ТИОЛ (меркаптан), органическое соединение, имеющее тиоловую группу (-SH) связанную с атомом углерода. Тиолы — серосодержащие аналоги СПИРТОВ. Они имеют неприятный запах, похожий на запах гниющей капусты или чеснока. Этан-тиол — типичный тиол, имеющий формулу C2H5SH.

(Thiolum) — продукт, получаемый искусственно и долженствующий заменить весьма полезный в медицине, но дорогостоящий ихтиол (Ichthyolum). Получают...

сущ., кол-во синонимов: 3 меркаптан 4 одорант 8 тиоспирт 3

ТИОЛЫ (меркаптаны, тиоспирты)

содержат в молекуле меркаптогруппу —SH (сульфгидрильную группу

ОН.

Названия Т. производят прибавлением к названию соответствующего углеводорода суффикса "тиол", напр

метионина; Т. C8-C16-регуляторы полимеризации в производстве латексов, каучуков.

Тиолы, являющиеся

См. Меркаптаны.

сущ., кол-во синонимов: 1 минерал 5627

ТИОЛЫ (меркаптаны — тиоспирты) — RSH органических соединений, содержащие сульфгидрильную (меркапто

группу — SH, связанную с углеводородным радикалом (R=CH3, C2H5 и др.). Ароматические тиолы (напр

C6H5SH) называют тиофенолами. Все тиолы имеют крайне неприятный запах. Применяются в синтезе

см. тиофенолы

см. аллилмеркаптан

см. сульфолены

МЕРКАПТАНЫ — то же, что тиолы.

ТИОСПИРТЫ, то же, что тиолы.

ТИОСПИРТЫ — то же, что тиолы.

МЕРКАПТАНЫ, то же, что тиолы.

МЕРКАПТАН, см. ТИОЛ.

сущ., кол-во синонимов: 3 меркаптан 4 спирт 101 тиол 3

сущ., кол-во синонимов: 4 спирт 101 тиол 3 тиоспирт 3 цетилмеркаптан 1

сущ., кол-во синонимов: 8 диметилсульфид 1 диэтилсульфид 1 добавка 40 калодорант 1 одоратор 2 одоризатор 2 тиол 3 этилмеркаптан 2

мяса, например, вырабатывается СЕРОВОДОРОД, АМИНЫ и ТИОЛЫ.

АЛЛИЛМЕРКАПТАН (2-пропен-1-тиол) CH2=CHCH2SH

мол. м. 74,14; жидкость с неприятным запахом; т. кип

неограниченно раств. в спирте, эфире. Обладает хим. свойствами, характерными для тиолов. При галогенировании

син.: тиолы, тио-спирты)

производные углеводородов и сероводорода, образующиеся при гниении белков

ТИОФЕНОЛЫ (арентиолы, ароматические тиолы) ArSH, где Ar — фенил, нафтил (в т. ч. замещенные) и др

характерными для тиолов.

Получают Т. обычно косвенными методами с использованием металлоорг. соединений., напр

Ar = Ph, нафтил и др.

Применяют Т. в синтезе лек. препаратов, пестицидов, полимеров и др.

Лит. см. при ст. тиолы.

Э. Н. Дерягина

восстановители, напр. NaHSO3, гидриды металлов, атомарный Н, легко восстанавливают Д. до тиолов

тиолы, тио- и дитиогликоли. В кислых средах Д. восстанавливаются на ртутном катоде при потенциале

' — алкил. Д. получают: окислением тиолов, напр. O2, I2, H2O2; реакцией алкилгалогенидов или солей диазония

соед. по реакции Фриделя — Крафтса. Для анализа Д. их предварительно восстанавливают до тиолов

для качеств. обнаружения используют реакцию тиолов с нитропруссидом Na. Определяют Д. амперометрич

действием акрилонитрила на спирты, фенолы, тиолы и др. соед. с подвижным атомом Н в присутствии

реакции; так, выход продукта Ц. n-хлорфенола менее 10%.

