Пространственная изомерия, вид изомерии (См. Изомерия), характеризующийся различным пространственным расположением атомов в молекуле при одинаковом порядке их связей между собой. Известны два вида С. — геометрическая и оптическая изомерия. См. также Стереохимия.

СТЕРЕОИЗОМЕРИЯ — см. Пространственная изомерия.

(хим.) — слово, употребляемое для обозначения изомерии (см.) таких соединений, отличие свойств которых объясняется различным пространственным (стереометрическим) расположением атомов в структурно тождественных молекулах.

орф.

стереоизомерия, -и

СТЕРЕОИЗОМЕРИЯ, см. изомерия.

См. Стереоизомерия.

См. Стереоизомерия.

То же, что Стереоизомерия. См. также Изомерия.

Ферменты класса изомераз, катализирующие обратимые реакции превращения стереоизомеров, имеющих

в стереоизомерии аминокислот, т. к. в состав природных белков входят только L-аминокислоты. Р. бактерий

используют для пром. получения индивидуальных стереоизомеров из рацемических смесей.

См. эпимеразы.

См. Винная кислота, Вращение плоскости поляризации и Стереоизомерия.

стереоизомеров (напр., аминокислот). Рацемазы бактерий используют для промышленного получения индивидуальных стереоизомеров из рацемических смесей.

Моносахарид класса гексоз, один из стереоизомеров которого (L-фукоза) входит в состав гликопротеидов крови, различных тканей и секретов организма.

ПРОСТРАНСТВЕННАЯ ИЗОМЕРИЯ (стереоизомерия) — один из видов изомерии химических соединений

Моносахарид, углеродная цепь которого состоит из четырех атомов; фосфорилированный стереоизомер Э

производные D-рибулозы — одного из стереоизомеров Р. — являются промежуточными продуктами обмена углеводов в организме.

ч. и реакции взаимного превращения стереоизомеров; генетически обусловленная недостаточность

Ферменты класса изомераз, катализирующие обратимые реакции превращения стереоизомеров, имеющих

П.-рацемия — см. Стереоизомерия. П.-фенилуксусная кислота — см. Фенилжирные кислоты.

С 1930 г. начал исследование ароматических органических соединений и открыл два стереоизомера циклогексана.

Предложил (1890—94; совместно с А. Вернером) теорию стереоизомерии диазосоединений, оксимов

олефинового ряда и их производные, уделив главное внимание разработке стереоизомерии кислот этого ряда

о стереоизомерии в ряду непредельных одноосновных кислот" (1902) А. дал критич. обзор всех известных

диоксикислот в непредельные кислоты и превращения диоксикислот в их различные стереоизомеры

и реакции взаимного превращения различных изомеров. И., катализирующие взаимопревращения стереоизомеров

Гексаоксициклогексан, циклит, циклический шестиатомный спирт. Из 9 возможных стереоизомеров

то Ц. кисл. должна отвечать виноградному типу (см. Стереоизомерия) и название ее неправильно.

А. И. Г. Δ.

и(+)-А. (см. Стереоизомерия), широко распространён в растениях [главным образом (—)-A.], особенно

Миоинозит, природный стереоизомер шестиатомного циклич. спирта инозита. Присутствует в тканях

конфигурации (стереоизомерами). Стереохимия изучает также оптический изометризм, в котором молекула

Казань, 1898; К вопросу о стереоизомерии в ряду непредельных одноосновных кислот, Казань, 1902.

хим.), или мелампирит С6Н14О6, — это одна из стереоизомеров (см. Винная кислота, Стереоизомерия

Ферменты класса изомераз (См. Изомеразы); катализируют обратимое превращение стереоизомеров

Cl16H18O9, сложный эфир кофейной (3,4-диоксикоричной) кислоты с одним из стереоизомеров хинной

взаимод. β-декалола с CH3COOH в присутствии H2SO4.



