НАФТОЛ а, м. naphtol m. хим. Химическое соединение, получаемое из нафталина и применяемое в производстве красителей. БАС-1. Применявшиеся ранее синтетические и естественные красители (амарант,нафтол желтый, сафлор, куркумы и др.

-а, м.

Химическое соединение, получаемое из нафталина и применяемое в производстве красителей.

[От греч. νάφθα — нефть и лат. ol(eum) — масло]

Нафто́л/.

орф.

нафтол, -а

нафтол м.

Химическое соединение, получаемое из нафталина и применяемое в производстве красителей.

сущ., кол-во синонимов: 1 гидроксинафталин 1

Нафтол, нафтолы, нафтола, нафтолов, нафтолу, нафтолам, нафтол, нафтолы, нафтолом, нафтолами, нафтоле, нафтолах

Оксинафталины, производные Нафталина общей формулы C10H8-n(OH)n. Техническое значение имеют α- и β-Н., а также 1,5-, 1,8-, 2,3- и 2,7-диоксинафталины — бесцветные кристаллические вещества, умеренно растворимые в воде...

Химические соединения, получаемые из нафталина; применяется в производстве красителей

НАФТОЛЫ (гидроксинафталины) — фенолы нафталинового ряда; наиболее важны a- и b-мононафтолы C10H7OH

См. Фенолы. О способах технического получения α- и β-нафтолов и применении их в производстве

НАФТОЛЫ

мол. м. 144,16. 1-H. (a-Н., формула I) и 2-Н. (b-Н., II) — бесцветные кристаллы (см. табл

образует 2-хлор-1-нафтол, а 2-Н.-1-хлор-2-нафтол, под действием SO2Cl2 соотв.-4-хлор-1-нафтол и 1,4

дихлор-2-нафтол. При сульфировании 98%-ной H2SO4 1-H. превращ. в 1-гидрокси-нафталин-2-сульфокислоту

СВОЙСТВА НАФТОЛОВ



* Двойное лучепреломление.

1-Н. получают гидролизом 1-нафтиламина или 5-амино

(α и β) — два малораспространенных азопигмента, производные альфа- и бета-Н. и сулфанилевой кислоты; употребляются в ограниченном количестве для окрашивания шерсти в оранжевый цвет.

Метод обнаружения пероксидаз в тканях, основанный на окислении в их присутствии га-нафтола

Бассель, Нафтолий Мордухович

(р. 21.08.1932)

Род. в г. Таллин в семье врачей. Окончил отделение рус

нафтоловый прил.

1. Соотносящийся по знач. с сущ. нафтол, связанный с ним.

2. Свойственный нафтолу, характерный для него.

3. Содержащий нафтол.

см. пиридилазонафтол

См. Нафтол.

НЕРОЛИН, см. нафтолы.

сущ., кол-во синонимов: 1 нафтол 1

Бесцветный порошок, соединение бензойной кислоты и нафтола; применяется как дезинфицирующее для кишечника

[гр. дважды + нитро… + нафтол] – жёлтая краска для шерсти и шёлка

Г. называются 2 изомерных бурых пигмента α-нитрозо-β-нафтол и α-нитрозо-β-нафтол. С железной

См. Терпены. Т.-нафтиламины — см. Нафтиламины. Т.-нафтолы — см. Фенолы. Т.-хинолин — см. Хинолин.

Азопигмент, производное пафтионовой кислоты и β-нафтола. Красная краска, образуемая непосредственно

липидов в гистологических препаратах, основанный на использовании при их окраске сочетания судана III и α-нафтола.

БУХЕРЕРА РЕАКЦИИ

1) Замещение группы OH на NH2 в ароматич. соед. (гл. обр. в нафтолах) действием

Реакция обратима: при нагр. нафтиламинов с гидросульфитами образуются нафтолы. В реакцию вступают

кольце. Использование в реакции с нафтолами сульфита гидразина позволяет получать нафтилгидразины

реакционноспособны 1-гидроксинафталин-4-сульфокислоты; нафтолы с группами COOH или SO3H в орто- и мета

взаимод. нафтолов с фенилгидразином и NaHSO3:



Из α-нафтолов первоначально образуется аддукт (I

окрашивание в щелочной среде при взаимодействии с α-нафтолом и гипохлоритом или гипобромитом Na

водного раствора NaClO (или NaBrO) и 2 капли раствора α-нафтола (100 мг α-нафтола в 100 мл 70%-ного

вначале опрыскивают 0,01%-ным раствором α-нафтола в 95%-ном этаноле, содержащем 5% мочевины

прибавление ингибиторов иногда заменяет очистку бензина; в качестве ингибиторов применяют древесную смолу лиственных пород, альфа-нафтол и др.

