Изоцианаты

изоцианаты

ИЗОЦИАНАТЫ

соед. общей формулы RN=C=O. Различают алкил-, арил-, гетерилизоцианаты (R — соотв. Alk, Ar, остаток гетероароматич. соед.), ацилизоцианаты RC(O)N=C=О, сульфонилизоцианаты RSO2N=C=O и элементоорг. И., содержащие атомы Si, Ge, So или Р, напр.

Химическая энциклопедия

Изоцианаты

Эфиры изоциановой кислоты, R — N = С = О, где R — алифатический, ароматический, алкил-ароматический или гетероциклический радикал. И. — бесцветные или слабоокрашенные жидкости либо кристаллические вещества (см. таблицу).

Большая советская энциклопедия

ИЗОЦИАНАТЫ

ИЗОЦИАНАТЫ — RN-C-O, эфиры изоциановой кислоты (R — органический радикал); бесцветные жидкости, некоторые — кристаллические вещества. Получают реакцией первичных аминов RNH2 с фосгеном COCL2. Диизоцианаты OCN(R)nNCO применяют в производстве полиуретанов, лаков и клеев, гербицидов.

Большой энциклопедический словарь

изоцианаты блокированные

ИЗОЦИАНАТЫ БЛОКИРОВАННЫЕ (скрытые изоцианаты)

как правило, продукты взаимод. изоцианатов с соед

изоцианатов применяют модифицированные и олигомерные изоцианаты, напр., олигоуретаны с концевыми

при хранении, менее токсичны и реакционноспособны, чем соответствующие изоцианаты. Могут диссоциировать

на изоцианат и блокирующий агент:

RNHC(O)A ⇄ RN=C=O + НА

Степень диссоциации при данной температуре

и послед. реакция выделившегося изоцианата с нуклеофилом (1); непосредств. присоединение нуклеофила

Химическая энциклопедия

скрытые изоцианаты

см. изоцианаты блокированные

Химическая энциклопедия

изоцианат(ы)

орф.

изоцианаты, -ов, ед. -нат, -а

Орфографический словарь Лопатина

Курциуса реакция

радикала R к атому азота (перегруппировка Курциуса) приводит к изоцианату (III). Изоцианаты могут

быть выделены при разложении азидов в инертных растворителях. В результате гидратации изоцианата

Большая советская энциклопедия

ЛОССЕН

аминов. Уснановил (1862) эмпирическую формулу кокаина. Открыл (1865) гидроксиламин, предложил (1872) реакцию получения изоцианатов, названную его именем.

Большой энциклопедический словарь

Научно-исследовательский и проектный институт азотной промышленности и продуктов органического синтеза

новых и усовершенствованию действующих производств аммиака, азотной кислоты, аммиачной селитры, метанола, капролактама, изоцианатов, карбамида.

Москва. Энциклопедический справочник

ПОЛИУРЕТАНОВЫЕ ЛАКИ

ПОЛИУРЕТАНОВЫЕ ЛАКИ — растворы изоцианатов и соединений с гидроксильными группами в органических

Большой энциклопедический словарь

ОТВЕРЖДЕНИЕ

солей, эпоксидов, изоцианатов и др.) или под действием тепла, излучений высокой энергии и др

Большой энциклопедический словарь

диазетидины

или первичными аминами, димеризацией изоцианатов или азометинов, а также по реакции последних с изоцианатами

напр.:

Д. используют в препаративном синтезе гетероциклов и изоцианатов. 1,3-Диазетидиноны

Химическая энциклопедия

Уретаны

или др. методами. N-замещённые У., образующиеся в результате реакции изоцианатов (См. Изоцианаты) RNCO

Большая советская энциклопедия

ИЗОМЕРИЯ

и изоцианат серебра AgNCO имеют один и тот же состав, но разные свойства. Термин "Изомерия" предложен в 1830 Й. Берцелиусом.

