орф.

циклогексан, -а

ЦИКЛОГЕКСАН (С6Н12), бесцветный жидкий углеводород, в природе встречается в составе сырой нефти, но для промышленных применений производится посредством реакции между водородом и бензолом в присутствии катализатора.

ЦИКЛОГЕКСАН — С6Н12, бесцветная жидкость, tкип 80,74 °С. Содержится в нефти, образуется при гидрогенизации бензола. Сырье для получения капролактама, растворитель.

Гексаметилен, гексагидробензол, насыщенный углеводород алициклического ряда (циклоалкан (См. Циклоалканы)); бесцветная, с характерным запахом жидкость, tпл 6,55 °С, tкип 80,74, плотность 0,778 г/см3 (20 °C); нерастворим в воде, смешивается с эфиром...

сущ., кол-во синонимов: 5 гексаметилен 3 нафтен 4 растворитель 67 углеводород 77 циклоалкан 5

ЦИКЛОГЕКСАН

мол. м. 84,16; бесцветная жидкость с характерным запахом; т. пл. 6,5 °C, т. кип. 79–81 °C; 0,7785, 1,4262; tкрит 281 °C, pкрит 4110 кПа, dкрит 0,2718 г/см3; 1,0217 мПа∙с (20 °C); γ 25,3 мН/м (20 °C); давление пара...

находится готовым в бакинской (Марковников), в восточно- (Юнг, Фортей) и западноамериканской (калифорнийской) нефти (Мабери и Гудзон), равно как в румынской (Пони) и галицийской (Фортей).

См. Циклогексан.

сущ., кол-во синонимов: 3 гексанафтен 1 циклоалкан 5 циклогексан 5

сущ., кол-во синонимов: 4 метилциклогексан 2 циклоалкан 5 циклогексан 5 циклопарафин 3

Циклобутан, Циклогексан, Циклогептан, Циклопентан и Циклопропан.

образом в нефти. Важнейшие — циклопентан, циклогексан и их гомологи.

сущ., кол-во синонимов: 5 гексаметилен 3 нафтен 4 углеводород 77 циклогексан 5 циклопарафин 3

Г.-фталевая кислота см. Гидроароматич. соединения, Г.-бензол см. Гидроаромат. соед. и Циклогексан, Г.-толуол см. Гидроаромат. соед. и Циклогептан.

ЦИКЛОАЛКАНЫ (циклопарафины) — насыщенные моноциклические углеводороды, напр., циклогексан

СОЕДИНЕНИЙ, имеющих одно или более колец в своей молекулярной структуре. Примером такого соединения является циклогексан (С6Н12).

электронографии исследовал строение циклогексана и его производных. Нобелевская премия (1969, совместно с Д. Бартоном).

Адипиновая кислота). Ц. легко дегидратируется с образованием циклогексана C6H10. Получают Ц. гидрированием

фенола, окислением Циклогексана (в этом случае обычно в смеси с циклогексаноном) и др. способами

циклогексана в процессе производства Капролактама). См. также Солнечная фотосинтетическая установка.

стороны (транс-изомер) плоскости двойной связи (С = С, С = N) или неароматического цикла (напр., циклогексана).

примера можно привести бензол (С6Н6) и циклогексан (С6Н12). В гетероциклических соединениях в кольце

Циклогексан. Т.-этилен — см. Пентены. Т.-этилметан — см. Гексаны.

С 1930 г. начал исследование ароматических органических соединений и открыл два стереоизомера циклогексана.

электронографии установил пространственное строение циклогексана и его производных. Нобелевская премия (1969, совместно с Д. Бартоном).

циклогексана и бензола соотв. В присут. Pt или Pd самопроизвольно превращается в смесь бензола

и циклогексана (2:1). В присут. кислотных катализаторов легко полимеризуется. С диенофилами (напр

автоматического управления. Перспективны С. ф. у. для нитрозирования циклогексана в процессе

циклогексана: 1 — параболоцилиндрическое зеркало; 2 — ориентатор; 3 — привод вращения ориентатора; 4 — реактор; 5 — датчик системы автоматического управления.

и кристаллохимии. Х. впервые рентгенографически исследовал циклогексан и показал, что его шестичленный цикл имеет

форму (конформацию) кресла; по казал далее, что такую же конформацию имеют производные циклогексана

А. с. Циклопропан (II) содержит 3 атома углерода в цикле, циклопентан (III) — 5, циклогексан — 6 атомов

в особенности циклопентан и циклогексан, в связи с чем их также называют нафтенами.

в 1883). Важнейшие представители Н. — Циклопентан, Циклогексан и их алкилпроизводные. К Н. принадлежат

АУВЕРСА — СКИТЫ ПРАВИЛО

в паре изомерных двузамещенных циклогексана более низкие температуру

Эти углеводороды подразделяют на алициклические (напр., циклогексан) и ароматические (напр., бензол

СnH2n (циклопропан С3Н6, циклогексан С6Н12). Насыщенные углеводороды содержатся главным образом в нефти

циклогексан, циклогексанон, циклогексанол. См. также Нафтены.

