в имидах способен, наконец, замещаться галоидами, причем образуются кристаллические галоидные

Имид сульфобензойной кислоты . Под этим именем несколько лет тому назад был введен в продажу

воды переходит в имид сульфобензойной кислоты — сахарин . Полученный таким образом С. представляет

орф.

имиды, -ов, ед. имид, -а

tпл 233,5—238 °С), сукцинимид (II, tпл 125—127 °С), имид о-сульфобензойной кислоты (III, сахарин

ИМИДЫ МЕТАЛЛОВ

соед. общей формулы М2/nNH, где п — степень окисления металла М. Легко гидролизуются

Известно небольшое число И. м. Наиб. изучен имид лития Li2NH, который существует в двух кристаллич

см. сахарин

ИМИД-АМИДНАЯ ПЕРЕГРУППИРОВКА

превращ. бис-аминоациламинов в смесь изомерных амидов дипептидов

см. сукцинимид

см. фталимид

ИМИДЫ КАРБОЛОВЫХ КИСЛОТ

соед., содержащие группу —C(O)—NH—C(O)—. Линейные имиды — производные

имиды (формула I, где Z — орг. остаток) — производные дикарбоновых кислот, напр., сукцинимид. Имиды

См. Имид.

См. Имиды.

См. Дифеновая кислота и Имиды.

См. Фталевые кислоты и Имиды.

хим.) — имид ортосульфобензоловой кислоты (см. Сахарин).

сукцинаминовая кислота, сукцинилянтарная кислота, Сукцинимид — см. Имиды и Янтарная кислота.

См. Фталевые кислоты, Опиановая кислота и Имиды.

хим.) — суть производные двуосновных имидокислот (см.). Представляя их имиды (см.) и образуясь

выделением частицы аммиака из амидинов (см.), они стоят к последним в таком же отношении, в каком имиды

стоят к амидам. Поэтому их строение изображается общею формулой , представляющей имиды, в которых

кислород групп СО замещен группами NH. Таков, например, отвечающий янтарной кислоте или ее имиду

САХАРИН — имид о-сульфобензойной кислоты, бесцветные кристаллы сладкого вкуса (слаще сахарозы в 400

существованию адипинового ангидрида. Д. хлорангидрид COCl.C6H4.C6H4.COCl плавится при 93°, имид (дифенимид

плавится при 219° (см. также Имиды). При сухой перегонке с известью Д. кислота образует дифениленкетон , плавящийся при 84° и кипящий при 314°.

П. П. Р.

Имид о-фталевой кислоты, бесцветные кристаллы, ограниченно растворимые в воде и спирте, tпл238

соединений. Открыл имид-амидную перегруппировку в ряду соединений фосфора. Разработал общий метод

Д.-бензолимид, Д.-бензол — см. Диазосоединения. Д.-гуанидин — см. Нитрогуанидин. Д.-имид — см

Имид о-сульфобензойной кислоты, бесцветные кристаллы жгуче-сладкого вкуса, плохо растворимые в воде

При нагревании до 180° она распадается на нафталевый ангидрид (см.) и воду. Дает также соответствующие: имид

C12H3N3O3 = С6(СО)6(NH)3 — весьма неудачное название, так так оно относится к триимиду (см. Имиды

кислорода группой NH, и представляют имиды их ортогидратов:



Подобным же образом можно произвести

пиперидон .

По своему составу и строению Л. являются веществами промежуточными между имидами (см

см.) и имиды (см.) двухосновных кислот к их амидам. Как окиси образуются из гликолей через потерю

частицы воды или имиды из амидов через потерю частицы аммиака, так и диамины, теряя пай аммиака, дают

пяти— или шестичленные замкнутые группировки (как для имидов), и служит общим способом их получения

в так называемые имиды, напр. оксимид (CO)2NH, сукцинимид . Имиды по своему характеру напоминают отчасти слабые

имиды переходят в амиды, из которых могут получаться и обратно путем выделения аммиака. Из других форм

содержащие группы CN и COOH в положениях 1,2 и 1,3, в условиях П. образуют циклич. имиды, напр

амидных группировок, аминогидроксиэтиленовую группу —CH(NH2)CH(OH)—, амиды и имиды аминокислот