Большой энциклопедический словарь

Кумулированные связи

К. с.:

аллены

кетены

и их имины

кумулены

карбодиимиды

—N = C = N —

изоцианаты

—N = C = O

Большая советская энциклопедия

Курциуса реакция

КУРЦИУСА РЕАКЦИЯ

получение первичных аминов термич. перегруппировкой ацилазидов в изоцианаты

изоцианатов и первичных аминов, не содержащих примесей вторичных и третичных аминов. Кроме того, К. р

О реакциях, связанных с перегруппировкой изоцианатов, см. также Гофмана реакции, Лоссена реакция

Химическая энциклопедия

полиуретановые лаки

ПОЛИУРЕТАНОВЫЕ ЛАКИ

лакокрасочные материалы на основе изоцианат- и гидроксилсодержащих соед

изоцианатов, аддукты изоцианатов с гликолями и многоатомными спиртами, полиизоцианаты), в качестве

с изоцианатами. Известны также П. л., не содержащие летучих орг. растворителей,-порошковые и водоразбавляемые

изоцианатов отверждаются по механизму двухупаковочных систем, но только при повышенных температурах (170

–200 °C, за 30–60 мин), зависящих от температуры распада блокир. изоцианатов. Пленкообразование

Химическая энциклопедия

эпоксидные лаки

низкомол. полиамиды, изоцианаты, феноло-, меламино- и мочевино-формальдегидные смолы, ангидриды карбоновых

Э. л., содержащие в качестве отвердителей полиамины, полиамиды и неблокированные изоцианаты

относятся к двухкомпонентным лакам. Лаки с др. отвердителями (в т. ч. с блокированными изоцианатами

Химическая энциклопедия

толуилендиизоцианаты

апротонных органических растворителях.

Обладают всеми хим. свойствами, характерными для изоцианатов

И. И., Производство изоцианатов, М., 1976; Горбатенко В. И., Журавлева Е. 3., Самарай Л.И., Изоцианаты. Методы синтеза

of industrial chemistry, 5 ed-, v. A14, 1990, N.Y., 1990, p. 611–25. См. также лит. при ст. изоцианаты.

Ф. Е. Куперман

Химическая энциклопедия

Виттига реакция

кетонов, формамидов, изоцианатов, кетенов и др.) с трифенилфосфиналкилиденами. Например, образование

Большая советская энциклопедия

Этилазауроловая кислота

изобутил — см. Гексаны. Э.-изоцианат (этилакарбимид) — см. Изоциановые эфиры. Э.-изоцианурат

Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона

Велера реакция

первичных или вторичных аминов с изоцианатами:

Механизм В. р. включает стадии образования промежут. цвиттер

Химическая энциклопедия

Цианаты

Изоцианаты RNCO применяются в промышленности для производства полиуретанов (См. Полиуретаны), гербицидов.

Лит. см. при ст. Цианиды.

Большая советская энциклопедия

Полиуретановые лаки

другой — с низкомолекулярным продуктом взаимодействия диизоцианата (см. Изоцианаты), взятого в избытке

н. «блокированного», или «скрытого», изоцианата (например, продукта его взаимодействия с фенолом

Большая советская энциклопедия

уретаны

метилуретан — исходное соед. для получения диазометана).

При пиролизе У. образуются изоцианаты

группы OAlk, напр.:

Осн. метод получения У. — присоединение спиртов или фенолов к изоцианатам

Химическая энциклопедия

фосген

мочевины или изоцианаты (с избытком Ф. при нагр.):

Взаимод. Ф. со спиртами приводит к хлоркарбонатам

красителей, поликарбонатов, мочевины и ее производных, изоцианатов, безводных хлоридов металлов, пестицидов

Химическая энциклопедия

изонитрилы

вторичные амины RNHCH3, окислением — изоцианаты RN=C=O, термич. изомеризацией (200–250 °C

отщеплением кислорода или серы от изоцианатов или изотиоцианатов соотв. (7):

И. — важные промежут

Химическая энциклопедия

метилизоцианат

соотв. 140 и 180°.