Тиолы реагируют с ахрилонитрилом

более энергично, чем спирты. Ц. алифатич. и ароматич. тиолов приводит калкил(арил)тиопропионитрилам RSCH2CH2CN

Кворта реакция), щелочной гидролиз S-арил-тиолкарбаматов-способ получения ароматич. тиолов

или солей изоциановой кислоты с тиолами, напр.:



S-Эфиры Т. к. образуются также реакцией аминов с RSC(O

Cl (уравнение 1); из карбамоилхлоридов и тиолов в присутствии оснований или ZnCl2 (2

о. легко восстанавливаются LiAlH4 до тиолов, с реактивом Гриньяра образуют тиолы и сульфиды.

Окисление П

П. о. взаимод. алкилгалогенидов с полисульфидом Na, тиолов с хлоридами S, окислением

возможностей клеток и организмов (например, путём химического связывания эндогенных тиолов

тиола; при щелочном гидролизе образуется тиокарбонат-анион, при кислом-сульфоксид углерода, напр

Диэфиры монотиоугольной кислоты образуются при действии на тиолы алкилхлорформиатов

алкилирование ксантогенатов, напр.:



S,S-Диэфиры дитиоугольной кислоты образуются по реакции тиолов с N, N

тритиокарбоната калия алкилгалогенидами либо при взаимодействии тиолов с S-эфирами хлортиоугольной кислоты

с тиола-ми-эфиры ортотетратиоугольной кислоты:



Эфиры ортотетратиоугольной кислоты м. б. получены

в виде равновесной смеси тиол- и тион-уксусной кислот: CH3C(O)SHCH3C(S)OH с преобладанием тиольной формы

взаимод. солей Т.к. с ал-килгалогенидами (реакция 1); ацилированием тиолов ацетил-хлоридом (2

кетена с тиолами при −80 °C (4); разложением иминотиоэфиров (5):



О-Эфиры получают действием H2S

обнаружения 10−5 М.

С помощью Я. р. возможно определение тиолов, аминов, фенолов и др

катализируемый кислотами,-удобный препаративный метод синтеза тиолов, при щелочном гидролизе образуются

→ 4ArSSO2OK + K2S2O3 + 3H2O

Алкил(арил)тиосерные кислоты получают при взаимодействии тиолов с SO3

полифтортиолсульфокислот, которые при взаимодействии с аминами и тиолами образуют сульфоновые производные

сульфиновым кислотам, дисульфидам и тиолам:



При осторожном окислении тиолсульфонатов H2O2 получаются 1,2

измеряют в бюретке, наполненной ртутью. Метод применяют для определения спиртов, фенолов, тиолов

СУЛЬФОЛЕНЫ (тиолен-1,1-диоксиды, дигидротиофен-1,1-диоксиды)

мол. м. 118,15. Известны 3-С. (формула

Химия тиолен-1,1 — диоксидов, К., 1981; ее же, в сб.: Физиологически активные вещества, в. 17, К., 1985, с. 3–18.

С. Н. Гайдамака

растворителей.

По химическим свойствам Т. — типичный представитель тиолов. Легко образует устойчивые

/КГ (внутрибрюшно).

Э. Н. Дерягина

Лит. см. при ст. тиолы.

Наиб. многочисленны С. с., содержащие S(II). К ним относят тиолы (меркаптаны), сульфиды органические

соединения. Наиб. токсичны летучие низшие тиолы. В целом токсичность С. с. понижается в ряду: тиолы

внутриклеточное или внутритканевое напряжение кислорода или увеличивая содержание эндогенных тиолов

на С. к. восстановителей (триалкилфосфи-ты, тиолы, тиосульфаты, гидразин, тиомочевина и др.) образуются

дисульфиды и тиолы, напр.:



В водных растворах С. к. димеризуются в тиоэфиры сульфиновых кислот: 2RSOH → RS(O

амидомеркапталей — с тиолят-анионом), что обусловливает их высокую реакционная способность

гидролизуются водой до амидов. При взаимодействии их со спиртами или тиолами происходит обмен

при действии на соединения с подвижным атомом водорода, например на спирты, тиолы, амины, кислоты

Тиолы, тиоспирты (a. mercaptans; н. Merkaptan, Schwefelalkohol, Thioalkohol; ф. mercaptans

