ОКСАЗОЛ — жидкость, tкип 69-70 °С. Производные оксазола — оксазолоны — важные промежуточные соединения в синтезе аминокислот и пептидов.

ОКСАЗОЛ (1,3-оксазол)

мол. м. 69,06; бесцветная жидкость; т. пл. ок. −85 °C, т. кип. 69–70 °C; 1,4285; слабое основание, рKа 0,8; раств. в воде и мн. органических растворителях.



О. представляет собой 6p-электронную ароматич. систему.

орф.

оксазол, -а

сущ., кол-во синонимов: 1 жидкость 36

См. Фуразолы.

см. изоксазол

см. оксазол

ОКСАЗОЛОНЫ, см. оксазол.

карболинеум 2 клерс 1 креозот 3 лизол 1 ликвор 1 лосьон 4 морилка 3 наножидкость 1 незамерзайка 1 оксазол

ИЗОКСАЗОЛ (1,2-оксазол)

мол. м. 69.1; бесцветная жидкость с запахом пиридина; т. кип. 95,5 °C

в ацилазирины, затем в оксазолы, напр.:



И. получают взаимод. гидроксил амина с пропаргиловым альдегидом

представители -оксазол (формула I), тиазол (II), имидазол (III), изоксазол (IV), изотиазол (V), пиразол (VI

для 1,3-А. — в положение 5. При действии нуклеоф. агентов оксазол, тиазол, изотиазол, а также N

легко вступают в циклоконденсацию с образованием оксазолов и некоторых др. гетероциклов

кислот. Ф. метил-нитрозоамин — см. Нитрозоамины. Ф. нафтиламины — см. Нафтиламины. Ф. оксазол — см

трикарбоновой кислоты.

Важный путь синтеза замещенных Ц. — взаимод. оксазолов с малеиновым ангидридом

пиразола, с гидроксиламином — к образованию замещенного оксазола, с азидами и HN3-K 1,2,3-триазолам

внутримол. циклодегидратация. Например, при действии конц. H2SO4 α-ациламинокетоны превращаются в оксазолы

напр.:





С нитрилами Д.э. дает оксазолы:



При взаимодействии с конц. NH3 образует глицин

фуро-(b)-моноазолы или оксазолы, фуро(aa1)-диазолы или фуразаны, фуро-(ab)-диазолы, фуро-(bb1)-диазолы

Он плавится при 84° и кипит при 321—336°.

Фуро-(b)-моноазолы или оксазолы получаются конденсацией: 1) α

перегруппировкой атомов. По своему химическому характеру оксазолы являются гораздо менее прочными

Гораздо более интересными являются бензопроизводные оксазолов, получающиеся конденсацией o

как диполярофилы с диазометаном и N-фенилмалеинимидом, напр.:



С оксазолами и диенами В. вступают

из N-гидроксиуретана:



где п = 3,4. Тетрагидро-1,2-оксазол и 3,6-дигидро-1,2-оксазин, относящиеся

ацилпроизводных α-аминоальдегидов и α-аминокетонов образуются соед. ряда оксазола и тиазола:



N,N-Дизамещенные α

Имидазол (IX), оксазол (X), тиазол (XI) и Пиридин (XII). Большое значение имеют также Г

синтез оксазолов с 2- или 4-винилпиридинами. Д. — структурные фрагменты ряда алкалоидов, напр., анабазина

карбазол, арилзамещенные этилена и оксазола), жидкие (полифенильные углеводороды, 2,5-диарилзамешенные

оксазола) и пластмассовые орг. сцинцилляторы. Последние представляют собой твердые растворы жидких

и на реакции Дильса — Альдера оксазолов с диенофилами. Применяют витамин В6 для лечения токсикозов

напр.: бисептол (бактрим)-смесь сульфамет-оксазола (VII) и триметоприма (XV) в соотношении 5:1

распространены производные оксазола, оксадиазола, бензола, а также кумариновые, ксантеновые, оксазиновые

оксазола и диазола, кумарины и фталимиды. Растворители — спирты, глицерин, H2SO4, вода и др. В пределах