Товарный β-Д. — смесь четырех стереоизомеров

Витамин Н, водорастворимый витамин. Из 8 стереоизомеров биологически активен D-( +)-изомер. Широко

являющиеся стереоизомерами (их строение показано приведённой формулой):



К. — бесцветные

Играет важную роль в глиоксилатном цикле. Фермент стереоспецифичен: из четырех стереоизомеров

в осн. в виде транс-изомера II:



Реакции, в которых исходными веществами служат стереоизомеры

реакции (продуктоселективность). Субстратоселективность, проявляемую стереоизомерами, подразделяют

стереоизомеров, наз. стереодиффе-ренцирующими. В зависимости от природы субстрата к этому названию

добавляют префиксы "энантио" и "диа-стерео" (если речь идет о стереоизомерах), "энантиотопно

малеиноидном и фумароидном видоизменениях (см. Стереоизомерия), пока известна в одном (первом?). Впервые

кипячении обратно в оксиизокапроновый ангидрид. Вероятно, эта кислота представляет стереоизомер

2,36 (COOH) и 9,72 (NH2); рI 6,04. Стереоизомеры Н. имеют разный вкус: L-H. горький, D-H. сладкий

стереоизомеров М. В природе наиболее распространён левовращающий изомер (—)-М. tпл 43 °С, tкип 216

большое число стереоизомеров. М. с. обладают всеми свойствами одноатомных спиртов (они легко, например

могут быть установлены всевозможные конфигурации отдельных геометрических изомеров (стереоизомеров

между конфигурациями молекул обусловливают существование двух видов устойчивых стереоизомеров

приписывается обыкновенно формула маленноидной (ср. Стереоизомерия и Фумаровая кислота) коричной кисл.



А. И. Г.

расположением заместителей вокруг центров стереоизомерии-тетраэдрич. атома С, двойной связи или цикла

стереохимия).

Упорядоченное расположение эквивалентных центров стереоизомерии в осн. цепи, т. е

стереоизомерии. Если имеется упорядоченность по отношению к одной или двум группам центров, молекула

расположения всех центров стереоизомерии в главной цепи, наз. атактическим. Полимер, в котором каждое

звено содержит один центр стереоизомерии и конфигурации этих центров одинаковы, наз. изотактическим

зависит и от их геометрии. Так, стереоизомер X с аксиальной алкоксильной группой легче окисляется

по атому P, чем стереоизомер XI с такой же группой в экваториальном положении.



Размер кольца в Ф. г

формулой, объясняется здесь стереоизомерией (см.). Дульцит — стереоизомер, неспособный распадаться

пространственную изомерию (стереоизомерию): изомеры, имеющие одинаковый состав молекул и одинаковое

Стереоизомерию подразделяют на оптическую (зеркальную), проявляющуюся в существовании оптических антиподов (см

возможно существование 2n стереоизомеров (см. Изомерия). М. вступают в химические реакции, свойственные

их на особенности стереохимического (см. Стереоизомерия) построения молекул (подобное же объяснение дано V

только определенных стереоизомеров. Многие вещества синтезируются в результате не одной, а неск

возможно существование 4 оптически активных стереоизомеров О.: L-О. (формула I), алло-L-O. (II), D-O. (III

асимметрических атома углерода и существуют в виде 10 стереоизомеров, которые могут быть получены восстановлением

Эти алкалоиды обычно выделяют в виде рацемич. смеси (стереоизомеры различаются конфигурацией атома С7

их диэлектрической проницаемости. Открыл (1896) явление обращения стереоизомеров, состоящее в том, что из одной

которую можно разделить на стереоизомеры с помощью (+)-камфорсульфокислоты.

А. получают упариванием

те в Ленинграде. Осн. работы посвящены стереоизомерии органич. кислот и их производных

кислоте (см. и ср. Стереоизомерия), в четырех видоизменениях: двух оптически деятельных (право

° два стереоизомера: , из которых один BrH2C.СН:СН.СН2Br, жидкий при обыкновенной температуре, кипящий при 70

см. Фумаровая кислота, Стереоизомерия.

П. П. Рубцов. Δ.

оксазолидин-2-тиона, мочевины, тиомочевины и триптофана.

К алкалоидам Nuphar относят стереоизомеры

134,1. Существует в виде двух стереоизомеров и рацемата.