а получается непосредственно в ходе реакции из карбоновой кислоты и тионилхлорида: . А. спиртов и тиолов

=CH2 + R'COCl → RCH=CHCOR'. Бензоилирование аминов, спиртов и тиолов ведут по Шоттену — Бауману

Тиоспирты, тиолы, сернистые аналоги спиртов (См. Спирты) общей формулы RSH, где R — углеводородный

реакции, к тиолам, дисульфидам или S-эфирам тиосульфокислот:



С. к. вступают в разл. хим. реакции

напр. сульфиты, сульфиды, тиолаты, гидриды и т. д., напр.:



С. к. образуются при окислении тиолов

содержат в молекуле группы OH, SO3− и CO2−. Д. в. обладают характерными свойствами тиолов, отличаясь

формулы II термодинамически стабильны.



Д. в. более активно, чем тиолы, реагируют и с др. веществами

тиолы, амины, а также CH-кислоты. Легко димеризуется:



М. полимеризуется и Сополимеризуется

или внутритканевое напряжение кислорода или увеличивая содержание эндогенных тиолов, что сопровождается

тиолы и др., напр.:



Обычно исходное соед. нагревают с водным раствором желтого полисульфида

и ее варианты применяют для обнаружения и фото-метрич. определения фенолов, тиолов и дисульфидов (цисти

кислоты CH2— —CHCH2NHC(S)SM. Присоединяет спирты и тиолы по связи N—С в присутствии оснований, легко

тропинона:



При использовании в качестве соед. с подвижным атомом Н спиртов, аминов, тиолов, фосфинов и др

тиолов по кратным связям, синтеза индола из анилина и ацетилена; добавка к серосодержащим смазочным

или сульфокислот; легко вступают в реакции алкилирования, ацилирования, тиол-дисульфидного обмена, образуют

восстанавливает H2O2 и др. пероксиды; связывает своб. радикалы; участвует в тиол-дисульфидном обмене

при реакции с H2O — диацетил, при взаимодействии с алкиламинами или тиолами — соответствующие замещенные

HBr, диалкилдитиофосфатами и тиолами взаимод. по схеме:



(X = Cl, Br, (RO)2P(S)S, R = алкил, арил). Д

и ацетоном (т. кип. 73–74 °C). М. присоединяет по двойной связи галогеноводороды, спирты, тиолы

и тиолы, в присутствии следов соляной кислоты — спирты. Полимеризуется при нагр. выше 140 °C

хромосом. На Р. влияют также химич. состав клеток (напр., содержание эндогенных тиолов), физиол

применения газов.

О. служат, как правило, серосодержащие соед.: тиолы (меркаптаны)-метан- и этантиолы

подобную П. р., вступают тиолы и тиофенолы с образованием S-алкил- и S-арилтиоимидатов.

Реакцию используют

тиолами и др.) и вторичных аминов (реакции с образованием N-нитрозо-, N-галоген-, N-алкил- и N

в кислоте приводит к тиолам.

Щелочи превращают Т.о. в дисульфиды: RSCN + OH− : : RS− + HOCN; RSCN + RS

SR или фталимидогруппа) цианидами; при действии на тиолы галогенцианов или цианидов и Br2 в CH3OH

выделения распадаются до тиолов:



Аналогично Т. взаимод. в присутствии HCl с некоторыми спиртами (напр

в присутствии KI.

В своб. виде Т. содержится в некоторых растениях.

Т. применяют в синтезе тиолов

ЛД100 3,3 г/кг (крысы, перорально). Т. всп. 165 °C.

Лит.: Безменова Т. Э., Химия тиолен-1,1

в присутствии RCOCl реакция может сопровождаться взрывом). Окисляет тиолы в дисульфиды, некоторые

в реакцию вступают тиолы:

RCOC1 + HSR' + NaOH RCOSR' + NaCl + H2O

Ш.-Б. р. используют для лаб

Блокирующими агентами служат гл. обр. фенолы и ε-капролактам, а также спирты, тиолы, оксимы, 3(5

соединениями, эпоксидами дает тиолы, с нитрилами — тиоамиды. Др. соед. S с водородом -сульфоны H2Sx.

