Хлористый ацетил, CH3COCl, хлорангидрид уксусной кислоты (См. Уксусная кислота), бесцветная дымящая на воздухе жидкость с резким запахом, температура кипения 51,8 °С, плотность 1105 кг/м3.

орф.

ацетилхлорид, -а

Ацет/ил/хлор/и́д/.

АЦЕТИЛХЛОРИД CH3COCl

мол. м. 78,50; бесцветная жидкость с резким запахом, дымящая на воздухе; т. пл. −112,86 °C, т. кип. 51,8 °C; d420 1,1051, nD20 1,38708; 26,7 и 21,9 мН/м при 14,8 и 46,2 °C соотв.

АЦЕТИЛХЛОРИД — СН3СОСl, бесцветная жидкость с резким запахом, tкип = 51,8 °С. Применяют для введения в органические соединения группы СН3СО (ацетилирования) — напр., в производстве лекарственных препаратов.

Примеры — хлористый сульфурил SO2Cl2 (галогенангидрид серной кислоты) — ацетилхлорид CH3COCl

с уксусным ангидридом, ацетилхлоридом или кетеном; твердое вещество белого цвета. Термопластичен

Уксусный ангидрид), галогенангидриды (Ацетилхлорид), амиды и анилиды (см. Ацетамид, Ацетанилид) и др

эссенция).

В технике У. к. (наряду с уксусным ангидридом и ацетилхлоридом) используют для введения

фосфористой кислоты H3PO3, т. е. Р (ОН) з], Ацетилхлорид СН3С OCl (Г. уксусной кислоты СН3СООН). Г

и др. Н.а. применяют в производстве красителей, мыл, уксусного ангидрида, ацетилхлорида

превращ. R3P в R3PO. Получают А.п. взаимод. уксусного ангидрида или ацетилхлорида с Na2O2, BaO2

в присутствии n-толуолсульфокислоты образует простые эфиры, с ацетилхлоридом — трифенилхлорметан. Взаимодействие

растворимые в воде, с уксусным ангидридом или ацетилхлоридом-моно- и диацетильные производные, напр. N

конденсацией пирокатехина с хлор-ацетилхлоридом с послед. аминированием и восстановлением карбонильной

ацетилхлорида. При использовании в качестве катализатора H2SO4 обычно образуются непредельные кетоны

 °C/15 мм рт. ст., при обработке уксусным ангидридом, ацетилхлоридом или тионилхлоридом

и ацетилхлорида или уксусного ангидрида в присутствии AlCl3 или FeCl3 (выход 85%); жидкофазным окислением

HCOOH, CCl3COOH, n-CH3C6H4SO3Н), ацетилхлорид, ацетангидрид, тионилхлорид, фенол и др. Лучшие

ангидридом, ацетилхлоридом, кетеном или этилацетатом. Качеств. реакция на А. — красное окрашивание

или в присутствии P2O5, ацетилхлорида и др. дегидратируется в малеиновый ангидрид; при нагр. в присутствии

по гидроксигруппе; напр., под действием ацетилхлорида превращ. в ацетилсалициловую кислоту (аспирин). Действие

м. б. получен также обработкой ацетилхлорида K2S.

При взаимодействии Т.к. с альдегидами образуются

У. а. дает ацетаты, с HCl и COCl2 при 70–80 °C — ацетилхлорид, со спиртами — сложные эфиры

ангидрида, ацетилхлорида, кетена; наиб. распространен уксусный ангидрид. Состав ацетилирующей смеси

с образованием ацетилхлорида.

М. получают взаимод. метанола с HCl в газовой или жидкой фазе

ангидридом, ацетилхлоридом или кетеном, а также переацилированием ДМФА или гексаметилфосфорамида уксусной

ацетилхлоридом в присутствии щелочей; присоединяется к непредельным соед.; с альдегидами и кетонами

уксусного ангидрида, ацетилхлорида, монохлоруксусной кислоты, ацетатов, MH. красителей, инсектицидов

получена перегонкой винной кислоты над KHSO4, из ацетилхлорида или 2,2-дихлорпропионовой кислоты

в циклич. ангидриды N-карбоксиаминокислот (формула I), а при нагр. с уксусным ангидридом или ацетилхлоридом

уксусный ангидрид действием ацетилхлорида на ледяную уксусную к-ту. Выполнил вместе с учениками многие