нафтоловыми, нафтоловом, нафтоловой, нафтоловом, нафтоловых, нафтолов, нафтолова, нафтолово, нафтоловы, нафтоловее, понафтоловее, нафтоловей, понафтоловей

Нафтолы, АС, вещества, применяемые при крашении текстильных материалов. А. делятся на: анилиды 2,3

значение имеют соед. с п = т = 1, мол. м. 173,14-2-нитрозо-1 — нафтол, 1-нитрозо-2-нафтол и 4-нитрозо-1

нафтол (формулы I-III соотв.)



Существуют, как правило, в виде смеси двух таутомеров — нитрозоформы

растворах щелочей, не раств. в воде. Обладают свойствами нафтолов и ароматич. нитрозосоединелий

конц. HNO3 соед. I превращ. в 2,4-динитро-1 — нафтол, соед. II — в 1,6-динитро-2-нафтол

или бензолсульфохлорида. Н. получают гл. обр. нитрозированием соответствующих нафтолов нитритом Na в кислой

небольшого количества соли Cu, напр. CuSO4. Таким способом в промышленности диазотируют 1-амино-2-нафтол

металлсодержащих азокрасителей, а также 2-амино-1-нафтол-5-сульфокислоту, диазосоединение на основе

Их можно сульфировать, нитровать, кристаллизовать из горячей воды без разложения.



1-Амино-2-нафтол-4-сульфокислота

и 1-амино-8-нафтол-3,6-дисульфокислота — диазосоставляющие в синтезе азокрасителей, все остальные

получаемые из 2-амино-5-нафтол-7-сульфокислоты, обладают большим сродством к непротравленному хлопку

ИЮПАК, используют традиц. наименования, исходящие из назв. соответствующих нафтолов, а также

тривиальные назв.; напр., 4-гидроксинафталин-2-сульфокислота наз. 1-нафтол-3-сульфокислотой или кислотой

к группе OH, превращаясь в нафтолы. При щелочном плавлении Н. могут обменивать сульфогруппу на гидроксил

Получают Н. гл. обр. сульфированием нафтолов. При сульфировании 98%-ной H2SO4 1-нафтол превращ

образует 4-гидроксинафталин-1,3-дисульфокислоту. 2-Нафтол при сульфировании при 0 °C превращ. сначала

положении к ОН-группе. Наибольшее промышленное значение имеют Н. — производные 1-нитрозо-2-нафтола.



Н

нитрозо-2-нафтолу. Комплексное соединение этого красителя с двухвалентным железом — пигмент зелёный

нафтол-6-сульфокислоты, используют для крашения шерсти и шёлка, обоев, окраски мыла и ряда др

последняя — исходный продукт для получения β-нафтола), из дисульфокислот — 2,6- и 2,7-изомеры

А. по схеме:



Выход А. — 38,24%, считая на α-нафтол. А. — типичный β- адреноблокатор, широко

в 1-нафтол; его производные при умеренных температурах перегруппировываются в производные 1-нафтола

слагается из двух операций: пропитывания раствором β-нафтола и проявления краски при помощи

диазотированного П. Раствор β-нафтола приготовляется из 2500 г β-нафтола, 3200 куб. см раствора едкого натра

восстановлением α-нитронафталина получают α-нафтиламин, кислотным гидролизом α-нафтиламина — α-нафтол, щелочным

плавлением β-нафталинсульфокислоты — β-нафтол:



Н. имеет важное значение как исходное вещество

и красителей (на основе нафтолов, нафтиламинов и их сульфокислот).

Ближайшие гомологи Н. — метилнафталины

11,14∙10−30 Кл∙м

В промышленности 2-гидрокси-1-нафталинкарбальдегид получают взаимод. 2-нафтола

нафтола по Гаттерману (см. Гаттермана синтез), взаимод. 2-нафтола с CHCl3 в щелочной среде.