В природе

и гидросульфидов Na, NH4 ), сераорг. соед. (тиофены, тиолы и т. п.), тяжелой воды, для приготовления лечебных

Эмульгаторы — алкилсульфонаты или канифольные мыла, регуляторы мол. м. — S, тиурамдисульфиды, тиолы

к., регулированных тиолами (напр., трет-додецилтиолом), в латекс добавляют только антиоксидант; стадия

в качестве промоторов при ацилировании спиртов, фенолов, тиолов, напр.:



Алкены и некоторые

группы

При нагр. А. и к. со спиртами или тиолами происходит полный или частичный обмен алкоксигрупп

тиолов, сульфидов, дисульфидов, тионитритов и др.), а также при действии на эти соед. инициаторов

с тиолами — тиоэфиры, с H2S и Na2S — тиоуксусную кислоту, с аминами — амиды, с альдегидами в присутствии

карбоновых кислот, а также тиолов и дисульфидов до сульфокислот.

ГМФА — светостабилизатор ПВХ

присоединяет по двойной связи H2, галогены, галогеноводороды, спирты, амины, тиолы и др., м. б. диено-филом

относятся реакции: со спиртами и тиолами R2T1X + R'YH → R2T1YR' + НХ (Х = OH, OR:, SR:, NRS, Y = O, S

или под действием LiAlH4-тиолы; с ароматич. соединениями в условиях реакции Фриделя — Крафтса-сульфоны либо

тиолов с помощью соед. пятикоординац. P (фосфоранов).

Ф. с помощью кислот P осуществляют обычно

минер. кислоты, амины, спирты, аммиак, фенолы, тиолы или др., может быть диено-филом в диеновом

тиолы (против правила Марковникова), м. б. диенофилом в диеновом синтезе. Легко полимеризуется

или Cd, сокатализаторы — спирты, H2S, тиолы и дитиолы, амины, алкиленамины, NH3 .

Осн. методы синтеза

и политиогликолидов.

Для Т.к. характерны свойства карбоновых кислот и тиолов (образование солей, сложных

органические).

Обычно полные Т.о. получают взаимод. POCl3 или PSCl3 со спиртами, фенолами и тиолами

синтеза тетратиофосфатов основан на взаимод. P2S5 с тиолами, простыми эфирами, полными боратами

фиксируемые разл. способами:



Гидролиз α-галогенсульфидов протекает по механизму SNl до тиола, альдегида

и последующее качеств, определение тиолов. Количеств. определение проводят по количеству выделяющегося HBr

 °C — 1,4-дитиан или 1,4-оксатиан, с тиолами образуются соответствующие орг. сульфиды.

Реакции Э

под действием ацетата Cr(III), NaBH4, Zn в 10%-ном растворе NH4Cl, гликолевой кислоты, тиолов и др

1. 
   тиол
   
   Thiol
   
   Полный русско-английский словарь
   

   ---

   
   


2. 
   тиол
   
   • thioalkohol
   
   • thiol
   
   • tioalkohol
   
   • tiol
   
   Русско-чешский словарь
   

   ---

   
   


3. 
   тиолы
   
   м. мн. ч. thiols
   
   Русско-английский медицинский словарь
   

   ---

   
   


4. 
   tiol
   
   • меркаптан
   
   • тиол
   
   • тиоспирт
   
   
   
   Чешско-русский словарь
   

   ---

   
   


5. 
   thiol
   
   Тиол
   
   
   
   Полный англо-русский словарь
   

   ---

   
   


6. 
   thiol
   
   • тиол
   
   • тиоспирт
   
   
   
   Чешско-русский словарь
   

   ---

   
   


7. 
   thioalkohol
   
   • меркаптан
   
   • тиол
   
   • тиоспирт
   
   
   
   Чешско-русский словарь
   

   ---

   
   


8. 
   tioalkohol
   
   • меркаптан
   
   • тиол
   
   • тиоспирт
   
   
   
   Чешско-русский словарь
   

   ---