ГАЛОГЕНИРОВАНИЕ, введение ГАЛОГЕНОВ (фтора, хлора, брома, йода или астата) в органическое соединение путем присоединения или замещения атома или группы атомов. Эта реакция широко используется в производстве лекарств и красителей.

орф.

галогенирование, -я

Гал/о/ген/и́р/ова/ни/е [й/э].

ГАЛОГЕНИРОВАНИЕ (галоидирование)

введение галогена в молекулу орг. соединения. Осуществляют путем реакций замещения (заместительное Г.) или присоединения (присоединительное Г.).

Заместительное галогенирование. При действии галогенов на насыщ.

сущ., кол-во синонимов: 1 галогенация 1

см. перегалогенирование

ГАЛОГЕНИРОВАНИЕ органических соединений — введение в эти соединения атомов галогенов. Широко

Введение галогенов (Cl, Br, F, I) в молекулы органических соединений замещением в них атомов водорода атомами галогенов. Наибольшее значение имеет Хлорирование органических соединений.

см. галогенирование

ХЛОРИРОВАНИЕ, см. галогенирование.

БРОМИРОВАНИЕ, см. галогенирование.

МЕТАЛЕПСИЯ, см. галогенирование.

сущ., кол-во синонимов: 1 галогенирование 1

галогенирования соответствующего спирта или прямой реакцией между галогеном и алканом

при ультрафиолетовом облучении. Хлорфторуглероды также являются галогеналканами. см. также ГАЛОГЕНИРОВАНИЕ.

АН СССР. Труды по нитрованию, галогенированию, алкилированию и полимеризации углеводородов

F. Об использовании фтора см. Галогенирование...

2) Искусственное обогащение питьевой воды и пищевых

ПЕРЕГАЛОГЕНИРОВАНИЕ (перегалоидирование, транс-галогенирование)

замещение в молекуле орг. соед

для введения атомов галогена в орг. соед. (см. галогенирование).

Л. И. Беленький

процессов в жидких средах. Открыл каталитическое галогенирование твёрдых веществ. Создал новые

для галогенирования органических соединений. Получают Ф. из фталевого ангидрида (См. Фталевый ангидрид) и карбоната аммония или аммиака.

галогенирование, нитрование, сульфирование и др. Окислением из А. получают Антрахинон — важный

? СН3Сl + НСl. О применении продуктов хлорирования см. в ст. Галогенирование...

2) Технологические

неограниченно раств. в спирте, эфире. Обладает хим. свойствами, характерными для тиолов. При галогенировании

В отличие от др. методов введения галогена в ароматическое ядро (например, прямым галогенированием), З. р

их хлорпроизводные,- внутримол. циклизацией замещенного дифенилсульфида с послед. галогенированием

и дегидро-галогенированием.

Некоторые дибензотиепины обладают противовоспалит. активностью; 10,11

электрофильного замещения (например, галогенирования, сульфирования, нитрования); с магнийорганическими

замещенных карбоновых кислот и их производных галогенированием кислот бромом (реже хлором

галогенированию:



В результате α-галогенкарбоновую кислоту получают непосредственно (без обработки

Осн. труды Т. посвящены процессам нитрования, галогенирования, полимеризации и алкилирования

углеводородов оксидами азота при низких т-рах и методы галогенирования низших и средних алканов

Александр Васильевич

Род. 1907, ум. 1962. Химик, специалист по нитрованию, галогенированию

Галогенирование под действием Cl2 (в присут. FeCl3), NaOCl или N-бромсукцинимида идет соотв

идет в положения 3 и 5 (галогенирование, нитрование), азосочетание в слабощелочной среде

с галогенами-N-галогенирование (N-хлор-С-эффективный хлорирующий агент, активнее хлорамина Т и N

синтеза АН СССР. Основные труды посвящены изучению нитрования, галогенирования, полимеризации

с образованием циклич. соед. Д. находится в равновесии с процессом галогенирования; протеканию Д

неполного и полного Д. Применяют Д. в осн. для синтеза непредельных соед. Галогенирование с послед. Д

обычно способны к дальнейшему галогенированию, напр. 1-амино-2-хлор- и 1-амино-2-бромантрахиноны

метиламино-4-бромантрахиноны получают галогенированием в H2SO4 соответствующих аминоантрахинонов, а 2

нагревании, нитрование смесью HNO3 и H2SO4 при 0 °C или галогенирование в конц. H2SO4 без нагревания

к первой). Галогенирование X. в CCl4 и нитрование HNO3 в (CH3СО)2O или N2O4 протекает с хорошими

при алкилировании, ацилировании, галогенировании, напр.:



При протонировании И. кислотами образуются

алкилированием, ацилированием, галогенированием, переилидированием др. И., нуклеоф. присоединением

для водородсодержащих П. с. возможно также электроф. замещение (галогенирование, сульфирование, нитрование

2: галогенирование SO2Cl2 или Cl2 в CH3Cl на холоде приводит к 2-хлор-флуорену, дальнейшее

свойствами. Электроф. замещение (сульфирование, галогенирование, алкилирование и ацилирование по Фриделю

галогенирования растворителя.

Механизм Н. р. включает дегалогенирование аниона двойной соли металлом

положении электронодонорные группы (NH2 или ОН), при галогенировании в щелочной среде обычно подвергаются

При галогенировании Е. с послед. гидролизом образуются α-галогенальдегиды или α-галогенокетоны

лейкосоединения (т. наз. белое И.). Электроф. замещение (сульфирование, галогенирование

легко вступает в реакции электрофильного замещения (например, галогенирования, нитрования

нитрование, галогенирование, сульфирование, реакция Фриделя — Крафтса):



(E+ = Hal+, NO+2, RCO+, R

в реакции электроф. замещения. Гидрирование, галогенирование, нитрование и диазосочетание идут в положение

агентами (Х+ ) по атомам О или С:



Мн. реакции карбонильных соед., напр., галогенирование

алкилирование, ацилирование, галогенирование И. обычно осуществляется по атому Ν. Взаимод. со спиртами

Галогенирование П. с. приводит к пропаргилгалогенидам CH=CCH2Cl, гидроксиметилирование — к бутиндиолу

те орг. химии АН УССР.