1-Гидрокси-2

для красного цвета — 2 части β-нафтола и 2 части раствора едкого натра в 40° Боме в 800 частях

воды). Диазотирование ведется при температуре не выше 7—10° Ц. Употребляя β-нафтол, получают

как уже сказано, красный цвет, резорцин — оранжевый, α-нафтол — бордо, карболовую кислоту — желтый, другого

 °C) и воды (400–460 °C, кат. — Al2O3) превращ. в соответствующие нафтолы. При нитровании

или Cu) или действием Na2S2; 2-Н. может быть получен взаимод. 2-нафтола с NH4HSO3 и NH3 (180 °C

аминонафталинсульфокислот, 1-нафтола, некоторых гербицидов и пигментов. N-Фенил-1-нафтиламин и N-фенил-2

по их способности катализировать реакцию между α-нафтолом и диметил-парафенилендиамином, проходящую

доктора медицины, СПб., 1882), "О продуктах окисления нафтолов хлорным железом" ("Журн. Рус. Физико

академия). Д. изучил реакцию окисления фенолов (на феноле, его гомологах и нафтоле), при к-рой

окисления нафтолов хлорным железом, "Журнал Русского физ.-хим. об-ва", 1874, т. 6, отд. 1, вып. 6

которая может быть заменена другими ртутными мазями, керосином, нафтолом и др. веществами.

Г. М. Г.

с ароматическими аминами или фенолами (нафтолами).

Лит.: Степанов Б. И., Введение в химию и технологию органических красителей, М., 1971.

М.А.Чекалин.

образовавшегося 1-амино-2-нафтола.



О. действует на РНК- и ДНК-содержащие вирусы гриппа, герпеса и др

nD25 1,475–1,482; раств. в этаноле, не раств. в воде. Получают гидрированием β-нафтола и послед

отличается высокой селективностью. В Д. р. вступают алкилфенолы, хлорфенолы, α- и β-нафтолы

устойчивость хим. реагентов бурового раствора к действию кислорода в условиях высоких темп-p: фенолы, нафтолы

раствором.

Из фенолов обыкновенно употребляются α- и ß-нафтолы, а из оснований — α- и ß-нафтиламины

и потому не употребляющиеся. Приготовление щелочных растворов α- или ß-нафтолов не отличается никакими специальными

особенностями. Обыкновенная концентрация их такова, что в 1 литре содержится около 15 гр. нафтола

от концентрации щелочных растворов нафтолов. Средние числа, отвечающие указанной выше средней

же концентрации нафтола, суть следующие. Для приготовления 1 литра раствора требуется: 15 гр. α- или ß

нафтол



а из метилфенилпараконовых, получаемых при взаимодействии бензойного альдегида с пировинной

кисл., два изомерных, ясно отличных по свойствам β-метил-α-нафтола:



и



Некоторые представители П

назначения, синтезируемый из анилина и 2-нафтола; желтый Ж и коричневый (из м-ксилидина и 1-фенил-3-метил-5

пиразолона и соотв. 1-нафтиламина и м-фенилендиамина), красный Ж (из 4-аминоазобензола и 2-нафтола

нитропроизводных α- и β-нафтолов; нагреванием аминонафтолсульфокислот с минер. кислотой выше 100 °C

с водным раствором NaHSO3; взаимод. α- и β-нафтолов с NaNH2 при 230 °C. 1,5-, 1,7- и 1,8

и нафтолам и, подобно прочим монодериватам нафталина, известные в форме двух изомеров, обозначаемых

= C10H7NH2 + 2H2O

2) из нафтолов: действием на них аммиака под давлением при 150—160° (Badische

реакции является ацетнафталид. В первых трех указанных способах получения Н. из нафтолов

анилином и др. реакциях; β-H. образуется при пропускании аммиака в сильно нагретый β-нафтол (Graebe

соответствующие эфиры α-нафтола и NH3. При действии крепкой азотной кислоты α-H. дает динитронафтол

и 1,7-Д. — из 1-нафтол-3-сульфокислоты и 2-нафтол-8-сульфокислоты соотв.; 2,3-Д. — из 2-нафтол-3,6

хлоралгидрата с нафтолами" ("Журн. Русск. Физ.-Хим. Общ.", 1891); "Заметка о приготовлении хлороуксусной

нафтола, пиразолона и ацилуксусных к-т. Установил факторы, обусловливающие стабильность образующихся

с очень активными диазосоединениями некоторые гидроксисоединения (напр., нафтол) сочетают при pH 5–7

и о-аминофенолов и нафтолов) А. проводят при 40–50 °C.

