орф.

диазометан, -а

(азиметилен) — СН2N2 получен впервые Пехманом ("В. В.", 27, 1888 [1894] и 28, 855 [1895]) действием щелочей на нитрозометилбензамид, нитрозометилуретан, нитрозометилмочевину и тому подобные нитрозопроизводные метиламина:...

Простейшее алифатическое диазосоединение CH2N2; очень ядовитый и взрывоопасный газ жёлтого цвета с неприятным запахом; tпл — 145°С; tkип — 23°С. Строение Д. можно представить следующими структурами:...

ДИАЗОМЕТАН — CH2N2, желтый газ с неприятным запахом, tкип — 24 °С. Токсичен и взрывоопасен. Используется в лабораторных синтезах обычно в виде раствора в эфире или диоксане.

ДИАЗОМЕТАН CH2N2

мол. м. 42,043; газ желтого цвета с неприятным запахом; т. пл. −145 °C, т. кип. −24 °C. Легко разлагается со взрывом; безопасны его разбавленные растворы в эфире. Строение Д. может быть описано рядом резонансных структур:...

См. Диазометан (дп.).

В обычных условиях неустойчивы, промежуточно образуются во многих химических реакциях, напр. простейший из них — метилен :СН2 — при разложении диазометана.

Так, простейший К. — метилен: CH2 образуется при термическом или фотохимическом разложении диазометана

температуре, прибавляя избыток раствора диазометана к раствору хлорангидрида в эфире или бензоле

Типичными представителями этого класса соединений являются Диазометан и Диазоуксусный эфир. Алифатические

В качестве диазосоединений обычно используют диазометан, диазоуксусный эфир и этиловый эфирдиазокротоновой

метилуретан — исходное соед. для получения диазометана).

При пиролизе У. образуются изоцианаты

μ 5∙10−30 Кл∙м.



При фотолизе перегруппировывается в диазометан. При взаимодействии с реактивом

бензойной кислоты по общему способу; 2) действием диазометана (см.) на бензойную кислоту

дитиолана — из дифенилтиокетона и диазометана:



Кольцо 1,2-Д. — структурный фрагмент липоевой кислоты

CH3I или (CH3)2SO4 3-О. образует N-метил-3-гидроксипиридиниевые соли, под действием диазометана

О. при алкилировании алкилгалогенидами или этиленоксидом превращ. в N-алкилипиридоны, при действии диазометана

диазометана на раствор SO2 в соответствующем спирте. Для синтеза некоторых С. о. используют реакцию пе

из диазометана, к бензолу в присутствии комплексов Cu или Rh. Ц. образуется также при пиролизе 7,7

диазометана превращ. в циклобутанон); при фотохим. разложении образуется карбен, который димеризуется

ацетил-производных. Действие диметилсульфата в водной щелочи или диазометана в спиртово-эфирном растворе

производные; N-нитрозо-N-метил-n-толуолсульфамид — полупродукт для получения диазометана

С = С при действии диазоэфиров (кат. — комплексы Cu и Rh) или диазометана, генерируемого в присутствии

препаративные методы получения О. о. — дегидратация а-гликолей, конденсация диазометана с кетонами

или тозил-N-нитрозаминов (см. диазометан), а также N-тозилгидразонов, напр.:



2) окислением

алкилгалогенидами. Метилиодид и диазометан превращают А. в бетаины. С формалином А. дают мегилольные

реагируют с А. эфиром соли ароматических диазониев. 8) Диазометан (см.) переводит А. эфир в β

а именно при действии диазометана на фумаровый эфир:



с последующим разрушением нагреванием до 185

получены также при действии диазометана либо N,О-бис-(триметилсилил)аце-тамида на нитроалканы с рKа