АМИНОФЕНОЛЫ — ароматические соединения, содержащие в молекуле аминогруппу и гидроксильную группу; бесцветные кристаллы: орто-аминофенолы (tпл 174 °C) — мета-аминофенолы (tпл 123 °C) — пара-аминофенолы (tпл 190 °C).

C6H4(NH2)OH, органические соединения; кристаллы. Известны три изомера А.: о-А., tпл 174°С; m-A., tпл 123°С и n-A., tпл 186°С. А. амфотерны и образуют соли как с кислотами, так и щелочами. Общий способ получения...

АМИНОФЕНОЛЫ (аминогидроксибензолы, гидроксианилины)

мол. м. 109,14; бесцветные кристаллы (см. табл.). На воздухе орто- и пара-изомеры окисляются, окрашиваясь в темно-коричневый цвет, мета-изомер довольно стабилен.



А. амфотерны.

сущ., кол-во синонимов: 1 парааминофенол 1

см. аминофенолы

см. аминофенолы

сущ., кол-во синонимов: 1 аминофенол 1

ПАРААМИНОФЕНОЛ — один из аминофенолов; используется, как и его производные, напр. метол, амидол, глицин, в фотографии в качестве проявляющего вещества.

аминофенол при сплавлении её с NaOH при 280 °С (см. Аминофенолы).



В промышленности М. к. получают

восстановителями приводит к аминофенолам или диаминам. С фенолами хинонимины образуют индофенольные

осторожным окислением эфирным раствором Ag2O n-аминофенола (в случае n-хинонимина) и n-фенилендиамина

в случае n-хинондиимина). N-Фенилхинонимин синтезируют в аналогичных условиях из n-аминофенола, N, N

обиходное название)

n-amинофенол, пара (См. Пара...)-изомер аминофенола (См. Аминофенолы). Белые

В промышленности находят применение 3- и 4-О. Первые получают нагреванием 3-аминофенола с гидрохлоридом

анилина при 210–215 °C, вторые — конденсацией 4-аминофенола с анилином при 170–200 °C

 °C в присутствии CaCl2 в атмосфере CO2 или нагреванием 2-аминофенола с бромбензолом в присутствии CuI

и минер. кислотах, водных растворах щелочей. Разб. кислотами расщепляются на гидрохиноны и n-аминофенолы

аминофенолов (окислит. способ), напр.:



Из-за низкой хим. стойкости индофенольные красители для текстиля

из фенола, n-aминосалициловой кислоты (Паск) из м-аминофенола, β-оксинафтойной кислоты из β

аминофенолов, алкил- и арилгидроксиламинов, арил- и алкилгидразинов. Т. р. готовят непосредственно

Т — толуилендиамин, Д-диамин, ДА — диаминоанизол, А-аминофенол, Н-нитро). За рубежом наиб. известны

толуилендиамин), коричневый для меха А (1,4-аминофенол), желтый для меха Н (2-амино-4-нитро-фенол), серый

для меха ДА (2,4-диаминоанизол), коричневый для меха (1,3-аминофенол). Реже используют нафтолы

и аминонафтолы, а в красках для волос-диаминопиридины. При окислении диаминов и аминофенолов образуются

аминофенолы, толуилендиамины, триоксибензолы, фенилендиамины.

За рубежом O.к. выпускают как в виде

амины, аминофенолы, сульфиды, фосфорорганич. продукты, a также нек-рые лесохимические

динитрофенол (пикраминовая кислота).



Обладают свойствами ароматич. нитросоединений и аминофенолов

выделяют смесь 4- и 5-нитропро-изводных 2-аминофенола:



2-Амино-4,6-динитрофенол получают восстановлением

для получения о- и n-аминофенолов (См. Аминофенолы). Из 2,4-динитрофенола получают пикриновую кислоту

аминофенол. n-Хинонимин и n-аминофенол реагируют с анилином с образованием индоанилина (формула I

Получают Ф. нагреванием о-аминофенола с его гидрохлоридом или пирокатехином в присутствии кислых

катализаторов, а также нагреванием (270 °C) о-аминофенола с I2 (выход 30–35%):



Другой способ

окислением ароматич. диамина (или аминофенола) и ароматич. амина (или фенола) Na2Cr2O7 (K2Cr2O7) в кислой

с ариламином или фенолом. При окислении смеси 4-аминофенола и фенола, а также взаимод. 4

с фенолом либо 4-аминофенола с ариламином получают индоанилины, которые существуют в двух таутомерных

синтеза бензотиазолилалкил(арил)карбоновых к-т конденсацией о-аминофенола с ангидридами двухосновных

быть замещены на радикалы, например СН3.



Х. к. получают: совместным окислением n-аминофенолов с фенолами или n

и аминофенола; применяют как проявляющее вещество (См. Проявляющие вещества).

