орф.

диазотирование, -я

Реакция получения диазосоединений действием азотистой кислоты (или её производных) на первичные амины в присутствии неорганической кислоты (HCI, H2SO4, HNO3) при 0—5°С. Наиболее распространено Д. ароматических аминов с образованием диазония солей (См.

ДИАЗОТИРОВАНИЕ — получение диазосоединений действием азотистой кислоты HNO2 или ее производных (RONO и др.) на первичные, главным образом ароматические, амины.

ДИАЗОТИРОВАНИЕ

способ получения ароматич. диазосоединений, заключающийся обычно в действии NaNO2 на первичные ароматич. амины в присутствии минер. кислоты НХ:



Д. проводят в воде, конц. кислотах, реже — в неводных средах.

Н. н. применяют в реакциях диазотирования (См. Диазотирование) при производстве азокрасителей (См

к диазотированию (См. Диазотирование) ароматических аминов. Поэтому в производстве азокрасителей

образом ароматические диазосоединения, напр. в производстве азокрасителей, лекарственных веществ. Получают диазотированием ароматических аминов.

расширения цикла может служить диазотирование амина (I) азотистой кислотой с образованием нестойкой

окислением, также — из пери-амидонафтойной кислоты путем ее диазотирования, переведения в полунитрил

Открыл реакции диазотирования (1858) и образование азокрасителей из диазосоединений (1864

и хвойных пород.

Синтетический Г. получают частичным метилированием пирокатехина или диазотированием

диазотирования (См. Диазотирование): на ароматические амины действуют NaNO2 в избытке сильной кислоты

соединениями.

Другой класс Д. представляют Диазония соли, образующиеся при диазотировании (См

Диазотирование) ароматических аминов. Ароматические Д. неустойчивы, сухие — взрывчаты; вступают во многие

получил Диазосоединения. В 1858 открыл реакцию диазотирования, впервые получил Азокрасители, исследовал

Трефенилметановые производные — диазотированием и последующей обработкой восстановителями, например

с гексаметилентетрамином, диазотированием аминобензальдегидов с послед, заменой диазогруппы на галоген, хлорированием

С. к. нагреванием анилинсульфата C6H5NH2 ․½H2SO4 при 180—200 °С. Диазотированием С. к. получают

к. — диазотирование антраниловой кислоты с послед. замещением диазогруппы в условиях реакции

диазосоединениями, используемыми при синтезе азокрасителей. Диазотирование 2,4- и 2,5-Т. в разб. растворах HNO2

и дисазокрасителей коричневого цвета, диазотирование в сильнокислой среде — к бисдиазосоединениям

в гексане, бензоле, воде.

Наиб. изучено диазотирование аминогруппы. При нагр. А. с раствором

HNO3 и отщеплением ацетильной группы щелочью. Количеств. методы анализа А. — диазотирование водным

разлагают нагреванием. Для диазотирования можно использовать NaNO2 в безводной фтористоводородной кислоте

по схеме:



Его синтезируют также диазотированием 8-аминохинолина с послед. обработкой тиомочевиной

или красные кристаллы; т. пл. 58 °C; синтезируют диазотированием 3-аминохинолина с послед. обработкой

В промышленности Д. получают: 1) диазотированием 1,8-аминонафтойной кислоты с послед. разложением

'-динитро-4,4'-диаминодифенилметан. Диазотирование Д. и послед. азосочетание используют для получения

В 1870 открыл реакцию замещения диазогруппы этоксигруппой, обнаружив при диазотировании 2-амино- и 3

1870) р-цию замещения диазогруппы этоксигруппой, обнаружил при диазотировании 2-амино- и 3-амино-4

материалов и большого внимания при процессе диазотирования, так и довольно низких температур, ибо большая

диазотирования (15-20 минут), во все продолжение которого следует наблюдать за температурой

являет немалые трудности; затем соотношения взятых при диазотировании составных частей должны

реакция Гаттермана) или соли др. металлов (напр., FeCl2). Иногда стадии диазотирования и замены

диазотированием о-анизидина с послед. разложением диазосоединения в присутствии CuSO4. Г. применяют

при обработке смесью конц. HNO3 и H2SO4 при 0 °C разрушается. При диазотировании в абс. этаноле 3-амино

%.

Реакцию, подобную Б. р., осуществляют диазотированием ароматич. аминов в среде метанола

Зандмейера (диазотирование с послед. заменой диазогруппы на SH) в тиосалициловую кислоту, которую

воды). Диазотирование ведется при температуре не выше 7—10° Ц. Употребляя β-нафтол, получают

ТРОПЕОЛИНЫ

моноазокрасители, применяемые в качестве хим. индикаторов. Получаются диазотированием

из последних А. соединения получаются диазотированием. А. соединения не электролиты и поэтому

и последующим обмыливанием ацетильной группы. Чистый П. при диазотировании не должен оставлять никакого остатка

зальдегида с послед. диазотированием и гидролизом диазо-соли, 4-О. — взаимод. фенола с 1,1

группы SO3H на гидроксигруппу сплавлением м-А. с NaOH при 280 °C.

