ФЕНАНТРЕН

мол. м. 178,2, бесцветные кристаллы; т. пл. 101 °C, т. кип. 340 °C; 1,179; 1,5942. Не раств. в воде, раств. в диэтиловом эфире, бензоле, хлороформе, метаноле, уксусной кислоте, кристаллизуется из этанола...

Компонент многих онкогенных веществ (например, каменноугольной смолы), представляющий собой ароматический углеводород, состоящий из трех конденсированных бензольных колец.

орф.

фенантрен, -а

См. Углеводороды и Углеводороды ароматические.

Трициклический ароматический углеводород, бесцветные кристаллы нерастворимые в воде, растворимые в органических растворителях, tпл 101°C, tkип 340°C. Растворы Ф. обладают голубой флуоресценцией.

ФЕНАНТРЕН — бесцветные кристаллы, tпл 101 °С. Содержится в каменноугольной смоле; производные фенантрена входят в состав канифоли, желчных кислот, половых гормонов, некоторых алкалоидов.

сущ., кол-во синонимов: 1 углеводород 77

ТРИЦИКЛИЧЕСКОЕ СОЕДИНЕНИЕ, органический химикат, имеющий в основной структуре три кольца. Примеры: АНТРАЦЕН и ФЕНАНТРЕН.

активных стероидов; состоит из конденсированной системы полностью гидрированного фенантрена и циклопентана.

конденсированных). Примеры — бензол, толуол, нафталин, антрацен, фенантрен.

Содержит антрацен, фенантрен и другие ароматические соединения. Антраценовое масло используют

получают синтетически из аминодифенила, фенантрена и др. К. применяют в производстве красителей, лекарственных веществ и инсектицидов.

окислением фенантрена (см. Углеводороды ароматические) или фенантренхинона (см. Хиноны) хромовой смесью

опирается строение фенантрена, основывается на окислении Д. кислоты в о-фталевую и на образовании ее из р2

нафталина, антрацена и фенантрена и различных их производных открыли картину постепенного уплотнения

и фенантрен, Фиттиг и Г.). Синтез хризена, выполненный Г., доказал, что этот углеводород

реакция). Исследовал фенантрен, флуорантен, лактоны; занимался вопросами стереохимии.

Лит.: Fichter F

соединений, основными из которых являются Антрацен, Фенантрен и Карбазол (содержание соответственно 5

и ненасыщенных кислот; открыл фенантрен, флуорантен и изучил лактоны. Написал: "Grundriss der Chemie

ПШОРРА СИНТЕЗ

получение производных фенантрена конденсацией ароматич. о-нитроальдегидов

не только производных фенантрена, но и разнообразных полициклич. соед. (формула I; Х = CH2, CH2CH2, С=O

производных фенантрена; реакцию Пшорра применяют в синтезе разл. гетероциклов, особенно алкалоидов

ее для получения фенантрен-9-карбоновой кислоты и в дальнейшем подробно изучил эту реакцию, а также синтез

Содержит около 20 алкалоидов — производных фенантрена (см. Кодеин, Морфин) и изохинолина

а также в синтезе фенантрена по методу Пшорра (см. Пшорра синтез).

T. всп. 190 °C, т. воспл. 543

и исследовал фенантрен, карбазол и акридин. В 1920 опубликовал историю органической химии за период 1770

толуол 4 триаконтан 2 трикозан 3 ундекан 3 ундецилен 1 фенантрен 1 фенантрон 1 фенилацетилен 1

компонентов (напр., фенантрена и ацетофенона) соотв. более 30 и менее 25% по массе.

Комбинацией

масел. Главные компоненты — нафталин, антрацен, карбазол, фенантрен и их метилпроизводные с примесью

антрацен, фенантрен, хризен, пирен, акридин, 3,4-бензпирен и др.; ПДК аэрозолей и паров веществ

трубку К. дает фенантрен:



(Кремер, Шпилькер),

с парами нафталина хризен:



(Кремер, Шпилькер

или дихлорэтане, что позволило формилировать многоядерные ароматические углеводороды, напр. фенантрен. Модификация

В основе скелета Ф. а. лежат сконденсированные друг с другом кольца фенантрена и индолизидина

и его производные, антрацен, фенантрен, пирен); амины (производные и-фенилендиамина, фенилнафтиламины); фенолы

к образованию фенантрена, гидрирование в присутствии диоксида Pt в спирте при 20–25 °C — к 1,2

процессов. Впервые установил способность микробов потреблять парафины (1924), окислять фенантрен