I):



I

Его получают взаимодействием 2,4-динитрохлорбензола с п-аминофенолом. Нафтоловый жёлтый (II

бис-(о-аминофенолов) или их N-производных с дикарбоновыми кислотами или их производными

диметилацетамиде или N-метилпирролидоне, из дихлорангидридов дикарбоновых кислот и бис-(о-аминофенолов

м-аминофенола с послед. метилированием в щелочной среде и омылением HCl. n-А. применяют

или металлическим К приводит к о-аминофенолу. С алкилгалогенидами образует соли бензотиазолия

нитрофенол в аминофенол и нитрометан в метиламин. Из йодистого аллила через цинкорганич. соединения З

гидрогенизации орг. соед. и превратил нитрофенол в аминофенол, нитрометан в метиламин. Получил (1875) первый

в соответствующие аминофенолы.

СВОЙСТВА НЕКОТОРЫХ НИТРОФЕНОЛОВ



* nD20 1,5723. ** Пикриновая

см. тринитрофенол.

Мононитрофенолы-промежут. продукты в синтезе аминофенолов и сернистых красителей

арилендиамина с фенолом или n-аминофенола с ариламином (окислит. способ), напр.:



Основной краситель

замещенные пиримидины (формула I), с о-аминофенолом-бензоксазолы (II; X = О), с о-фенилендиамином

растворах 7,2.



При нагр. в конц. растворах щелочей образует о-аминофенол.

2-М. легко окисляется NaClO

аминофенолы и многоатомные фенолы (кроме резорцина), а также N-алкил- и N, N-диалкиламины. Если пара

синтезируемый из n-аминофенола и 2,4-динитрохлорбензола; желтый кислотный краситель (IV) для шерсти

вступая в реакции с CH2I2, фосгеном, хлорангидридами кислот, аминофенолом и др. соед., напр.:



П

и о-аминофенолов и нафтолов) А. проводят при 40–50 °C.

При А. возможны побочные реакции: разложение

три- и тетрасульфо-кислот. Практич. значение для синтеза м-аминофенола и его производных имеет замена

дает 3-аминофенол. Взаимное влияние двух групп OH обеспечивает легкость вступления Р. в реакции

и аминофенолов, индоанилинов и разл. гетероциклич. соед. (напр., фенотиа-зинов) при 100–150 °C

аминофенолов и др. полупродуктов для красителей, инсектицидов, дефолиантов; 1,2,4,5-Т. — антипирен.

Т

антиокислительные П. установлены среди фенолов, аминов и аминофенолов. Так, для стабилизации бензинов

используют N-фенил-4-аминофенол и техн. смеси разл. фенолов, для предохранения от окисления реактивных топлив

R3=СООН) — основной краситель, получаемый конденсацией м-аминофенола с фталевым ангидридом при 180

получаемые из фталевого ангидрида и соответствующих N-алкил-м-аминофенолов. Различают симметричные

кислот превращаются в n-аминофенолы, что используется для синтеза последних. О-Замещенные

свойства аминофенолов: ацилируются в присутствии кислот по аминогруппе, в присутствии ацетатов щелочных

R=N(CH3)CH2SO3Na), бутадион (X); и-аминофенола — парацетомол (XI, R = ОН), фенацетин (XI, R = OC2H5

аминофенол, 2,6-ди-трет-бутил-4-метилфенол, смеси фенолов из древесной или кам.-уг. смолы

и рифамицина S (продукты конденсации с алифатич. аминами, гидразинами, о-аминофенолами

Na. При электрохим. восстановлении в сернокислой среде Н. превращ. в n-аминофенол.

В промышленности

анизидинов, нитро- и аминофенолов, n-фенилендиамина, динитрохлорбензолов, 1,2-дихлор-4-нитробензола

стабилизаторы (фенолы, ароматич. амины, аминофенолы или др. соед.).

Осн. свойства П. в. приведены

О. получают в промышленности нагреванием гидрохлорида о — аминофенола и о-нитрофенола с глицерином

гидрохлориды бис-(о-фенилендиаминов), бис(о-аминофенолы), бис-(о-аминотиофенолы), бис-(о-аминобензойные

с образованием пероксидов, разлагаемых щелочами (ингибиторы — фенолы, гидрохинон, аминофенолы

окисление орг соед. (углеводородов, каучуков и полиолефинов) фенолы, ароматич. амины, аминофенолы

Отравление неопиоидными аналгезирующими жаропонижающими и противоревматическими средствами

● Т39.1 Отравление производными 4-аминофенола

положениях, напр., гидрохинон, пирокатехин, л-ами-нофенол, метол (сульфат N-метил-n-аминофенола), глицин (n

Отравление неопиоидными аналгезирующими жаропонижающими и противоревматическими средствами

— Т39.1 Отравление производными 4-аминофенола

или слабоокрашенные соединения — амины, фенолы, нафтолы, аминофенолы, которые легко окисляются при низкой

реакционноспособные группы (винилфенолы, 4-аминофенол и др.), сложные фенолосодержащие смеси продуктов растит

с полимером.

Ингибиторами термоокислит. деструкции являются фенолы, нафтолы, аминофенолы и др. соед

орг. соединения, напр. нафтолы, аминокислоты, аминофенолы.

Прочие случаи применения ОР. Некоторые орг

антиокислительных присадок, гл. обр. производных фенола, ароматич. аминов и аминофенолов. Эти соед

амины, диамины и аминофенолы или их смеси), кубогенов, фталоцианогенов, образующих соотв. азокрасители

и др.) и пара-аминофенола (фенацетин и парацетамол); нестероидные противовоспалительные средства