орф.

нитрометан, -а

НИТРОМЕТАН — CH3NO2, бесцветная жидкость, tкип 101,2 °С. Нитрометан — растворитель, напр. эфироцеллюлозных лаков, виниловых полимеров, некоторых взрывчатых веществ.

(a. nitromethane; н. Nitromethan; ф. nitromethane; и. nitrometano) — жидкое BB, применяемое для внутрипластового взрывания при добыче нефти и газа. Впервые синтезировано в 1857 в России Л. H. Шишковым.

СН3NO2, простейшее нитросоединение (См. Нитросоединения) алифатического ряда; бесцветная жидкость с запахом горького миндаля; tkип 101,2 °С, плотность 1,138 г/см3 (20 °С); растворим в воде...

См. Нитропарафины.

НИТРОМЕТАН CH3NO2

мол. м. 61,042; бесцветная жидкость с запахом горького миндаля; т. пл. −28,55 °C; т. кип. 100,8 °C; d420 1,1371; nD20 1,3817; μ 11,67∙10−30 Кл∙м; л 0,646 мПа∙с (20 °C); g 37,48 мН/м; ΔH0пл 9,7 кДж/моль, ΔH0исп...

сущ., кол-во синонимов: 2 взрывчатка 232 растворитель 67

То же, что нитрометан, см. Нитропарафины.

образуется при крекинге нефтепродуктов. Применяется, напр., для получения пропилена, нитрометана. В смеси с бутаном используется как бытовой газ.

на нитрометан, кристаллизуется в призмах, плавится при + 10°, уд. вес 2,811 (при 12,5°), имеет резкий запах

Нитрометан (в смеси с нитроэтаном и нитропропаном); П. используют также как растворитель (например

В промышленности получают реакцией Анри из нитрометана и формальдегида с послед. гидрированием

метиленхлорид 1 нитробензол 3 нитрометан 2 нитрорастворитель 1 пенореагент 1 пентан 4 пиколин 3 пинен 3

C3H6O3Pb + Br2 = C3H6O3 + PbBr2,

наконец, получен синтетически (Piloty, 1897), исходя из нитрометана

нитрофенол в аминофенол и нитрометан в метиламин. Из йодистого аллила через цинкорганич. соединения З

гидрогенизации орг. соед. и превратил нитрофенол в аминофенол, нитрометан в метиламин. Получил (1875) первый

образуется главным образом нитрометан — CH3.NO2; из гомологов йодистого метила наибольшее количество Н

сильновзрывчатых веществ (ср. ниже о ртутном производном нитрометана). Кислотный характер Н

первичного Н. в избытке щелочи (В. Мейер, Черняк и др.). Если смешать (1 мол.) нитрометана (см. ниже

и количество частиц альдегида, вступающих в реакцию, не отвечает числу водородных атомов нитрометана

Гофманом и Кирпаль; Е. Бамбергер), напр. из CH3.NO2 — нитрометана — СН3.HN(OH) — метилгидроксиламин

получить Н. синтетически, именно, действием бромистого циана CNBr на натровую соль нитрометана NO2CH2Na

нитрование в газовой фазе дает смесь (3:1) нитроэтана и нитрометана.

Э. — компонент прир. и попутных

образующиеся нитроспирты могут снова вступать в А. р. При этом из нитрометана возможен синтез трехатомных

–480 °C, 0,1 МПа)-смесь нитропарафинов: нитрометан-9%, нитроэтан-26%, 1-нитропропан-32%, 2

нитрометана и др.

П. — горючее взрывоопасное вещество. Т. самовоспл. 468 °C, пределы

как то: синтез Нефа (из Na-соли нитрометана, "Ann.", 280, 277), Л. Джонса (из основной соли В. Мейера

соли нитрометана дает ничтожный выход (5 % теоретического) и потому может рассматриваться

соединения. См. также Нитрометан, Нитроформ, Тетранитрометан.

Некоторые Н. обладают токсическим действием

углеводородов, спиртов, альдегидов и др. Важное производное М. — Нитрометан.

Реакцию проводят в среде спирта — реагента или в инертных растворителях (CHCl3, CH2Cl2, нитрометан

% по массе при 20 °C, 40% при 100 °C); смешивается при 0 °C с равным объемом нитрометана

полярного и неполярного), напр. метанол — керосин, петролейный ,эфир — ацетонитрил или нитрометан

веществом. При использовании в качестве растворителя нитрометана идет преимуществ. образование

газа.

1) Нитрометан, нитрокарбол CH3NO2 получен в 1872 г. Кольбе при действии азотистокислого калия

разложением азотисто-серебряной соли с йодистым метилом. Нитрометан представляет тонущее в воде

По химическим свойствам нитрометан представляет как бы одноосновную кислоту (благодаря присутствию

образуется муравьиная кислота и гидроксиламин. Хлор и бром почти не действуют на нитрометан

нитрокрахмал 1 нитролит 2 нитроманнит 1 нитрометан 2 нитромочевина 2 нитротолуол 1 нитротриазолон 2

нитробензол, нитрометан и др.). Поскольку донорами электронной пары является большинство анионов

в сторону С-формы; при 20 °C доля аци-формы для нитрометана 1∙10−7, для нитропропана 3∙10−3

производные Н. или аминосоед.:



Нитрометан и нитроэтан могут конденсироваться с двумя молекулами

растворителях (CH3COOH, сульфолан, нитрометан и т. п.). Легко заменяются на группу NO2 сульфо

также м-динитробензол, нитроанизолы, нитробензол, нитрометан, нитротолуолы и др.

Лит.: Химия нитро

при нагревании с водой на ацетон и нитрометан:

C4H7(NO2) + H2O = С3Н6O + СН3(NO2)

[Ср. Нитропарафины

синтез (Анри) нитроспиртов из нитрометана и альдегидов], и строение которой

из них других ВВ.

• см. нитрометан, тетранитрометан

К N-нитросоединениям (нитраминам) относятся

производное M. — нитрометан.

Исторический очерк. Осн. источник M. — природный газ, известен человечеству

тетранитропентаэритрит — тэн, нитроклетчатка, Нитрометан и др.) и соли азотной кислоты, особенно нитрат аммония

нитросоединениям (тротил, тетрил, нитрометан), нитроаминам (гексоген, октоген), нитроэфирам (нитроглицерин

CH3)2.C6H3.N2.C6H2(OH)2.N2.C6H4.SO3Na.

При действии диазосолей на натриевые производные нитрометана

метиловый спирт CH3OH, метиламин CH3NH2, нитрометан CH3NO2 и др. Аналогично представители генетического ряда

атома одинаковы (нитрометан, толуол), то имеется симметричный шестикратный барьер, описываемый