ароматические углеводороды: антрацен, фенантрен, нафталин, бензол, толуол, ксилол и проч.; в том же году Л

в частности наперстянки (Digitalis). Агликоны Г. с. (генины)- производные пергидропента[а]фенантрена

катиона с солью Cu(I) (лимитирующая стадия), напр.:



В ряду нафталина, фенантрена, бифенила 3. р. обычно

и H3PO3 или 1,Г-ди-нафтила в присутствии AlCl3; конденсацией фенантрена с акролеином в присутствии HF

посвящен изучению ароматич. многоядерных производных. Впервые получил йод-фенантрен (1927), предложил

Нафталин, Антрацен, Фенантрен и др.) и некоторые углеводороды жирного ряда. К пиротехническим смесям

Антраценовая

20,0—25,0

270-360 (и до 400)

1080-1130

Антрацен, фенантрен, карба- зол и др.





Пек

антрацена, фенантрена и др. конденсированных ароматич. соед. в условиях С. р. образуют т. наз. арохинолины

углеводороды с группировкой Фенантрена в молекуле, азокрасители, ароматические амины, нитрозамины

К А. с. относятся также Нафталин (II), Антрацен (III), Фенантрен (IV) и др. соединения, содержащие

из бензола, нафталина, антрацена, фенантрена и др. полициклич. ароматических углеводородов.

Алифатич

смола), откуда его и выделяют, очищают от примесей (гл. обр. от фенантрена и карбазола), промывают

из фенантрена, антрацена, карбазола, пирена и др. многоядерных углеводородов, кристаллизуют с выделением

смеси антраценового масла и сырого антрацена, который используют для получения антрацена, фенантрена

Из других фракций выделяются главным образом более сложные У.: нафталин, антрацен и фенантрен

нафталин (см. ниже) сравнительно легко окисляется в фталевую кисл., фенантрен (см. ниже) в дифеновую и т

и в этом случае образуются стильбен, толан и фенантрен (см. ниже); при окислении же дибензил распадается

бензольного кольца состоит из шести атомов (нафталин, антрацен, фенантрен и т. д.), то такое кольцо

х частиц, фенантрен — 3 частиц бензола и пр., и, следовательно, все то, что было сказано о бензоле

хондритов, образование весьма сложных углеводородных соединений (антрацена, фенантрена и даже основных

углеводороды: антрацен, фенантрен, нафталин, бензол, толуол, ксилол и проч.; в том же году Л. получил

1858) карбазол в каменноугольном дегте, выделил углеводороды — антрацен (1857), ретен (1858) и фенантрен (1869).

и изобутан (CH3)3СН. Др. примеры: антрацен и фенантрен (формулы I и II соотв.), циклобутан

Многие конденсир. А. с. имеют тривиальные назв., напр. нафталин, антрацен, фенантрен; назв

и только если все водороды о-дигидробензольного ядра замещены, как, напр., в фенантрен-Х., то NaHSO3 образует продукт

хорошо изучены антра-Х.



и фенантрен-Х.



которые весьма резко отличаются от остальных X. своей крайней

имеется несколько иной случай. Они содержат 2 атома азота и представляют строение фенантрена (см

характерны для полицикли ч. ароматических углеводородов (напр., нафталина, антрацена, фенантрена

], слабо-синяя — фенантрена С14Н10 и метилантрацена С15Н12 заметны и на небольших количествах названных

антрацен, фенантрен, хризен и пр. Из спиртов есть указания на присутствие метилового спирта

из ароматических углеводородов преобладают менее ценные для техники фенантрен, пирен, хризен и пр

нафталин, антрацен, фенантрен, фенолы, анилин и пр. Оно имеет обширное применение в технике

фенантрен, пирен, хризен и пр. вместе с жидкими углеводородами, подобными тем, которые находятся в тяжелом

фенантрен, пирен, хризен, кроме того, битюминозные вещества и, наконец, свободный углерод

1,10-фенантро-лин, сульфаниловую кислоту (n-аминобензолсульфокислоту) и а-нафтиламин. Раствор

фенантрен (9); 4 — антрацен (9); 5 — пирен (1); 6 — хризен (6); 7 — бенз(а)антрацен (7); 8 — нафтацен (5

смесь нафталин — фенантрен). При кристаллизации такой смеси (рис. 2) в виде кристаллов должен

производных пергидропента(а) фенантрена. Буфогенины делятся на буфадиенолиды (C24-стероиды

из ароматических углеводородов, именно им были выделены бензол, ксилол, нафталин, антрацен и фенантрен

      |

|-----------------------------------------------------------------------------------------------|

| Фенантрен