот:
RC(= NOH)COOH → RCHNH2COOH
и др
Большая советская энциклопедия
кетоны
с гидразином — гидразоны R2C=N— —NH2 и азины R2C=N—N=CR2, с первичными аминами — шиффовы основания
Химическая энциклопедия
аминокислоты
их оксимов или гидразонов.
Некоторые LА. ввиду сложности синтеза и разделения оптич. изомеров получают
Химическая энциклопедия
Ацетоуксусный эфир
анилы, гидразоны, фенилгидразоны, семикарбазоны. Эти продукты тождественны с такими же β
Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона
Дикетоны
гидразоны и озазоны, и соединяются с 2 частицами синильной кислоты.
α-Δ. R.CO.CO.R получаются
Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона
реагенты органические
2,4-дигидрофенил-гидразоны с четкими температурами плавления; для идентификации аминов получают
Химическая энциклопедия
Хиноны
ни с фенилгидразином или его производными, а на самом деле они дают при этом оксимы и гидразоны, т. е
Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона
перхлораты
+- выcoкоэнергетичные окислители. В промы