ПИРАЗОЛ (1,2-диазол)

мол. м. 68,08; бесцветные кристаллы со своеобразным запахом; т. пл. 70 °C, т. кип. 185–187 °C; плотн. 1,002 г/см3; 1,4703; μ 7,39∙10−30 Кл∙м; хорошо раств. в воде, хуже — в бензоле и цикло-гексане (соотв.

Пиразол, пиразолы, пиразола, пиразолов, пиразолу, пиразолам, пиразол, пиразолы, пиразолом, пиразолами, пиразоле, пиразолах

ПИРАЗОЛ — бесцветные кристаллы, tпл 70 °С. Многие производные пиразола — лекарственные препараты (напр., амидопирин) — красители, гербициды.

орф.

пиразол, -а

См. Пирроазолы.

см. пиразол

модуль — см. Цементы. Г.-пиразины — см. Пиразины. Г.-пиразолы — см. Пирроазолы. Г.-пиридины — см

пиразола (см. это сл.). Антипирин имеет практическое значение в качестве противолихорадочного

у А. Байера. В 1893—1911 профессор в Киле, Берлине, Бреславле, Вюрцбурге. В 1889 открыл пиразол. В 1897

для Кнорра явилось наблюдение, что элиминация фенила из фенил-1-метил-3-пиразола и фенил-1-метил-5

пиразола (см.) ведет к получению одного и того же метил-(3 или 5)-пиразола, т. е

между тем как, принимая для пиразола формулу



хорошо объясняющую реакции образования и его свойства, следовало ожидать

структурной формулой; поэтому формулу метил-3(5)-пиразола Кнорр пишет таким образом:



"Следовательно

моноазолы, или пиразолы, и П.-b-моноазолы, или глиоксалины; П.-диазолы C2H2N2—NH представляют: П.-(aa

будет превосходить азотистоводородную кислоту.

Пиразол, или Пирро-а-моноазол С3Н4N2. Получен был впервые

продукта гидрогенизации пиразола:



Благодаря непрочности гидропиразолов сразу получается пиразол С3Н6N2

H2 = С3H4N2. Легче получается пиразол из своих карбоновых кислот отщеплением от них углекислоты

при нагревании. Пиразол тверд, плавится при 70° и кипит без разложения при 178°. Гомологи пиразола

представители -оксазол (формула I), тиазол (II), имидазол (III), изоксазол (IV), изотиазол (V), пиразол (VI

алкилированные имидазол и пиразол подвергаются С-депротонированию: 1,2-А.-по положению 5, 1,3

к гетероциклам ряда пиразола, триазола и триазина:



Получают С. конденсацией гидразина с ROCN

Ф. пиразол — см. Пирроазолы. Ф. сульфон (сульфобензид) — см. Сульфоны и Сульфиды. Ф. тиазол — см

с гидразином образуют производные пиразола; при реакции с P2S5 дают соотв. тиохромоны и 4,4-дихлорхромены

в пировиноградную кислоту, NH3 и H2O; пиразолилаланин-синтаза — образование из L-серина и пиразола

производного аланина, у которого атом Н в β-положении замещен на остаток 1-пиразолила. Ферменты этой группы

"В. В.", 31, 2950), образуя пиразол:



О реакции Д. с хинонами см. работу Пехмана и Зееля ("В. В.", 32, 2292—300 [1899]).

А. И. Г.

и превращаются в смесь пиразолов и пиридинов. При нагр. 4H-1,2-Д. происходит сужение кольца с образованием

пиразола, с гидроксиламином — к образованию замещенного оксазола, с азидами и HN3-K 1,2,3-триазолам

и ариламинов:



Реакция открыта Л. Кнорром в 1886. 3. Синтез пиразолов из 1,3-дикарбонильных соед

ВИНИЛАЗОЛЫ

производные азолов (имидазола, пиразола, триазола, тетразола), содержащие винильную

]-пиримидина-туберцидин (II), тойокамицин (III), сангивамицин (IV), а также С-нуклео-зиды пиразоло[4,3-d

урацил или пиразол (как, напр., в случае полиоксина N, XX), а углеводной частью — замещенная 5'-амино-5

N. Так, при действии NH3 образуются изотиазолы, при действии гидразинов — пиразолы, напр.:



Катион

и фенилгидразином β-К. реагируют аналогично β-дикетонам с образованием производных изоксазола и пиразола

пиразола:



При взаимодействии γ-К. RCO(CR'R:)2CHO с фенилгидразином получают производные N

К важнейшим ароматическим Г. с. относятся Фуран (V), Тиофен (VI), Пиррол (VII), пиразол (VIII

гуанидин, гликоциамин, креатин, креатинин, гуанамины; пиразолы, индазолы; пиридин, хинолин

нонилкарбинол — см. Ундециловые спирты. М.-оранж — см. Индикаторы и Краски органич. искусств. М. пиразол — см

Конденсация моноалкилгидразинов с 1,3-дикетонами приводит к производным пиразола:



С-ненасыщенными

NH-доноров наиб. сильные — HNCS, RNH(NO2), гетероциклич. соед. (типа пиразола, имидазола и др.), HN3

замещенных пиразолов, имидазолов, бензотиадиазолов и др.), обладающих гербицидной активностью, число