обозначаются буквой а, экваториальные -е (см., напр., формулу циклогексана). Для большинства

пентаметиленом, Циклогексан C6H12 — гексаметиленом. Последние два Ц. вместе с их алкилпроизводными содержатся

кетоны восстанавливаются затем в Ц.); циклогексан и алкилциклогексаны синтезируют гидрированием бензола и его гомологов (над никелем, платиной, палладием).

циклогексан.

Осн. природный источник Ц. — нефть (см. нафтены).

Низшие Ц. — циклопропан и циклобутан

циклопентан — конформацию конверта или твист-конформацию, циклогексан может существовать в двух

или ароматич. соед.; из функционально замещенных Ц.

• см. также циклогексан, циклододекан, циклопропан

и гексаметилендиамина — веществ, полученных синтезом фенола, бензола, циклогексана и других простых

Кетоны) химическими свойствами. В промышленности Ц. получают каталитическим окислением циклогексана

лические соединения (напр., циклогексан) и ароматические соединения (напр., бензол).

У. — важнейшие

химика Д. Бартона о конформациях в ряду циклогексана; этот автор и ввёл термин «К. а.» (1950).

В ряду

в ряду циклогексана. Последний существует главным образом в форме «кресла», которая особенно выгодна, т

так и Транс-циклогексан-1,2-дикарбоновая кислота способна к образованию ангидрида (в обоих случаях

дибромбутана.



Рис. 5. Кресловидные конформации: циклогексана с аксиальными (а) и экваториальными (е

связями (I), ангидрида транс-циклогексан-1,2-дикарбоновой кислоты (II) и ангидрида цис-циклогексан-1,2-дикарбоновой кислоты (III).

НАФТЕНЫ

содержащиеся в нефти насыщ. алициклич. углеводороды ряда циклопентана и циклогексана

метилциклогексан, циклогексан, метилциклопентан. Моноциклические Н., имеющие 2 и более хиральных центра

бензиновых фракций нефти выделяют циклогексан и метилциклогексан. Идентификация Н. позволяет

углеводородов) и двухатомных фенолов (окисл. производных циклогексана).

К. из циклогексана (1) состоит в каталитическом окислении циклогексана кислородом воздуха до циклогексанона (II

 °C — 4-циклогексилиденциклогексанон.

В промышленности Ц. получают окислением циклогексана O2 воздуха

циклогексана). Степень превращения циклогексана за один проход 4–5%.

Другой пром. способ получения

пиролизом адипината Ca.



В промышленности А. к. получают гл. обр. двухстадийным окислением циклогексана

%.

А.к. можно получить также: а) окислением циклогексана 50–70%-ной HNO3 при 100–200 °C и 0,2–1,96

стран — найлон-6 и т. д. Сырьем для производства капрона является фенол, бензол, толуол или циклогексан

246,2 Дж/(моль∙К), μ 9,77∙10−30 Кл∙м (циклогексан, 25 °C); слабое основание и слабая кислота, pKa

целлозольв 3 циклогексан 5 экстрагент 2 элюент 1 этилацетат 1 этилбензол 3 этоксиэтан 1

циклогексан, 25 °C); pKа 5,5 (вода, 25 °C). Хорошо раств. в органических растворителях, умеренно

углеводороды (гексан, гептан, циклогексан, циклогептан и др.), фенолы и пиридиновые основания

Вывел (1946—1950) мат. ф-лы для расчета процессов дегидрогенизации циклогексана и его производных

флуорантен 1 циклоалкан 5 циклогексан 5 циклопарафин 3 циклопентадиен 1 циклопентан 2 цимен 1 элаоптен 1 этилбензол 3 этилен 3

выделения из нефтяных фракций толуола, циклогексана, метилциклогексана и метилциклопентана. Установил

I; n = 4)-фторированием соотв. циклопентана и циклогексана (или бензола) действием CoF3

циклогексана дегидрируются при 350–500 °C, соед. с двойными связями и геминальными заместителями

Уже в 1911 осуществил гладкую дегидрогенизацию циклогексана и его гомологов в ароматические

циклогексан и бензол. З. и его ученики изучили также дегидрогенизацию парафинов и олефинов в присутствии

радикалов во многих гетерогенно-каталитических реакциях: при распаде циклогексана, при синтезе

спирт, его эфиры и прочие).

Нафтены. Из этих углеводородов только Циклогексан приобрёл большое

значение в Н. с. В небольших количествах циклогексан выделяется чёткой ректификацией бензиновых фракций

нефти (содержащих 1—7% циклогексана и 1—5% метилциклопентана). Метилциклопентан превращают

в циклогексан изомеризацией с хлористым алюминием. Промышленная потребность в циклогексане удовлетворяется

в основном получением его гидрированием бензола в присутствии катализатора. Окислением циклогексана

схема включает гидрирование бензола в циклогексан в присутствии Pt/Al2O3 или никель-хромового

катализатора при 250–350 и 130–220 °C, соответственно. Жидкофазное окисление циклогексана

К. в расчете на бензол 66–68%. При фотохим. методе синтеза К. из бензола циклогексан подвергают фотохим

серной кисл. (2 об. Н2SO4 + 1 об. Н2О). По отношению к брому и KMnO4 похож на изомерные (СН3)3С3Н3 — см. Циклогексан.