При А. возможны побочные реакции: разложение

которого применяют 1-нитрозо-2-нафтол и некоторые его производные, напр.:



(М — металл; п = 2 или 3; Z

из воды морей и соленых озер.

1-Нитрозо-2-нафтол при взаимодействии с NaHSO3 в слабокислой среде при ~ 20

наиболее распространённых А. (ароматические амины, фенолы, нафтолы и др.) состоит в обрыве реакционных

параоксидифениламин, альфа-нафтол, различные фракции древесной смолы и др. К смазочным маслам и консистентным

= СН3.СО.С:(СН.С6Н5).СН2СО2Н, дающая при перегонке 3-ацето-1-нафтол (см. Нафтолы):



(Эрдман).

Известны

"О продуктах окисления нафтолов хлорным железом" ("Журн. Рус. Физико-Хим. Общ.", 1874), "О превращении

красители, напр. красный краситель в случае нафтола:



N-Алкилзамещенные хинондиимины в щелочной среде

нафтола и последующим Нитрованием образующегося продукта. Бариевая соль нафтолового жёлтого применяется

ПИРИДИЛАЗОНАФТОЛ [1-(2-пиридилазо)-2-нафтол, ПАН, HR]

мол. м. 249,26; оранжево-красные кристаллы; т

дисазокрасителей, напр., диазотированный Д. с β-нафтолом дает красный краситель для шерсти. Конденсацией

Gesellsch.", 1889); "О продуктах уплотнения хлоралгидрата с нафтолами" ("Журн. Русск. Физ.-Хим. Общ

лейкаурину, легко окисляющийся и также не дающий при этом розоловой кислоты.

Нафтолы суть Ф., отвечающие

уже при нагревании нафтолов со спиртами до 150° в присутствии HCl, а обмен гидроксила на амидогруппу при прямом

взаимодействии нафтолов с аммиаком совершается настолько гладко, что применяется в больших размерах

в технике для получения нафтиламинов (см.). Одноатомные нафтолы С10Н7—ОН, как и все моносубституты

выделены из так назыв. антраценового масла (Schultze). В красильной технике нафтолы и их производные

НО предварительно проалкилировать, то реакция протекает обычным образом.

α -Нафтол и его производные дают

с хорошими выходами 1,4-дигидроксипроизводные, β-нафтол и 2-гидрокси-3-нафтойная кислота образуют 1,2

плавлении и гидролизе превращ. в нафтолы. Сульфирование 1- и 2-Н. происходит преим. в незамещенное

нафтолов), а также ПАВ и текстильно-вспомогат. веществ.

Лит.: Эфрос Л.С., Горелик М.В., Химия

II; 605 нм) — основной Х. к., получаемый взаимод. n-нитрозодиметиланилина с-нафтолом при 0-5

компонентов используют производные α-нафтола, напр. соед. VII, которое в процессе цветного

нафтол и анилин.

В промышленности α-Ф. получают взаимод. анилина с 1-нафтил-амином в жидкой фазе

нафтол, n-метоксифенол, 2,6-ди-трет-бутил-4-метилфенол, пирокатехин и др.); тиофенолы, тионафтолы

" (докторская диссертация, СПб., 1888); "К вопросу о лечении бугорчатки гортани креолином и нафтолом

1,703 и 3,256 м. д. При взаимодействии А. с α-нафтолом (или 8-гидроксихинолином) и NaBrO образуются

действием нитрозодиметиланилина на α-нафтол, нерастворимый в воде, но легко растворимый в спирте

хранят и транспортируют в алюминиевой таре; стабилизаторы — металлиламин и 1-нитрозо-2-нафтол.

Лит.: Kirk

получающиеся конденсацией фталевого ангидрида соотв. с фенолом, о-крезо-лом, тимолом и α-нафтолом

и нафтолам, ацилируются и алкилируются по гидроксигруппам, причем β-гидроксигруппы реагируют легче