М. — простейший представитель алифатич. изоцианатов и обладает всеми характерными

химических реактивов и препаратов, в. 18, М., 1969, с. 123, 125. См. также лит. при ст. изоцианаты.

Е. Ш. Каган

Химическая энциклопедия

Полиуретановые клеи

Основные компоненты П. к. — ароматические или алифатические Изоцианаты, содержащие в молекуле не менее

от — 200 до 60—120 °С (при использовании П. к. из многоядерных ароматических изоцианатов — до 150

Большая советская энциклопедия

Лоссена реакция

или их ацильных производных в изоцианаты при нагр. в присутствии дегидратирующих агентов

и др. В случае ацильных производных реакцию проводят в присутствии оснований. Выходы изоцианатов

Химическая энциклопедия

Кирсанов, Александр Васильевич

связью азот — фосфор (р-ция Кирсанова). Впервые синтезировал изоцианаты (1954) и ряд йодидов фосфора

фосфора, развил методы синтеза изоцианатов к-т фосфора, эфиров карбалкоксиамидофосфорных к-т. Получил

Большая биографическая энциклопедия

Изонитрилы

кислоты (HCOOH). Окись ртути окисляет И. до изоцианатов (См. Изоцианаты) R — N = C = O, действие серы

Большая советская энциклопедия

циановая кислота

С ненасыщенными соед. образует изоцианаты:

RCH = CH2 + HNCORCH2CH2NCO

При температуре ниже 150 °C Ц

цианатов и изоцианатов, уретанов, аллофанатов, семикарбазида и его производных. Токсична.

Лит.: Химия

Химическая энциклопедия

тиокарбаминовые кислоты

взаимод. изоцианатов с S и енаминами, напр.:

О-Эфиры Т. к. получают из хлорангидридов тиоугольной

алифатических — в ДМФА с экви-молярным количеством NaH) (6); из изоцианатов и спиртов (7); при обработке

Химическая энциклопедия

гидроксамовые кислоты

О-производные претерпевают Лоссена реакцию, образуя изоцианаты или продукты их превращений, причем оптически

Химическая энциклопедия

Эпоксидные лаки

л. могут содержать отвердители — ди- и полиамины, полиамиды, изоцианаты, синтетические смолы и др

пластифицированной тиоколом и отверждающейся изоцианатами (эти эпоксидно-уретановые лаки могут

Большая советская энциклопедия

уралкидные смолы

ди-изоцианатов с низкомол. алкидным олигомером — продуктом взаимод. многоатомных спиртов (иолиолов

протекает взаимод. с изоцианатом.

При синтезе У. с. перед загрузкой изоцианатного компонента

Химическая энциклопедия

фенилизоцианат

изоцианатов. При взаимодействии со спиртами образует соответствующие кристаллич. фенил-уретаны

3., Самарай Л. И., Изоцианаты. Методы синтеза и физико-химические свойства алкил , арил

Химическая энциклопедия

калия цианат

+ K2CO3 → 2KNCO

Используют К. ц. для синтеза неорг. цианатов, орг. изоцианатов, уретанов; нанесения

Химическая энциклопедия

гидроцианирование

вступают вещества, содержащие связь C=C, СС или C=N (олефины, ацетиленовые углеводороды, оксимы, изоцианаты

Химическая энциклопедия

изоиндол

И. и его производных (ацилирование, азосочетание, присоединение изоцианатов и др.) протекает в положение 1

Химическая энциклопедия

фосгенирование

так и в жидкой фазе.

