орф.

тиофенол, -а

ТИОФЕНОЛ — C6H5SH, бесцветная жидкость с неприятным запахом; tкип 169 °С. Тиофенол и его производные применяются в синтезе красителей, антиоксидантов.

ТИОФЕНОЛ (фенилмеркаптан, меркаптобензол) C6H5SH

мол. м. 110,18; бесцветная жидкость с неприятным запахом; т. пл. −14,8 °C, т. кип. 168,7 °C, 70 °C/16 мм рт. ст.

в большинстве органических растворителей. Простейший Т. — меркаптобензол (тиофенол, фенилмеркаптан) C6H5SH

Ароматические соединения, в которых один или несколько атомов водорода бензолового кольца замещены группой SH. Следовательно, они находятся в таком же отношении к фенолам (см.), в каком меркаптаны или тиоспирты (см.) к жирным спиртам (см.).

ТИОФЕНОЛЫ (арентиолы, ароматические тиолы) ArSH, где Ar — фенил, нафтил (в т. ч. замещенные) и др

Или тиофенол C4H5—SH — см. Тиофенолы.

см. тиофенол

см. тиофенолы

см. тиофенол

см. тиофенолы

спиртам ROH соответствуют тиоспирты (Меркаптаны) RSH, фенолам АгОН — Тиофенолы ArSH, простым эфирам — тиоэфиры, или Сульфиды органические R—S—R’.

резорцин — см. Тиофенолы. Т.-соли — см. Сульфосоли и Сера. Т.-серная или серноватистая кислота — см

C6H5SH) называют тиофенолами. Все тиолы имеют крайне неприятный запах. Применяются в синтезе

диазосолей к нагретому до 60—70° щелочному раствору тиофенола:

C6H5—SH + C6H5N2Cl + NaHO = (C6H5)2S + N2

в лаборатории — для синтеза меркаптанов (в частности, тиофенолов) и ксантогенатов тяжелых металлов.

А. А. Дудинов

также тиофенолы (см. Сераорганические соединения).

М. и их производные (соли, сульфиды, дисульфиды

Конденсация арилгалогенидов с фенолами, тиофенола-ми, ароматич. аминами или арилсульфиновыми кислотами

тиофенолов, которые получают гидролизом S-арилдиалкилтиокарбаматов. Она открыта М. Ньюменом

алкилирование тиофенола ClCH2COOH с послед. окислением и циклизацией; взаимод. тиосалициловой кислоты

эквивалентами Br2 в хлороформе образуется 2,3,4-трибром-2,3-дигидроксантотоксин. При нагр. с тиофенолом

и орг. кислот, тиомочевиной, фенолом, тиофенолом, спиртами в нейтральных или кислых средах, SOCl2

подобную П. р., вступают тиолы и тиофенолы с образованием S-алкил- и S-арилтиоимидатов.

Реакцию используют

нафтол, n-метоксифенол, 2,6-ди-трет-бутил-4-метилфенол, пирокатехин и др.); тиофенолы, тионафтолы

RSH, Тиофенолы ArSH, тиоальдегиды R — CH=S и тиокетоны R — CS — R', Тиокислоты (тиоловые кислоты

пластикация НК в присутствии 0,3–0,5 мас. ч. ускорителей (производных тиофенолов, дисульфидов и др

остаток. В последнем случае Т. называются тиофенолами (см.). Эти сернистые соединения отвечают по составу

каталитич. добавки, напр. I, Pd на угле, тиофенолы, S, Se. При нагр. с двумя последними добавками

тиофенолов и др.; состоит в осн. из де- и дигидроабиетиновой кислот; применяется в качестве эмульгатора

эфир С6Н4(ОН)CO2—С6Н5, известный под названием салола (см.). Если вместо фенола взять тиофенол

об ароматических Т. см. тиофенолы.

Атом S в меркаптогруппе имеет гибридизацию, промежуточную между sp2

с активным атомом водорода (спирты, фенолы, тиофенолы, карбоновые кислоты, амины, амиды и т. п

своб. радикалов и промоторами окисления. Осн. ускорители П. — пентахлор-тиофенол (ренацит V

получается.

При действии теплого раствора сернистого калия K2S получаются из диасолей тиофенолы X'.SH

= R'.SO3Н + N2.

При действии сероводорода получаются эфиры тиофенолов:

2R'.N2.OH + H2S = R'2S + 2N2

осерненные минер. масла, сульфиды алкилфенолов, производные тиофенолов, три-бутил- и трифенилфосфиты