А. И. Г. Δ.

спиртов, циклогексана и др.



Фазовая диаграмма системы вольфрам — углерод.

Карбид дивольфрама W2C

компонентов (напр., 2,4-диметилпентана и циклогексана, температуры кипения которых различаются

через промежут. образование пары аллильных радикалов или циклогексан-1,4-диильного бирадикала. Побочный процесс

круг), см. Циклопропан, Циклобутан, Циклопентан, Циклогексан, Циклогептан и их производные.

А. Я. Горбов. Δ.

превращениям орг. соед. При каталитическом превращении циклогексана наряду с бензолом получил (1934) толуол

образует малеиновый ангидрид. Гидрируется до циклогексана в присутствии разл. катализаторов (напр

этилбензола, кумола и циклогексана; остальное количество — для получения анилина, малеинового ангидрида

из циклогексана — циклогексанон.

К. находят разнообразное применение. Так, циклогексанон служит

Циклопентан. М.-циклогексанон -см. Циклокетоны. М.-циклогексан — см. Циклогептан. М.-циклопентан — см

Циклогексан. М.-циклопропан — см. Циклобутан. М.-циклопропендикарбоновая кислота — см. Пирон. М

этилен-ацетилен; циклогексан-циклогексен-циклогексадиен-бензол. Генетич. ряд содержит соед

"-конформеров циклогексана через конформации типа "ванна". Для циклогептана осуществляются два независимых

адипиновой — из циклогексана, пробковой из циклооктана, фталевой — из нафталина, и непредельных соед

циклогексан-триолам. Водным раствором Na2CO3 или NaHCO3 при 20 °C карбоксилируется до 2,4,6

синтезировали многочисленные гомологи циклопентана и циклогексана. Синтез этих углеводородов

до циклогексана, часть дегидрируется до бензола. Поскольку эта реакция может протекать

только в одном направлении и смесь циклогексана и бензола не способна образовать циклогексен или циклогексадиен

большое количество гомологов циклопентана и циклогексана. Синтезировал (1901— 1907) многочисленные

при дегидрировании («ароматизации») циклогексана (V).

Заместители в А. с. приобретают особые свойства. Например

каталитич. гидрирование — общий метод синтеза соед. ряда циклогексана. А.с. присоединяют щелочные металлы

А. с.; в некоторых случаях используют дегидрирование производных циклогексана, циклотримеризацию ацетиленов

широко применяться для получения промежуточных продуктов — циклогексанола из фенола, циклогексана

циклогексано-15-краун-5 (V). Такие назв. однозначно не определяют структурную формулу соединения

При каталитическом гидрировании Б. превращается в циклогексан — исходный продукт в одном из способов

цис-анетола с тетрацианоэтиленом в среде циклогексана продукт реакции содержит 10–15% транс-изомера

и циклогексана) в производстве полимеров, фталевого и малеинового ангидридов, промежуточных продуктов

бензол, уайт-спирит, ксилол, циклогексан), сшивающие агенты, наполнители и др. Выпускают в виде вязких

так, взаимопревращение (интерконверсия) двух конформеров 1,2-цис-дизамещенного циклогексана или двух

Конформации основных циклических систем. Для молекулы циклогексана возможны две свободные от углового

все же на 23,4 кДж/моль выше по энергии, чем конформация кресла. Поэтому циклогексан при обычной температуре

в производных циклогексана более доступны и вступают в реакции с большей скоростью (гидролиз

получения циклических димеров ряда циклогексана, с одной стороны, и полимеров, с другой; определил

и обработки информации, пром. и лаб. синтезом орг. и неорг. веществ (фото-нитрозирование циклогексана

CH4, C2H6 и др. газы; циклогексан, бензол и др. орг. жидкости; полимерные материалы; неорг. стекла

1. 
   циклогексан
   
   Цыклагексан
   
   Русско-белорусский словарь
   

   ---

   
   


2. 
   циклогексан
   
   • cyklohexan
   
   Русско-чешский словарь
   

   ---

   
   


3. 
   циклогексан
   
   Cyclohexane
   
   Полный русско-английский словарь
   

   ---

   
   


4. 
   циклогексан
   
   сущ. муж. рода
   
   циклогексан -у
   
   Русско-украинский словарь
   

   ---

   
   


5. 
   циклогексан -у
   
   імен. чол. роду
   
   циклогексан
   
   
   
   Украинско-русский словарь
   

   ---

   
   


6. 
   cyclohexane
   
   Циклогексан
   
   
   
   Полный англо-русский словарь
   

   ---

   
   


7. 
   cyklohexan
   
   • гексагидробензол
   
   • гексаметилен
   
   • циклогексан
   
   
   
   Чешско-русский словарь
   

   ---

   
   


8. 
   cycle-
   
   соединение — cyclohexane циклогексан — cyclopropane циклопропан
   
   
   
   Полный англо-русский словарь
   

   ---