Ф. первичных аминов приводит к изоцианатам, вторичных — к N,N-дизамещенным

Химическая энциклопедия

органогалогенсиланы

органосилазаны):

R = Alk, Ar, H При взаимодействии О. с цианидом, изоцианатом, тио-изоцианатом Ag

или тиомочевиной) образуются соотв. циано-, изоцианато- и тиоизоцианатоорганосиланы

Химическая энциклопедия

цианаты неорганические

в виде изоцианатов. Название Ц. сохранилось, т. к. ранее этим соед. приписывали строение M(OCN)n, где М

металл. Орг. производные, содержащие группу NCO, наз. изоцианатами, они также существуют

Химическая энциклопедия

4,4'-дифенилметандиизоцианат

с водой и спиртами. Обладает всеми хим. свойствами изоцианатов. Все пром. способы получения Д. включают

полиметиленполифенилизоцианат (полиизоцианат), представляющий собой смесь изоцианатов (маслянистая темно

Химическая энциклопедия

натрия цианат

для получения др. цианатов, орг. изоцианатов, мочевины, уретанов, семикарбазида и его производных

Химическая энциклопедия

цинхомероновая кислота

к. в аналогичных условиях образует изоцианат (формула I), самопроизвольно превращающийся в циклич. соед. II

Химическая энциклопедия

дубление в фотографии

соед. с винильными группами (напр., формулы II и III); 5) алифатич. изоцианаты (напр

Химическая энциклопедия

физостигмин

и эзеролин (I; R = ОН). При взаимодействии последнего с метил-изоцианатом регенерируется физостигмин

Химическая энциклопедия

Поливинилацетали

и их смесях со спиртами; по гидроксильным группам взаимодействуют с кислотами, изоцианатами, эпоксидами и др

Большая советская энциклопедия

Полиуретаны

гексаметилендиизоцианат, 2,4- и 2,6-толуилендиизоцианаты, три (n-изоцианатфенил) метан (см. Изоцианаты

Большая советская энциклопедия

Изотиоциановой кислоты эфиры

взаимодействуют с окисью ртути, давая Изоцианаты (R — N = C = O). И. к. э. получают изомеризацией тиоцианатов

Большая советская энциклопедия

енамины

и нитрилами акриловой и кротоновой кислот, винилкетонами, акролеином), изоцианатами, кетеном, напр

Химическая энциклопедия

Фосген

мочевины CO (NHR')2 и Изоцианаты. Образование нерастворимой в воде дифенилмочевины (R'=C6H5

Большая советская энциклопедия

мочевая кислота

конденсация урамила (аминобарбиту-ровой кислоты) с изоцианатами, изотиоцианатами или ци-анатом

Химическая энциклопедия

гексаметилендиизоцианат

реагирует с водой и спиртами. Обладает всеми свойствами изоцианатов.

Пром. способ получения

Химическая энциклопедия

диазиридин

изоцианатами, восстанавливаются на никеле Ренея или под действием LiAlH4 с разрывом связи N—N, напр.:

1

Химическая энциклопедия

фосфазосоединения

при ~ 20 °C) и образуют изоцианаты R'2P(O)NCO.

При повышенных температурах Ф. типа R'N = PNHR

с изоцианатами, кетенами, SO2 и NOCl.

В реакциях Ф. с нитрилами образуются новые типы Ф., а с ацетиленами

Химическая энциклопедия

Штаудингера реакции

В реакцию вступают альдегиды, кетоны, изоцианаты, кегены, CO2 и др., напр.:

В качестве

связями (изоцианаты, кетены); альдегиды и кетоны вступают в реакцию лишь в жестких условиях (напр

Химическая энциклопедия

фуроксан

в изоцианаты, напр.:

Взаимод. дизамещенных производных Ф. с реактивами Гриньяра приводит к смеси кетонов

Химическая энциклопедия

карбодиимиды

действием HgO, PbO, COCl2, SOCl2, SO2Cl2; отщеплением CO2 от изоцианатов при высокой температуре

Химическая энциклопедия

карбонилирование

К. нитросоединений, в результате которого образуются изоцианаты (8), реакция CO с метанолом с образованием

Химическая энциклопедия

уретановые эластомеры

изоцианаты, изоциануратизоцианаты и др.) с би- и полифункциональными олигоэфирами, имеющими концевые

°C в тонкой пленке; 2) смешение олигомера, изоцианата и катализатора для образования форполимера

с определенным сроком хранения: до 6 мес хранят форполимеры с концевыми изоцианат-ными группами, до 2 лет