Работы посвящены исследованию механизмов орг. р-ций (галогенирование и др

и послед. дегидрированием получают флуорантен. Галогенирование, сульфирование и нитрование

чем бензол, вступает в реакции электроф. (нитрование, сульфирование, галогенирование, ацилирование и др

нитрование или галогенирование арилзамещенных Ф. происходит лишь в ароматич. кольцо заместителя

галогенирование) по атому С-4, для производных И. — нуклеоф. замещение по атомам С-3 и С-5

органических гетеролитических реакций (галогенирование и др.). Один из авторов принципа, согласно

8, напр. галогенирование приводит к 8-галогенксантину, действие солей диазония в щелочной среде

замещения, идущие по положению 4. Для сиднонов сульфирование, нитрование, галогенирование и меркурирование

и галогенирование, напр. нитрование 1,4-Ф. смесью HNO3 и H2SO4 приводит к мононитропроизводному, хлорирование

Введение галогена в карбоновые кислоты-прямое α-галогенирование кислот или их производных в присутствии

галогенирование, ацилирование, азосочетание) А. по реакц. способности аналогичны высокоактивным 5-членным

А. образует нафталевый ангидрид. При галогенировании Cl2 или Br2 предпочтительно идет окисление

реагентов. К таким реакциям относятся галогенирование по α-С-атому, альдольная и кретоновая конденсации

Подобно фенолам, вступают в реакции электроф. замещения: галогенирование, нитрование, нитрозирование

и CH3COOH приводит к образованию моно- и динитромеламинов, галогенирование в водных и неводных

радикального замещения (галогенирования, сульфохлорирования, сульфоокисления, нитрования и др

алкилированием — диалкилзамещенные Д. (антиоксиданты), галогенированием — полигалогензамещенные Д

окисление, галогенирование) и электрофильного (дейтерообмен, галогенирование, внедрение атома S

замещение атомов Hal в пентагалогенидах P на Alk, OR, SR, NHR или NR2:



2) Галогенирование соед. P(III):



3

Галогенирование фосфорильных и тиофосфорильных соед., напр.:



Практически все галогенфосфораны

В реакции электроф. замещения (нитрование, галогенирование, сульфирование и др.) вступает легче

бензальдегид (Cr2O3) или бензойная кислота (O2, Br2, бензоаты Со и Mn). При галогенировании в боковую

известны галогенирование и сульфирование: при взаимодействии с Cl2 в H2 SO4 в присутствии I2 Т.к

и бензольного ядра (напр., галогенирование, нитрование). В присут. оснований тримеризуется с образованием

галогенирование и нитрование, дегидрирование, деструкция с разрывом С—С-связей и некоторые др.), происходящие

Электрофильное замещение в ядре Ф. (галогенирование, нитрование, сульфирование, алкилирование и др

О. в отсутствие оснований образуются нитроны, при галогенировании -α-галогеннитрозопроизводные

сульфогруппа направляется в мета- и пара-положения, при галогенировании атом галогена — в пара- и opmo

пирролидон, пиррол или γ-ами-номасляная кислота:



Галогенирование С. приводит к N-галогенсукцинимидам (см

CH2OH)2. При 220–240 °C с избытком бензолсульфамида образует изофталодинитрил, при галогенировании

проявляются в избират. α-галогенировании насыщ. кислот:



Наряду с прямым галогенированием в присут фосфора

ароматич. кислот, вследствие чего не удается провести их алкилирование и ацилирование. Галогенирование

затрудняет процессы галогенирования, гидрирования, окисления. П. с цис-конфигурацией двойных связей

галогенированием фенильных фрагментов. При нитрозировании образуются С-нитрозопроизводные, существующие

При галогенировании 1-А. последовательно превращается в 1-амино-2-галоген- и 1-амино-2,4

галогенированием водного раствора фталимида и NaOH при 0-8 °C (выход 90–95%). В лаборатории синтезируют ИСИ

не характерны, галогенирование протекает с трудом; 2,5-диарил-1,3,4-О. с галогенами образуют комплексы

путем галогенирования соотв. замещенных пиридазинов с помощью POCl3, PCl5 или PBr5; аминопиридазины

являются синтетич. интермедиатами в реакциях галогенирования, алкилирования и др.:



Ароматические

к соответствующим полностью гидрированным производным. При галогенировании о-T. образует смесь 4,4:-ди

и триазосоединений. С NH3 при нагр. превращается в 5-аминорезорцин. Галогенирование в безводном растворителе

Для Ф. характерны реакции электроф. замещения: галогенирование, нитрование, сульфирование

Для олефинов характерны реакции присоединения, в частности гидрирование, гидратация, галогенирование

плавлением 2-амино-3-хлорантрахинона или галогенированием индантрона (продукт реакции-кубовый голубой

к. к. применяют продукты его галогенирования-6,15-дихлорпроизводное (ярко-фиолетовый с красноватым оттенком

Его галогенированием получают ярко-оранжевые П. к. к. (XII; R = С1 или Br), причем бромпроизводное

красителей. 1,5- и 1,8-Д. при галогенировании, нитровании и сульфировании ведут себя аналогично 1