компоненты — карбоновые кислоты, их имиды и N-гидроксиимиды, фенолы, оксимы, моно- и диэфиры фосфорной

простых эфиров фенолов достигают 90–95%; циклич. имиды образуют с выходами 60–90% продукты N

алкилирования, напр.:



Ациклич. имиды дают продукты N- и О-алкилирования. Соед. с активир. группами CH2

СУКЦИНИМИД (2,5-пирролидиндион, имид янтарной кислоты)

мол. м. 99,09; бесцветные кристаллы

При пропускании в расплав С. Cl2 или Br2 при 160 °C образуются галогензамещенные имиды малеиновой кислоты

С., напр. N-сукцинил-3,5-дахлоранилин, используют в качестве пестицидов.

• см. также имиды карболовых

кислота для неполного имидоамида меллитовой кислоты (см. Имиды). К характеристике А., сделанной в ст

свойство И. при X = OR — способность к имид-амидной перегруппировке, которая осуществляется при действии

И. способны к имид-имидной перегруппировке, напр.:



И. при X = AlkO обладают алкилирующей

ангидрид, пл. при 87° (Кекуле), имид, пл. при 183°, двуэтиловый эф., кип. при 237° и имеющий один атом

аммонолиза (1954— 1958) и на ее основе — процессы синтеза нитрилов и имидов ряда алифатических

САХАРИН (имид 2-сульфобензойной кислоты)

мол. м. 183,18; бесцветные кристаллы сладкого вкуса; т. пл

ФТАЛИМИД (имид о-фталевой кислоты, изоиндолин-1,3-дион)

мол. м. 147,14; бесцветные кристаллы; т. пл

бензоле, лигроине, CHCl3.



Ф. обладает свойствами, характерными для имидов дикарбоновых кислот: легко

кислот (обычно в виде ангидридов) с ароматич. пери- или орто-диаминами, а также имиды этих кислот

желтых красителей.



Практич. значение имеют имиды пери-дикарбоновых кислот общей формулы V (X = О. S

фталоцианиновых красителей и полифталоцианинов. Практическое значение имеют циклический имид (Фталимид

т. е. амидоимид (см. Амиды и Имиды) угольной кислоты C(NH)(NH2)2, а потому при нагрвании

или SOCl2 Х. к. образует внутр. ангидрид, с NH3 в сухом бензоле — имид (т. пл. 230 °C), с CH3OH

при низкой температуре сложные эфиры. Наиб. характерное свойство-образование имидов при взаимодействии

вплоть до комнатной) и использовать вместо фталимида К имид в присутствии K2CO3 или Na2COj. Активность

NH3 и переходу А. в имиды или нитриды; А. ряда металлов могут разлагаться при нагр. с выделением N2

с темп. плавл. 56°—57°, кипит при 282°—287°. Имид Г. кислоты C3H6(СО)2NH получен нагреванием

реагируют с имидатами медленно и неоднозначно. Аналогично имида-там с открытой цепью реагируют простые

что в большинстве случаев вьщелить их не удается — в реакции сразу образуются продукты перегруппировки (имиды

уже при простом нагревании переходят с большим выделением тепла в изомерные им имиды (см.) ортодикарбоновых

ядер весьма напоминает замкнутые жирные имиды или гидропиридиновые основания, так тетрагидро

обмыливаются при нагревании. Ср. также в ст. Имиды.

Д. А. Хардин. Δ.

сильным инсектицидным действием:



Циклич. амиды, особенно имиды, в присутствии щелочей довольно легко

аминосоединениями платины (IV) при превращении их в амидо (или имидо) производные. Значительное число работ Ч

при нагревании изомеризуются с большим отделением тепла в имиды



(см. соотв. статью

галоидо- и нитрозамещенные П. обыкновенно готовятся: первые — из галоидозамещенных имидов жирных кислот

водорода СН-групп. п-Алкил-П. легко получаются (см. выше 3) из замещенных имидов кислот. При нагревании

Лактамы), а дикетопирролидины суть имиды (см.) дикарбоновых кислот.

Д. А. Хардин. Δ.

