орф.

диметилсульфат, -а

Диметиловый эфир серной кислоты, (CH3)2SO4, бесцветная жидкость; tпл — 31,4°С, tkип 188,6°С, плотность 1,3283 г/см3 (20°С), показатель преломления n20D 1,3874; весьма ядовит.

ДИМЕТИЛСУЛЬФАТ (диметиловый эфир серной кислоты) (CH3)2SO4

мол. м. 126,13; жидкость без цвета и запаха; т. пл. −26,8 °C, т. кип. 188,5 °C (с разл.), 76 °C/15 мм рт. ст.

см. диметилсульфат

метилирующими агентами [напр., йодистым метилом CH3I, диметилсульфатом (CH3O)2SO2, метилсерной

эфиром (CH3)2O]. Широко применяется в промышленном органическом синтезе. Так, М. диметилсульфатом

группы может быть замещен на алкил действием, например, диметилсульфата. И. получают реакцией глиоксаля

алкилгалогенидами (например, C2H5CI), эфирами неорганических кислот [например, диметилсульфатом (CH3O)2S02

университете. Предложил диметилсульфат как метилирующее средство; осуществил конденсацию фталевого ангидрида

диметилсульфатом, или их алкоголятов метилгалогенидом. Наиб. значение имеет диглим. Его

производят

ее перегонки происходит диспропорцио-нирование:



При растворении диметилсульфата в 100%-ной H2SO4

диметилсульфата, растворитель.

М.к. токсична, раздражает кожу. Na-соль М.к. менее токсична, ЛД50 5000

Динатриевая соль Д. при взаимодействии с диметилсульфатом превращается в диметиловый эфир (т. пл. 156

или средние, эфиры, например диметилсульфат CH3OSO2OCH3. Однако по свойствам Э. с. существенно отличаются

обладают также алкилирующими свойствами (см. Алкилирование, Диметилсульфат, Этилсерная кислота

использования модификации ДНК диметилсульфатом для локализации взаимодействия различных классов

диметилсульфатом — β-(4-метокси-5-бензофуран) акриловая кислота (формула I).





А. содержится

до фенилизотиоцианата. Амфотерна. Энергично взаимод. с диметилсульфатом, алкилгалогенидами и др. алкилирующими

способ: взаимод. фенола с диметилсульфатом в водно-щелочной среде при кипячении (выход 72–75%). Цветная

с диметилсульфатом — в 1,3-диметилбарбитуровую, в реакции с POCl3 или РhCl2Р=О — в 2,4,6-трихлорпиримидин

при метилировании диметилсульфатом в присутствии 2 молей NaOH образуется 3,5-дигидрокси-4-метоксибензойная

метилированием пирокатехина метилсерной кислотой, диметилсульфатом или метанолом, а также

метилированием диметилсульфатом-1,5-диметиламино-4,8-дигидроксиантрахинон (II), также применяемый как синий

соединения (например, иприт, диметилсульфат, нитрозометилмочевина), аналоги азотистых оснований

ацилированием гидразина с послед. метилированием полученного диацилгидразида диметилсульфатом и омылением

с. синтезируют взаимод. 1,2-дитиол-3-тионов с CH3I или диметилсульфатом. 1,3-Д. с. получают циклизацией

триметилксантин (кофеин). В нейтральной или слабокислой среде К. алкилируется диметилсульфатом

щелочей М. дают S-метил-производные. 2-М. и 4-М. при обработке диметилсульфатом в щелочной среде

алкилгалогенидами, диметилсульфатом, диазометаном, а также вступают в реакцию Манниха. 1,2,3-Т

триа-золия лишь под действием сильных метилирующих агентов, напр.:



Алкилирование диметилсульфатом

арилгалогенидами и диметилсульфатом образует соответствующие четвертичные соли. При гидрировании

фенолов: по группам OH с кислотами и диметилсульфатом образует эфиры, со щелочами-соли (феноляты); с NH3

алкилируется диметилсульфатом при нагр. и ацетилируется (CH3СО)2O в бензоле с образованием

их идентифицируют. С диметилсульфатом дают диметиловые эфиры. Легко окисляются. Так, 1,2- и 1,4-Д

и диметилсульфатом Д. реагируют при нагр. в запаянных ампулах с образованием моно- или дичетвертичных

продукта. Препаративно М. может быть получена взаимод. щелочной целлюлозы с диметилсульфатом

алкилируются разл. кватернизую-щими агентами, напр., алкилгалогенидами и диметилсульфатом. Степень

ацетил-производных. Действие диметилсульфата в водной щелочи или диазометана в спиртово-эфирном растворе

алкилгалогенидами, спиртами, диметилсульфатом или восстановит аминированием альдегидов диаминами

с диметилсульфатом приводит к простому эфиру Ф. — анизолу. Сложные эфиры образуются при натр. Ф

Высшие алкилсульфаты и диалкилсульфаты малотоксичны.

• см. также диметилсульфат, метилсерная

ДНК-положение 7 в гуанине. Поэтому диметилсульфат и метилметансульфоиат (s соотв. 0,9 и 0,86