D, L-Я. к. — бесцветные кристаллы, т. пл

Стереоизомерия и Стереохимия) большинством исследователей принималось, что отношение

"Die räumliche Anordnung der Atome in organischen Molekülen" (см. Стереоизомерия) высказал

см. Стереоизомерия), высказал убеждение, что в органических соединениях наиболее энергичное

у всех А., за исключением глицина, асимметричен, что объясняет существование А. в виде двух стереоизомеров

различают правовращающие и левовращающие стереоизомеры (энантиомеры) А., обозначаемые знаками

«+» и «—» соответственно. Молекулы белков высших организмов построены из строго определенных стереоизомеров

атома углерода и имеют по 4 стереоизомера, однако в белках встречаются стереоизомеры этих

II), которые могут существенно различаться по свойствам. Взаимные превращ. стереоизомеров

трех стереоизомеров и рацемата (виноградной кислоты; см. ниже):



D-Винная кислота (виннокаменная

Я. кислота возможна и известна в трех видоизменениях: правом, левом и рацемическом (см. Стереоизомерия

реакции и кроме реакции на Я. кислоту PCl5 и PBr5 (ср. Стереоизомерия), существованием ацетилояблочной

"Berl. Ber.", 19). и 3) методом Вальдена, см. Стереоизомерия). По физическим свойствам является

явлений стереоизомерии в рядах предельных углеродистых соединений". С 1893 был проф. Моск. ун-та

гомологов тиофена и отвечающих им карбоновых кислот (1888). Его исследования стереоизомерии предельных

его гомологов. Исследуя стереоизомерию предельных алифатических дикарбоновых к-т, нашел (1891) способы получения

тел), стереоизомерией, также противохимической защитой (в 1915 г. разработал угольный противогаз

об изомерии в тиофеновом ряду" (магистерская дисс., 1889), "Исследование явлений стереоизомерии в рядах

молекулы (ср. Стереоизомерия). Стереохимические представления покоятся на следующих опытных данных

[СН(ОН)]6 (ср. Стереоизомерия); та высокая температура, которая необходима для плавления кварца

Стереоизомерия, перечень литературы)]. Асимметрия, — заканчивает Сорэ, — необходимое условие для вращения

условия, вытекающее из отсутствия изомеров CH2X—CH2X, ср. Стереоизомерия). В связи с положением

Стереоизомерия) с выводами, которые были сделаны Вант-Гоффом из его основного представления

хим.), бутендикислота С4Н4O4=С2Н2(СО2Н)2 — стереоизомер (монотропный изомер? — ср. Фосфор

Стереохимия и Стереоизомерия), когда Вантгофф (1877) сразу высказал предположение, что малеиновой кислоте

Вислиценуса ("Berichte der Sächsischen Academie" — см. литературу в ст. Стереоизомерия и Liebigs

и цитраконовые к кислоте мезаконовой, а во-вторых, и потому, что возможны и явления частичной рацемии (см. Стереоизомерия).].

А. И. Горбов.

из изомеров имеет в своем составе один асимметрический атом углерода (см. Стереоизомерия

Здесь возможны, следовательно, многочисленные стереоизомеры сахаров и их производных (см. ниже формулы 1—6

стереоизомеров тем больше, чем больше значение n. Изомеров особенно много, когда на двух концах углеродной

кислоты превращаются в d, l и i стереоизомеры; последнее превращение ограничено пределом

3); при редукции Г. получается шестиатомный спирт сорбит (Meunier), стереоизомер маннита; сорбит

стереоизомером d-фруктозы. При восстановлении дает сорбит, который при окислении дает Г. Озазон плавится

Если макромолекулы состоят из одинаковых стереоизомеров или из различных стереоизомеров, чередующихся в цепи

или некоторые стереоизомеры звена образуют достаточно длинные непрерывные последовательности, сменяющие друг

построены из разл. стереоизомеров звена. В. с., молекулы которых состоят из одинаковых стереоизомеров

или из разл. стереоизомеров, чередующихся в цепи с определенной периодичностью, наз

стереорегулярными. B.C., в которых каждый или некоторые стереоизомеры звена образуют достаточно длинные непрерывные

замещенных К. кислот, см. Стереоизомерия; об изомерах самой К. кислоты ср. Труксиловая кислота.

А. И. Горбов. Δ.

Теоретически, не принимая во внимание случаев стереоизомерии, возможны три П. кислоты (о других

превращаются в стереоизомер — С. кислоту; i-кислота представляет смесь d- и l-кислот. Слизевая кислота

в присутствии пиридина частью превращается в свой стереоизомер — аллослизевую кислоту. Аллослизевая кислота

Подобные свойства служат признаком так назыв. пространственной изомерии или стереоизомерии

и следовательно, все эти модификации суть стереоизомеры. Обычные причины стереоизомерии, т. е. нахождение

стереоизомеров:



причем приставки характеризуют взаимное положение гидроксилов. Подобным образом выводятся

более сложные случаи, и число стереоизомеров по гипотезе всегда согласуется с действительным числом