При диазотировании

под действием хлорной извести, а также по образованию азокрасителей при диазотировании с послед

азосочетанием снафтолом или др. азосоставляющей. Количественно определяют диазотированием или методом

при его обработке (NH4)2S с послед. диазотированием и кипячением с этанолом, З-Н. — ацетилированием n

толуидина с послед. нитрованием, диазотированием и кипячением с этанолом.

Методы анализа Н. основаны

нафталинового ядра.

Н. легко вступают в реакции диазотирования и азосочета-ния, что используется для получения

К или Na, в результате чего образуются соли диазония (см. диазотирование, диазосоединения). В случае

Cl2 в присутствии FeCl3. 3-Хлортолуол и 2,6-дихлортолуол синтезируют также диазотированием соотв. м

металлов — по гидроксильной группе; при диазотировании и послед. кипячении растворов образуют

элементов. Диазотирование А.к. приводит к о-диазобензойной кислоте (является внутр. солью), которая при УФ

реакции по гомолитич. механизму включают обычно стадию диазотирования алкилнитритами в неводной среде

метилантрахинона разб. HNO3 при 160 °C под давлением; диазотированием 1-аминоантрахинона

выход 96%):



Чистый И. получают диазотированием анилина с послед. разложением образовавшегося

продукты, которые далее превращают в К. посредством реакций конденсации, диазотирования, азосочетания

Диазотирование; образующийся по этой реакции хлористый фенилдиазоний [C6H5–N ≡ N]Cl служит одним

ряд азокрасителей; разработал метод диазотирования труднодиазотирующихся аминов. В 1884 В. открыл

продукту в синтезе 1-амино-5-гидроксиантрахинона. Диазотирование аминогруппы в среде конц. H2SO4 лежит

Диазотирование 2,4-динитро-анилина и 2,4,6-тринитроанилина под действием NaNO2 протекает

гидролизом n-дихлорбензола водным раствором NaOH в этаноле, 3-хлорфенол — диазотированием м

нитрозирование—первая стадия диазотирования, а также превращ. монозамещенных гидразинов в амины или азиды. Н

кислот или диазотирование аминокислот; присоединение воды к непредельным кислотам, напр.:



α

окраски которых достигается диазотированием сорбированного на волокне красителя с послед. азосочетанием

диазотирование, приводящая к Диазосоединениям, широко применяемым в производстве красителей. А. с. чрезвычайно

фракционированием смеси. 3-Н. получают диазотированием 3-нитроанилина с послед. замещением диазогруппы

в присутствии иода. Др. лаб. способы получения Н. — диазотирование соответствующих нитроани-линов и взаимод

РеCl3. Главные методы количеств. определения-диазотирование, сочетание с диазотированными аминами

методы получения — диазотирование 3-ами-нобензолсульфокислоты с послед, нагреванием диазониевой соли

бензотриазола (реакция Гребе — Ульмана), полученного диазотированием о-аминодифениламина (4

диазотирования аминогрупп (NH2-групп) крови расщепляют, объем выделившегося газообразного А. измеряют

в кислотах, аминогруппы в ароматических аминах после предварительного их диазотирования и др

происходит по атому N, замещенных — в ядро.

2-О. обычно получают диазотированием 2-аминопириди

 °C и pH 3–5 с послед. диазотированием и азосочетанием. В ряде случаев ацилируют аминоазосоединения

азокрасителей, при котором в одном аппарате происходили р-ции как диазотирования, так и азосочетания

после чего осуществляют диазотирование красителя на ткани при ~ 15 °C в растворе, содержащем NaNO2 и HCl, а затем

с необходимостью их диазотирования; эта операция не характерна для текстильных предприятий

диазотированием ароматич. аминов. Д. можно синтезировать также действием на фенол HNO2, взятой

анилинокрасочной. В 1858 П. Грисс открыл реакцию диазотирования, а в 1864 — азосочетания, что привело к синтезу

реакция диазотирования, а при этой реакции последнее производится как бы азотноватым ангидридом

изомеров, получаемых омылением соответствующих нитрилов и диазотированием соответствующих амидокислот

дало возможность с помощью ряда найденных позднее реакций (напр., диазотирования, азосочетания и др

в Ш., причем происходит диазотирование, с выделением свободного азота, а с другой — свободное

Смешение обоих растворов или диазотирование паранитроанилина производится малыми порциями (в 3—4 приема