оптически деятельными аминосоединениями четырехвалентной платины при превращении их в амидо- (или имидо

поляризации оптически активными аминосоединениями платины (IV) при превращении их в амидо(имидо

При замене атома водорода в имида-зольном цикле на фенил возрастает устойчивость П. к термич

аналогичную имидам (см.) этих кислот (циклическую), а другую (с открытой цепью) — неполным их амидам

групп, при образовании солей, как в имидах, металлом замещается водород имидных групп. Путем

не имидов и аминовых кислот, а амидокислот и их лактамов, что видно исследующего сопоставления:



Поэтому

см. Пирроазолы). Гомологи его образуются через замещение водорода имидо-групп и метиленовой группы

при 337°; по своему характеру он напоминает имид двуосновной кислоты; со спиртовым раствором едкого кали

N-ГАЛОГЕНИМИДЫ

N-галогенпроизводные циклич. имидов дикарбоновых кислот. Наиб. значение имеют N

при окислении о-Т. — имид o-сульфобензоиной кислоты (сахарин).

Осн. метод получения Т. — взаимодействие

кислоты — С6(СО.NH.СО)2.(COOH)2+H2O (ср. Имиды). Продолжительным действием амальгамы натрия на М

по атомам N имида — зольного цикла. При действии формальдегида образуются N-метилольные соединения

Хлорангидриды и ангидриды при взаимодействии с NH3 и аминами превращ. в амиды и имиды; пиромеллитовый

аммиака — амины, амиды, имиды, арсины, фосфины. С 1857 по предложению Ф. А. Кекуле углеводороды

в циануровой кислоте гидроксилы амидо-группами NH2 или в изоциануровой — кислороды карбонилов СО имидо

с помощью Zn и HCl м. б. выделен 3-пирролин. Воздухом на свету П. окисляется в имид янтарной кислоты

на продукты конденсации гидразина с тиомочевинами и производными дитиокарбаминовой кислоты, получают имидо

и глутаровой COOH.CH2.CH2.CH2.COOH (см. Имиды), причем для замещенных янтарных и глутаровых кислот

хлорангидридов с солями — ангидриды (см. соотв. статью); способность образовывать амиды (см.), имиды (см. соотв

была уже указана связь П. кислоты с кислотой оксалуровой и оксалурамидом, к которым она относится как имид

эфир. Стеариновый имид (стеаронамид) С18Н35ONH2. — Бесцветные кристаллы, плавящиеся при 108,5—109

надкислотами или H2O2 в присутствии ионов переходных металлов Л. превращ. в циклич. имиды, напр

ангидрида и пиридина при синтезе поли-имидов из полиамидокислот при 20–100 °C или комплекс ДМФА

группы у атома азота RCON(R')COR", наз. имидами, а соединения с тремя ацильными группами RCON(COR')COR

и анилокислоты теряют элементы воды, превращаясь в имиды (замещенные имиды). Сукцинимид



плавится при 126

с ангидридами ароматич. двухосновных кислот — соответствующие имиды, напр. с фталевым ангидридом при 156

с карбоновыми кислотами R'COOH образуются имиды RCONHCOR'. Иногда имеет место миграция цианогруппы

конформации (имида-зольное кольцо направлено соотв. в сторону сахара и от него); исключение составляет

или их солями. На практике часто проводят тетрамеризацию фталевого ангидрида (кислоты, имида

ангидридом:



В лаб. условиях заместительное Н. ацетамидов, сульфамидов, уретанов, имидов или их солей

с одной молекулой амина и дают замещенные окси-Х.-имиды, которые в спирту растворяются с вишнево-красным

Указанные дианилидо-Х. и окси-Х.-имиды в большинстве случаев хорошо кристаллизуются и при кипячении

Наиб. применение этот способ получил при синтезе полиамидо-имидов — полимеров, содержащих в цепи

Изохинолин получается также из имида гомофталевой кислоты при нагревании с цинковой пылью

или др.); сплавлением ("запеканием") исходных веществ при температурах до 200 °C. Антр-имиды

Действием аммиака, анилина, гидразина, фенилгидразина, семикарбазида на ацетоуксусный эфир получаются: имиды

между собою продукта дегидратации кислой углеаммиачной соли: нитрил углекислоты Η — О — C≡N и ее имид О=С=N—H

Имид Щ. кислоты СО— NH—CO, оксальимид, получается нагреванием оксаминовой кислоты с пятихлористым