Химическая энциклопедия

Пена

и эластичных полимерных материалов и смол (изоцианат, полиуретан, эпоксидные смолы и т.д

Горная энциклопедия

Сторка реакция

в C.p.-RC(O)Hal (R = Alk, Ar, Hal = Cl, Br), ангидриды низших карбоновых кислот, изоцианаты, кетены

Химическая энциклопедия

сополимеро-винилхлоридные лаки

групп С.-в. л. могут содержать отвердители-изоцианаты, эпоксидные смолы и др. В С.-в. л. вводят также

Химическая энциклопедия

органосилазаны

изоцианатов (или изотиоцианатов) на О. образуются силилзамещенные мочевины.

Щелочные металлы (напр

Химическая энциклопедия

сульфоксиды

изоцианатов, неорг. галогенидов (SiCl4, PC13, SO2C12 и др.), напр.:

CH3S(O)CH3 + C6H5COCl → CH3SCH2Cl

Химическая энциклопедия

Гофмана реакции

перегруппировкой в изоцианат:

Последний при взаимодействии с H2O через карбаминовую кислоту превращ

Химическая энциклопедия

азиды органические

от нейтральной до сильнокислой сопровождается внутримол. перегруппировкой с образованием изоцианатов, которые

Химическая энциклопедия

полиакриловые лаки

содержат также отвердители (напр., меламино-формальд. или эпоксидные смолы, поли-изоцианаты

Химическая энциклопедия

толуолсульфамиды

дихлорамин Т (см. хлорамины).

В присут. кислот или оснований Т. присоединяются к изоцианатам

Химическая энциклопедия

спирты

С. к кетенам:

При взаимодействии С. с изоцианатами образуются уре-таны, при взаимодействии с HCl, SOCl2

динитробензойной кислоты, либо с фенил-изоцианатом, приводящие к образованию хорошо кристаллизующихся эфиров

Химическая энциклопедия

триазины

синтезируют производные гексагидро-1,3,5-Т. (V), каталитич. тримеризацией изоцианатов RN=C=O

тримеризации, синтезируют из соответствующих нециклич. соед. (бигуанидов, цианамиди-нов, изоцианатов

Химическая энциклопедия

полиуретаны

для получения П. 1. Изоцианаты: толу-илендиизоцианаты (2,4- и 2,6-изомеры или их смесь в соотношении 65

триизоцианат, биуретизоцианат, изоциануратизоцианаты, димер 2,4-толуилендиизоцианата, изоцианаты

блокированные (см. также изоцианаты). Перечисл. диизоцианаты используют для синтеза всех типов П

Химическая энциклопедия

тиоцианаты органические

до RNHCH3, NaBH4-до RNHC(S)H, при действии HgO образуются соответствующие изоцианаты.

И. — полупродукты

Химическая энциклопедия

пенополиуретаны

обычно вода, которая реагирует с группами NCO изоцианата с выделением CO, (реакция ускоряется

Химическая энциклопедия

аминокислоты

замещаются на гидроксил. При обработке эфиров А. изоцианатами и изотиоцианатами образуются производные

в азлактоны (II); нагревание А. с мочевиной или обработка изоцианатами дает гидантоины (III

Химическая энциклопедия

Метил

изопропилкарбинол — см. Спирты. М.-изопропилфенантрен — см. Углеводороды ароматические. M.-изоцианат, М

Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона

Микроскопическая техника

изучаемого вещества. Соединение белка с флуорохромом (изоцианат флуоресцеина) и связывание

Большая советская энциклопедия

циклоприсоединение

= C = NR, изоцианатов RN = C = O) протекает через ассоциативное переходное состояние (по принципу

Химическая энциклопедия

полиамиды

ациламиды, изоцианаты), в растворе или расплаве при 220–260 °C (гидролитич. полимеризация) или 160–220

Полимеризация ангидридов N-карбокси-a-аминокислот:

4) Анионная полимеризация изоци