Вторичный амин алифатического ряда (CH3)2NH, бесцветный газ с резким неприятным запахом, легко сжижающийся при охлаждении в бесцветную жидкость; tпл — 92,2°С, tkип, 6,9°С.

орф.

диметиламин, -а

ДИМЕТИЛАМИН — (CH3)2NH, бесцветный газ с резким неприятным запахом, tкип 6,9 °С. Применяется для получения лекарственных средств, диметилгидразина, ускорителей вулканизации и др.

1,8-бис-(ДИМЕТИЛАМИНО)НАФТАЛИН

мол. м. 214,31; бесцветные кристаллы, темнеющие на воздухе; т. пл

см. n-нитрозодиметиланилин

см. N,N-диметилэтаноламин

см. Михлера кетон

см. фосфорной кислоты гексаметилтриамид

см. фопурин

2-ДИМЕТИЛАМИНО-2-МЕТИЛ-1-ПРОПАНОЛ (CH3)2NC(CH3)2CH2OH

мол. м. 117,19; бесцветная жидкость со слабым

алкилированием диметиламина бензилхлоридом (100–160 °C; 0,5–3 МПа):

(CH3)2NH + ClCH2C6H5 → (CH3

2NCH2C6H5 + HCl

Для нейтрализации образующихся гидрохлоридов Д. и диметиламина продукты реакции

алкилированием диметиламина бензиловым спиртом или восстановит. аминированием бензальдегида диметиламином. Д

В промышленности Д. получают из метилформиата НСООСН3 и диметиламина HN(CH3)2 или из диметиламина

ФОПУРИН (2-диметиламино-6-диэтилениминофосфами-до-7-метилпурин)

мол. м. 322,10; бесцветные

диметиламино-7-метилпуринил-6-амидофосфорной кислоты, которая взаимод. с этиленимином в присутствии K2CO3. Ф

получают: 1) конденсацией муравьиной кислоты с диметиламином:



Д. — сырец, содержащий незначит

количества влаги, диметиламина, формиата диметиламмония и монометилформамида, очищают вакуумной

ректификацией; выход 92% в расчете на кислоту; 2) аминолизом метилформиата диметиламином при 80–120 °C

и 0,1–0,4 МПа; 3) карбонилированием диметиламина при 100–150 °C, 2,5–20 МПа в метаноле

хлораля с диметиламином, синильной кислоты с метанолом или диметиламином в присутствии воды и TiCl4

в эфире и ацетоне. Получают Б. взаимед. 1,6-бис-(диметиламино)гексана с C6H5SO3CH3. Б

в воде и этаноле. Получают конденсацией 4,5-дигидробензо[b, f]азепина с 3-(диметиламино

температурах), их ангидридами, хлор-ангидридами, эфирами моно- и диметиламины превращаются соотв

четвертичных аммониевых солей (из алкилгалогенидов). Моно- и диметиламины, реагируя с этиленоксидом

метилизонитрил, с HNO2-метанол и N2 (количественно).

СВОЙСТВА МЕТИЛАМИНОВ



Диметиламин вступает

и Гофмана; диметиламин — взаимод. конц. раствора щелочи с n-нитрозодиметиланилином, триметиламин-термич

динитрохлорбензола (моно- и диметиламин) и о-нитрофенола (триметиламин).

Метил- и диметиламины применяют

N,N-ДИМЕТИЛЭТАНОЛАМИН [2-(диметиламино)этанол] (CH3)2NCH2CH2OH

мол. м. 89,14; бесцв. маслянистая

с избытком диметиламина; выделяют ректификацией. В лаб. условиях синтезируют восстановит

метилированием этаноламина формальдегидом (80–120 °C; 6 МПа; кат. — Ni) или алкилированием диметиламина

Получают Д. нитрозированием диметиламина с последующим восстановлением диметилнитрозоамина

водородом

(CH3)2NH + HONO → (CH3)2NNO+H2O



или взаимодействием диметиламина с хлорамином

(CH3)2NH + NH2Cl

получают конденсацией уксусной кислоты с диметиламином. При проведении реакции в жидкой фазе

сначала при 40 °C получают ацетат диметиламина CH3COOH.HN(CH3)2, который затем дегидратируют в токе

диметиламина при 135–140 °C. Парофазный синтез осуществляют в присутствии дегидратирующих кат

аминолизом метилацетата диметиламином при повышенных температуре и давлении; кат. — CH3ONa

или сильноосновные ионообменные смолы. Препаративно Д. синтезируют ацетилированием диметиламина уксусным

метилированием диметилсульфатом-1,5-диметиламино-4,8-дигидроксиантрахинон (II), также применяемый как синий

диметиламино-4,5-дигидроксиантрахинона — темно-синего дисперсного красителя для полиэфиров. 1.4-Ди-n

с метил- и диметиламином при взаимодействии аммиака с йодистым метилом СН3J (также CH3Br, CH3Cl, СН3NO3

и диметиламина. Т., именно получаемый из свекловичной барды (см. выше), в технике служит

В промышленности его получают: 1) нитрозированием диметиламина нитритами щелочных металлов

диметиламина с монохлорамином:



3) восстановительно-каталитич. алкилированием ацетилгидразида

солянокислый раствор n-диметиламино-бензальдегида), красное окрашивание сосновой лучины, смоченной соляной

иминами, см. это сл.), и для них — характерен двухатомный остаток (NH), напр. диметиламин NH(CH3)2

в соли аммонийного типа, напр. (CH3)NH3Cl, C5H5NHCl и проч.; простейшие из них, метил— и диметиламины

в первом случае использован солянокислый диметиламин, во втором — пиперидин:

CH3COCH3 + CH2O + (CH3

С пиперидином моно-Б. дает фенилпиперидин; продолжительное нагревание с диметиламином дает

трис-(диметиламино)фосфина, гексаметапол, ГМТФК, гемп] [(CH3)2N]3PO

мол. м. 179,19; бесцв. подвижная

и др.) либо реакцией диметиламина с HP(O)[N(CH3)2]2 в присутствии CCl4.

Многие орг. соед. в сочетании

и диаминодидезоксигексуроновых кислот. Необычные А. содержатся в антибиотиках, напр. дезозамин и микаминоза (3-диметиламино

3,4-дидезокси- и 3-диметиламино-3-дезок-си-D-глюкозы) — в макролидных антибиотиках, 3-амино-3

МИХЛЕРА КЕТОН [4,4'-бис-(диметиламино)бензофенон]

мол. м. 268,34; кремовые кристаллы; т. пл. 173

сипроизводных арилдиметиламинов (в нейтральной среде — преим. направление реакции). Неароматич. диметиламины

По радикалу А. делят на алифатические, например метиламин CH3NH2, диметиламин (CH3)2NH и т. д

POCl3 с солянокислым диметиламином, этиловым спиртом и KCN.

Смертельная концентрация Т. в воздухе 0,4

к. в виде растворимых в воде солей с алифатическими аминами (диметиламин, диэтиламин, этаноламины и др

диметиламинобензойной кислоты; при нагр. с Sn в соляной кислоте в 4,4'-бис-(диметиламино)-транс

n-НИТРОЗОДИМЕТИЛАНИЛИН (1-диметиламино-4-нитрозобензол, 4-нитрозо-N,N-диметиланилин) ONC6H4N(CH3)2

гнилого клея получены диметиламин, триэтиламин, гадинин, составляющие сущность так называемого

образуется ряд веществ, относящихся к классу летучих аминов (метиламин, диметиламин, триметиламин

в качестве индикаторов [напр., 3-амино-2-метил-7-(диметиламино)феназин — нейтральный красный

дифенилмочевину, с диметиламином — N,N-диметил-N'-фенилмочевину (гербицид фенурон): C6H5N = C = O + NH(CH3

алкоголяты, 1,8-бис-(диметиламино)нафталин, металлоорганические соединения



Лит.: Физер Л., Физер М

реакция Гофмана) — в группы NH2 (до 95%), при взаимодействии с формальдегидом и диметиламином

Образование при последней реакции только метиламина и совершенное отсутствие диметиламина и аммиака

интенсивной зеленой окраски при взаимод. раствора Н. в уксусной кислоте с диметиламином в присутствии

[4,4'-бис-(диметиламино)дифенилкетона] х ариламинами в присут.

POCl3 [основной синий К; формула I

в селедочном рассоле. Метилгуанидин, мускарин (см.), гадинин, диметиламин, этиламин (см.), митилотоксин

и противолейкемич. активность; 6-диметиламино-1 — метил-3-циклогексил-1,3,5-триазин-2,4-дион (гексазинон

углеводами [напр., с N-метилэфедрином, 1,4-бис-(диметиламино)-2,3-бутандиолом]. Так, алюмогидридный

следующие основания. a) Из окуня: кадаверин C5H16N2, диметиламин (СН3)2NH, триметиламин (CH3)3N, нейридин

обусловленные наличием различных аминов (метиламин, диметиламин, триметиламин и т. д.). Такие цветки

         |

|-----------------------------------------------------------------------------------------------|

| Диметиламин

               |                                                                                                                                                                                   |

|                                         | (диметиламин